По версии источника, Дмитрий Иванович обращается за советом к митрополиту и получает следующий ответ: «Видиши ли, господине, попущением божиим, а наших ради согрешений, идет пленити землю нашу, но вам подобает, князем нашим православным, тех нечестивых дарми утолити, четверицею усугубити.
Отрицательными персонажами «Сказания о Мамаевом побоище» являются великие князья — Олег Рязанский и Ольгерд/Ягайло Литовский. Последний из них титулуется королевским титулом, что отражает ситуацию, сложившуюся в 1386 г., когда Ягайло стал королем Польши.
Отношения Олега и Мамая характеризуются следующим образом: «Посла же Олег великий князь Резянскыи к царю Мамаю беззаконному своего посла с великою честию и со многими дарми, ярлык свой написа к нему сицевым образом: "… твой посажник Олег Резанский… що хощеши ити на Русь, на своего служебника князя Дмитрия Ивановича Московского, огрозитися ему хощеши… Мене же, раба твоего, Олга Резанского, держава твоя пощадит… И еще, царю, молю тя, оба есмы твои рабы, и я велику обиду приях от того ж Димитрия"»[1142]. В источнике подчеркивается, что великие князья Ольгерд Литовский и Олег Рязанский «не ведяху, что помышляху, что глаголаху яко несмысленныи младыи детща, не ведуща божия силы и владычня смотрения. Поистине рече: "Аще кто ко богу веру держит з добрыми делы и во правду в сердци имеяй, не может бытии без многих враг"»[1143]. Как метко подметил А. И. Филюшкин, они «ведут себя как малые дети, изъявили покорность татарам, прежде всего, от "неразумия" и нетвердости в истинной вере»[1144].
Поведение князей не может получить никакого оправдания, и автор «Сказания» отмечает: «О таковых пророкъ рече: не сътвори суседу своему зла и не копай под нимъ ямы. Да и тебе богъ в горшее не вержеть» или «О таковех бо рече пророк: "Не сотвори суседу своему, ни ближнему своему зла; ни рый, не подкопывай под другом своим ямы. Сам бо горше в ню ввержен будеши"». Данные слова являются практически точной цитатой из Книги Притчей Соломоновых:
Автор «Сказания о Мамаевом побоище» вложил в уста темника следующий ответ: «И царь Мамай… списавъ списание сице Олгерду литовскому и Олгу рязяньскому: "…мне убо ваша пособья не надобна, но аще бы азъ хотелъ, своею силою древней Иерусалимъ пленил бы, яко халдеи, но чести вашей ради, но моимъ именемъ, [а] вашею рукою распужен будетъ унязь Дмитрии московскыи [и] огрозиться имя ваше въ странах ваших. Мне убо царя достоить победить подобна себе и довлиет ми царская честь"»[1145]. Князья же «скудни умомъ велми възрадовашеся о суетне привете безбожнаго царя, а не ведущее, яко богъ власть даетъ, ему же хощеть». Вероятно, здесь необходимо искать библейские представления о природе власти:
Далее автор памятника отмечает, что «ныне же едина вера, едино крещение, а к безбожному приложишяся вкупе гонити православную веру Христову. О таковых бо пророкъ рече: "Поистине сами отсекошяся своеа добрыа масличны и присадишяся к дивии масличне»… Ныне же сего Олга рязанскаго втораго Святополка нареку»[1146]. Данные слова также связываются автором со словами Нового Завета:
В конечном итоге великий князь Олег Рязанский пришел к выводу: «Аще убо великому князю поработати — весть бо отнюдь измену мою, то не примет мене. Аще приложуся к нечестивому Мамаю то поистине яко древний гонитель на Христову веру, яко новаго Святополка земля мя пожрет…»[1147]. Таким образом, союзники Мамая рассматриваются в памятнике как неразумные отступники от Истинной Веры, которых ждет неминуемое наказание Всевышнего. При этом, как отметил В. В. Колесов, в «соответствии с замыслом Сказания ни Олег, ни Ольгерд не даны в движении»[1148].