Все эти рязанские перипетии объясняют, почему до второй половины XIV в. сохранялось – точнее, то и дело восстановлялось – единство княжения, а Пронское удельное княжество не отвердело в положении обособленной вотчины. Лишь при великом князе Олеге Ивановиче (13511402 гг.) определилась на три поколения обособленность Пронска. Олег еще юношей занял великокняжеский стол, а Пронское княжение осталось за его двоюродным братом Владимиром Дмитриевичем, сыном Ярослава-Дмитрия. Сравнительное старшинство обеих линий неясно. Но Владимир Пронский плохо мирился с преобладанием Олега, и тот имел в нем в спокойные годы невольного подручника, а при первой беде – готового врага и соперника. Подъем в Рязанском княжении самостоятельной энергии сказался сразу по вокняжении Олега. В 1353 г. рязанцы захватили пограничную московскую область Лопасну и сумели удержать ее; а князь же их Олег Иванович тогда был еще «млад»[119]
. Надо думать, что носителем более решительной политики было прежде всего рязанское боярство. В ближайшие годы разыгралась в Москве какая-то смута, отмеченная таинственным убийством московского тысяцкого Алексея Петровича Хвоста и отъездом в Рязань «больших бояр московских с женами и с детьми». Через год великий князь московский Иван Иванович «перезвал» к себе опять двух бояр-отъездчиков: Михаила и его зятя Василия Васильевича Вельяминова (будущего тысяцкого). В 1371 г. московская рать разбила рязанцев у Скорнищева близ Рязани, князь Олег «едва в мале дружине утече», а Дмитрий посадил на Рязанском княжении князя Владимира Пронского, но Олег в ту же зиму, придя на Рязань изгоном, согнал Владимира, захватил его и «приведе его в свою волю»[120]. И Дмитрий московский примирился с Олегом: занятый борьбой с Ольгердом и Михаилом тверским, он не мог дробить силы. В договоре с Ольгердом 1372 г. Олег рязанский и Владимир пронский названы князьями «в имени» великого князя московского, [они] «в любви и в докончаньи» с московскими князьями, [тогда] как Михаил тверской и Дмитрий брянский «у князя у великого у Олгерда в имени его»[121]. В Пронске в том же году умер Владимир, оставив княжение сыну Ивану. Состав пронской семьи в этот момент неясен: родословные говорят о князе Федоре, которого не знают летописи; в летописном рассказе о битве на реке Воже фигурирует князь Данило Пронский (может быть, служилый князь в Москве?), о котором только тут и читаем; но летопись упоминает иногда «пронских князей» во множественном числе. Перед Олегом, которому служили и соседние козельские и елецкие князья, они, по-видимому, держатся покорно. Времена были трудные. Татары громили землю в 1373 и 1377 гг. (Арапша), но Москва мало помогала и хоть разбила татар в 1378 г. на реке Воже, в рязанских пределах, но в 1379 г. месть их обрушилась беспрепятственно на Рязань: Мамаевы татары землю Рязанскую «пусту сотвориша». Эти события подготовили политику Олега перед 1380 г. – соглашение с Мамаем и Ягайлом при осторожных сношениях и с Москвой, отсутствие его на Куликовом поле. Какие-то (ближе нам неизвестные) нападения рязанцев на москвичей вызвали под угрозой репрессии (Олег бегал из Рязани, был момент, когда в Рязани даже появились московские наместники) договор 1381 г., которым Олег признал себя младшим братом Дмитрия, приравнявшись к удельному Владимиру Андреевичу, уступил Москве три пограничных волости, отступился от Мещеры, обещал сложить крестное целованье Ягайлу и во всем подчинить свои внешние отношения московской политике[122].Нашествие Тохтамыша, которому Олег указал броды на Оке, обведя его мимо своей границы, дало новое разорение: сперва от татар, на обратном их пути, потом «пуще татарские рати» от войск московских, перед которыми пришлось Олегу бежать с Рязани. Но в 1385 г. Олег захватил Коломну, разбил войска князя Владимира Андреевича, и только при посредничестве св. Сергия состоялось примирение, закрепленное браком Федора Ольговича с Софьей Дмитриевной, княжной московской. Татарские набеги повторялись в 1388, 1389, 1390, 1394 гг. В 90-х гг. Олег, оправившись, пытается предпринять наступательные действия к западу – против Литвы, пытаясь укрепить за собой волости соседние, но в 1398 г. Витовт жестоко расправился с его землей; пограничная борьба продолжалась, пока в 1402 г. Ольгович Родослав не был разбит и взят в плен у Любутска Лугвением-Семеном Ольгердовичем. Приходится Олегу действовать наступательно и на юг в Подонье, чтобы обеспечить волость свою от татарских шаек.
Этот перечень фактов характеризует беспокойную жизнь рязанской «украйны». Но вся энергия и предприимчивость Олега не дали прочных результатов. Рязань истощалась в борьбе, но без опоры в центральных великорусских силах не могла обеспечить себе спокойное развитие. Подобно Твери и Нижнему, она была лишь форпостом великорусской силы, не имея сил ни стать ее центром, ни укрепить твердо свои позиции самостоятельно.