Возникновение Крутицкого подворья, церкви Рождества Богородицы на Старом Симонове, Симонова и Андроникова монастырей в Москве связано с борьбой Руси за освобождение от монгольского ига. Продуманная митрополитом Московским Алексием, преподобным Сергием Радонежским и князем Дмитрием Донским политика подготовки Куликовской битвы способствовала объединению русских удельных князей под знаменами единой централизованной власти для борьбы с Ордой за создание сильного государства. В середине XIV века Московский митрополит Алексий и преподобный Сергий Радонежский принимают решение о создании по всей центральной Руси сети крупных монастырей, которые могли бы содействовать объединению под рукой Москвы разрозненных русских княжеств. В монастырях русские князья получали мудрое наставление и духовную поддержку, а в случае военных действий мощные монастырские стены обеспечивали надежный тыл и оборону для княжеских дружин. Монастыри также служили средством оповещения о нашествии врагов и местом сбора вооруженных ополчений для отпора нашествий. Победоносное сражение на Куликовом поле способствовало еще большему сплочению русской нации под знаменами Московского князя Дмитрия Донского и дальнейшему окончательному освобождению от набегов уже во времена правления царя Иоанна Грозного.
На этой улице находится часовня Проща, где, по преданию, преподобный Сергий Радонежский, отправляясь по старой Владимирской дороге с миротворными делами в удельные княжества, прощался со своими учениками из Спасо-Андроникова монастыря. В древней Руси существовал такой обычай: на месте прощания с отходящими путниками ставили у городской заставы часовни и церкви, звавшиеся «прощами».
Сегодня уже для многих людей кажется кощунством, что улица Сергия Радонежского выходит к «площади Ильича» и «памятнику Ильичу» – разрушителю Православной Церкви в России.
Неподалеку от церкви Сергия Радонежского и напротив церкви Алексея Митрополита по Малой Коммунистической улице стоят две усадьбы, выстроенные в елизаветинскую эпоху (с позднейшими переделками; обе под государственной охраной). Одна из них отреставрирована в начале, другая в конце 1970-х годов. Так что здесь после предполагаемого восстановления церкви Алексея Митрополита может возникнуть целый ансамбль в стиле елизаветинского барокко, столь редкого в Москве, центром которого и сделается храм. В 1990 году на весь квартал стал претендовать культурный центр посольства Франции.
Деяния великих подвижников по объединению Руси под властью единого правителя – Великого князя Московского связаны с Заяузьем (Таганкой), поэтому соседство храмов во имя преподобного Сергия и святителя Алексия со Спасо-Андрониковым монастырем очень символично именно на этой святой земле. Наши мудрые предки, понимая важность тех событий в судьбе Москвы и всей России, увековечили в камне память о великих подвижниках, объединив Спасо-Андроников монастырь и храмы в честь преподобного Сергия Радонежского и святителя Алексия в единый исторический комплекс. А мы, благодарные потомки-патриоты России можем активно способствовать его возрождению и развитию уже в наши дни.
Церковь Сергия Радонежского в Рогожской слободе. 2005 год.
Монастырь был наделен вотчинами и вкладами при Иване Калите. В нашествие Тохтамыша он был опустошен пожаром; при Великом князе Димитрии Донском возобновлен. В 1490 году при Иоанне III монастырь перенесли на теперешнее его место, где он назывался царскою, комнатною, первостепенною обителью, а также по новому месту – Новоспасским монастырем. Первое строение было деревянное. В то же время монастырь сделался родовою усыпальницей знаменитых бояр, был городскою крепостью, укрепленною деревянной оградой с бойницами.