Январским утром 1996 года по коридорам респектабельного миланского отеля Principe di Savoia вдруг промчался совершенно голый парень на роликах, в котором многочисленные постояльцы признали Лео (хотя он потом горячо отрицал свое участие в «смертельном номере», утверждая, что на роликах по отелю катался его друг, который к тому же был в трусах). Приехавший по приглашению самого Джорджио Армани на один из показов, Леонардо пытался выглядеть и чувствовать себя беззаботным, поэтому, видимо, совершал маленькие, безобидные безумства. Однако европейские каникулы не помогли ему вернуть себе прежний, оптимистичный и жизнеутверждающий настрой. Друзья не узнавали Лео, таким подавленным и серьезным он стал, а сам он скупо рассказывал о своем состоянии в интервью:
«По правде говоря, сейчас в моей жизни такая черная полоса, что я совсем не задумываюсь о популярности. Сложно думать об этом, когда у тебя столько личных проблем».
Выходом из сложившегося эмоционального кризиса стала новая работа: Лео снова получил желанную возможность оказаться на одной площадке с Робертом Де Ниро. Экранизация нашумевшей театральной пьесы «Комната Марвина» (история взаимоотношений одной проблемной семьи, в которой Леонардо сыграл роль парня Хэнка, попавшего на принудительное психиатрическое лечение после поджога собственного дома) собрала на съемочной площадке лучших представителей актерской профессии: Мерил Стрип, Де Ниро, Дайан Китон. Впервые прочитав сценарий, Лео не мог сдержать своего восторга:
«Диалоги в этом фильме просто невероятные. Никогда еще я не читал ничего подобного. Шутки разыграны максимально естественно, вплетены в разговор!»
Съемки фильма проходили в Нью-Йорке и во Флориде, работа Лео произвела большое впечатление на его старших коллег, биограф Дуглас Уайт рассказывает:
«Не испытывая никакого смущения перед окружавшими его звездами, Леонардо в очередной раз продемонстрировал потрясающую игру. Хотя его Хэнк, по сути, тоже был подростком, страдающим психическим расстройством, эта роль требовала гораздо больше сдержанности и дисциплины, чем роль Арни в “Что гложет Гилберта Грейпа”. Ди Каприо произвел сильное впечатление на Мерил Стрип: “В Лео есть какая-то врожденная сумасшедшинка, он непредсказуем. Поэтому его карьера не вписывается ни в какие рамки, он живет на грани, а его работы очень жизненные, яркие, волнующие”, — говорила она. Но самое большое впечатление он произвел на Китон. “Я в него влюбилась, — рассыпалась она в восторгах. — Он великий актер, он прекрасен: у него есть все. Он так талантлив, так одарен, у него прекрасное чувство юмора — он воплощает все лучшее, что может быть в человеке. Он как лучик света. Входит в комнату и творит волшебство. Мы с Мерил Стрип сидели и вздыхали: «Боже, какой красивый парень!»”.
И хотя обе коллеги-актрисы, безусловно, впечатлили Леонардо не меньше, особенно теплые слова он приберег для Стрип, в послужном списке которой к тому времени значились две премии “Оскар” и восемь номинаций на эту награду: