Но прочно укрепить великокняжескую власть Василию не привелось. Кончина в 1359 г. Ивана Ивановича московского и смуты по его смерти, захват великого княжения Владимирского Дмитрием суздальским подняли вес Всеволода холмского. Этот князь еще за год до того ушел в Литву к Ольгерду, Литва сильнее стала наступать к востоку. Андрей Ольгердович занял Ржеву, а с суздальскими князьями и холмская семья, и великий князь литовский были в близком свойстве. Брат Всеволода Михаил был женат на сестре Дмитрия Константиновича Евдокии, а брат Дмитрия Борис был зятем Ольгерда. Василию Михайловичу пришлось стать уступчивее, вернуть холмским Александровичам отнятую у них вотчинную их треть Твери и восстановить нарушенные вотчинные владения их. О борьбе с Всеволодом более нет известий. Но против Василия вырастает иной, еще более опасный противник, младший брат Всеволода, Михаил Александрович, князь микулинский. Уже в 1362 г. Василий ходил, по неведомому поводу, на него, и «паки смиришася». Но после 1364 г., когда умер Всеволод, Михаил стал большой силой в Тверском княжестве. Его биография-панегирик, сохранившаяся в Тверской летописи, с увлечением рисует его популярность; на него-де все смотрели как на князя, которому суждено «свободити люди своа от великыя нужа иноплеменник»; к нему сходились лучшие вольные слуги: «вси сынове тверстии прилагахуся к нему и храбри служаху ему». Княгиня Васильева с тревогой глядела на все это, понимая, что если Михаил захочет княжить в Твери, то ее детям предстоит изгнание. Сквозь житийную риторику проглядывает, по-видимому, тенденция кашинской линии к закреплению великокняжеского стола тверского за собой в порядке нисходящего преемства, а с другой стороны, ее непопулярность в Твери, тянувшей скорее к князьям Александровичам, холмско-микулинским, как защитникам независимости от московско-татарского давления[106]
.Последнее не замедлило сказаться и на деле в быстром усилении Михаила Александровича. Началось с того, что умерший в том же 1364 г. бездетный дорогобужский князь Семен Константинович «отчины своеа удел и княгиню свою приказа князю Михаилу Александровичу», помимо старшего родного брата Еремея. Это вызвало размирье Михаила с великим князем Василием и князем Еремеем. Дело пошло на суд митрополита, разбирал его по митрополичью благословению тверской владыка Василий и «оправил» Михаила. Вслед за тем Михаил согнал дядю с Твери в Кашин, но тем временем кончилась усобица московская, Дмитрий Константинович суздальский смирился перед Дмитрием Донским, и тверские союзники Москвы получили новую и сильную опору. «Князь велики Дмитрей Ивановичь заложи град Москву камен <…> и всех князей русских привожаше под свою волю, а которыа не повиновахуся воле его, а на тех нача посегати, такоже и на князя Михаила Александровича Тверьскаго, и князь Михайло Александровичь того ради поиде в Литву»[107]
. Василий Кашинский и князь Еремей воспользовались этим, чтобы вызвать пересмотр дела об уделе князя Семена Константиновича, позвали владыку Василия на митрополичий суд в Москву, [потому] «что их судил о уделе княже Семенове не по правде» («на Москве про тот суд владыце Василию сътворися протор велик, а во Твери житейским людем нужно бысть про удел княже Семенов»). А сами князья со всей силой кашинской и с московской ратью пошли на Тверь, но города не взяли, а извоевали волости и села, и людям многим сотворили «досады безчестием и муками, и разграблением имениа, и продажею без помилованиа»[108]. Но к осени подоспел Михаил Александрович с литовской помощью, когда москвичи ушли, и напал на Кашин. Пришлось мириться. И Михаил взя «мир и любовь» с дядей Василием, его сыном Михаилом, с князем Еремеем и с великим князем московским Дмитрием Ивановичем. Князь Еремей вскоре сложил целование и ушел в Москву. Михаила, по зову митрополита, потребовали в Москву, тут было схватили и отпустили только из опасения татарского вмешательства, ибо прибывшие в Москву ханские послы «о том усомнешася».Наступление Москвы на самостоятельность великого княжества Тверского все усиливается, действуя разлагающе на его внутреннее единство. Московский князь отнял у Михаила «Градок» – из удела князя Семена и посадил там князя Еремея Константиновича со своим наместником. В дальнейшем Михаил держится только помощью Ольгерда. Три раза ходил Ольгерд с тверичами на Москву, а Дмитрий расплачивался набегами на тверские волости. Ездил тверской князь и в Орду, к Мамаю, приобретал ярлык на великое княжение Владимирское. Дмитрий защищался дарами, перекупая на свою сторону ханских послов, нападал, поднимал на Тверь новгородцев, поддерживал против Твери кашинского князя (с 1368 г. это сын Василия Михаил, с 1373 г. его внук Василий).