Среди крестоносцев и в Европе ходили упорные слухи о союзе Исаака Ангела с Салах ад-Дином. Однако в действительности до заключения союзного договора дело, видимо, не дошло. Имеются достоверные сведения о двух посольствах султана в Константинополь и об одном посольстве византийского императора к Салах ад-Дину в промежутке от начала 1188 до середины 1189 г. Первое посольство султана добивалось разрешения на проповедь ислама в Константинополе в ответ на разрешение служб в церкви Гроба Господня православному духовенству. Такое разрешение было получено, и второе посольство султана повезло в новую мечеть в Константинополе муллу и минбар (кафедру). Исаак требовал от Салах ад-Дина, чтобы он сообщил ему о своих планах, имея в виду, в основном, борьбу с Кылыч Арсланом II. Султан обещал это сделать, но не успел: армия Фридриха уже перебралась в Азию. Салах ад-Дин плохо верил в действенность союза с Византией и считал, что в собственных интересах императора не оказывать помощи крестоносцам. Передача церкви Гроба Господня под надзор православной церкви, обмен посольствами и открытие мечети в Константинополе вызвали гнев франков и обвинения императора в союзе с султаном и измене.
Когда армия Фридриха двинулась по европейским землям Византии, сербские и болгарские разбойники начали нападать на отставших немцев, в то время как греческое сельское население было напугано и настроено враждебно. Фридрих поспешил предложить дружбу мятежным сербам и болгарам. Стефан Неманя в июле прибыл в Ниш для встречи с Фридрихом, царь Петр и его брат Иван прислали послание. И сербы, и болгары призывали Фридриха к войне с греками и обещали содействие и помощь. Фридрих, однако, хотел войти в историю как освободитель Иерусалима и старался, как мог, избежать сомнительной славы начинателя войны с христианским императором. Вскоре после того как крестоносцы переправились в Анатолию, болгары нанесли поражение византийцам, и сам император с трудом спасся от плена. «Многочисленные потери наполнили города плачем и заставили деревни петь горькие песни», — пишет грек-современник.
Фридрих отправил в Константинополь большое посольство, чтобы договориться о переправе войск в Азию. Переговоры Фридриха с сербами и болгарами вызвали в Константинополе тревогу и подозрение. Исаак отправил послами к германскому императору Иоанна Дуку и Константина Кантакузина. Те, вместо того чтобы уверить Фридриха в мирных намерениях василевса, начали подстрекать его против Исаака, однако последний довольно быстро узнал об их измене. Недовольство друг другом привело обе стороны к враждебным столкновениям. 26 августа армия Фридриха заняла большой и богатый Филиппополь, брошенный гарнизоном и жителями. В ответ Исаак бросил в тюрьму германское посольство, чтобы обеспечить мирное поведение Фридриха и, по примеру Алексея и Мануила, добиться от него ленного подчинения и обещания передать ему захваченные земли. Затем он послал войска отбить Филиппополь. Предупрежденный местными армянами Фридрих нанес грекам поражение и обратил их в бегство. Если арестом германского посольства Исаак хотел укротить Фридриха, то он сильно ошибся: он плохо знал германского императора. В ответ Фридрих захватил северо-западную часть Фракии и написал в Германию сыну Генриху, чтобы тот получил разрешение папы на крестовый поход против Византии и в марте следующего, 1190 г. подошел с итальянским флотом под стены Константинополя. Фридрих решил покончить с Византией как с государством. «Крестоносцы никогда не добьются успеха, — писал он, — если не овладеют Проливом [Босфором и Дарданеллами]».
На зимние квартиры Фридрих стал в Адрианополе, он не хотел рисковать зимним переходом через Анатолию. На протяжении нескольких месяцев продолжалось противостояние, пока наконец в феврале 1190 г. Исаак, устрашенный предстоявшим нападением на Константинополь, не пошел на уступки. Он освободил послов и пленных, в Адрианополе заключил договор с Фридрихом, обещал предоставить корабли при условии переправы не через Босфор, а через Дарданеллы (подальше от Константинополя), и снабжать армию продовольствием при переходе через Анатолию. Главным желанием Фридриха был крестовый поход, и он принял условия. Для обеспечения выполнения договора Исаак предоставил 18 заложников из ближайших родственников и членов лучших фамилий.
Германская армия по численности осталась примерно такой же, как при вступлении в Византию. Незначительные потери и уход венгерских отрядов, отозванных королем Белой, вмешавшимся в раздоры в русском Галицком княжестве и поставившим туда князем своего сына, были компенсированы прибытием отставших. В Пасхальную неделю 1190 г. (Пасха — 25 марта) армия Фридриха переправилась в Азию.