В сентябре—октябре делегация Краевого правительства вела в Киеве переговоры с прогерманским правительством Украинской державы гетмана П. П. Скоропадского. Крымские делегаты настаивали на установлении федеративных отношений между Крымом и Украиной, гетманские представители соглашались на предоставление широкой автономии. Договориться не смогли, отложили решение вопроса на будущее.
Но будущее, причем самое скорое, многое изменило: в ноябре 1918 г. в Германии произошла революция, кайзер Вильгельм был свергнут, новое правительство признало поражение в мировой войне. Германские части стали уходить из Украины и с других оккупированных территорий, гетман Скоропадский бежал в Берлин, в Киев вступили войска Петлюры.
Краевое правительство обратилось за поддержкой к командующему Добровольческой армией (впоследствии Вооруженные силы Юга России) А. И. Деникину, но тот с подобным руководством правительства вести разговор отказался – из-за его былой прогерманской ориентации и настроя на сепаратизм (Антон Иванович и Белое движение были поборниками единой и неделимой России).
Тогда Крымским земством был избран новый состав правительства во главе с кадетом С. С. Крымом (такое вот совпадение), караимом по национальности. К тому времени вместо ушедших немцев на полуостров вступили войска Добровольческой армии, на Севастопольском рейде германские корабли сменились англо-французским флотом.
Это Краевое правительство о независимости разговора не заводило, оно считало себя временным, действующим до установления в России единой демократической власти. Просуществовало оно только до апреля 1919 г. К тому времени Красная армия овладела Херсоном и Николаевом и наступала на Одессу. На кораблях французского флота начались массовые протесты моряков с требованием возвращения на родину: мировая война давно закончилась, а они должны были находиться здесь, вдали от дома, из-за малопонятного им внутрироссийского конфликта. Союзные эскадры ушли на запад, Белая армия под напором красных тоже вынуждена была оставить полуостров. 15 апреля 1919 г. Крымское краевое правительство в полном составе морем покинуло полуостров. В те дни то же самое сделали части Белой армии и поддерживающие их греческие войска – находившиеся в России по линии Антанты. Крым был занят Красной армией.
28 апреля 1919 г. собравшаяся в Симферополе Крымская областная конференция РКП (б) провозгласила образование Крымской Советской Социалистической республики. Во главе ее правительства встал родной брат В. И. Ленина – Дмитрий Ильич Ульянов. Пост наркомвоенмора занял известный революционный матрос – большевик П. Е. Дыбенко.
На этот раз приход большевиков не ознаменовался разворачиванием «красного террора», во всяком случае, организованного и массового – возможно, в немалой степени благодаря составу правительства. Была объявлена программа его действий: формирование Крымской Красной армии, образование органов местной власти и подготовка съезда Советов. Декларировались равноправие всех национальностей, национализация промышленности, реквизиция земель у помещиков, кулаков и церкви.
Но уже в конце мая, когда Антанта возобновила широкое снабжение Белой армии, та возобновила контрнаступление со стороны Кубани. 18 июня в Коктебеле высадился десант, возглавляемый небезызвестным генералом Я. А. Слащевым (отдаленно напоминающее прототип сценическое и экранное воплощение его образа – генерал Хлудов в постановках по пьесе М. А. Булгакова «Бег»). Советская власть в большинстве своем успела к 26 июня организованно эвакуироваться в Херсон.
Вплоть до окончания Гражданской войны на европейской части РСФСР в ноябре 1920 г. (здесь, в Крыму, и закончилась) на полуостров распространялась власть белых правительств, состоявших сначала при главкоме Вооруженных сил Юга России А. И. Деникине, а с апреля 1920 г. – при главкоме Русской армии П. Н. Врангеле.
Крым довольно длительное (по меркам той войны) время был глубоким тылом Белой армии. Так, в октябре 1919 г. границы контролируемой ею территории уходили за Киев, Чернигов, Орел, Воронеж, Царицын, Порт-Петровск (Махачкала), Нальчик.
Генерал Врангель не раз обвинял Деникина в том, что тот не сумел подчинить тыл потребностям фронта, что тыл жил своей почти что мирной жизнью. Не проводилась толком мобилизация, закупки продовольствия и прочего необходимого для армии проводились с первоочередным учетом трефового интереса интендантов, рестораны были полны офицерами при полном параде, которые приступать к своим непосредственным обязанностям или не спешили, или вовсе не собирались. Складывалось впечатление, что буржуазной публике вообще нет никакого дела до спасающей ее от ужасов большевизма Белой армии. Запомнилась картина из мемуаров: ранней весной по бульвару прогуливаются нарядные праздные обыватели, а рядом в тифозном полубреду пытаются встать на ноги двое больных офицеров – и ни от кого никакой помощи.