Практически одновременно с предложением сниматься в «Комнате Марвина» Лео дал свое согласие сыграть главную роль в модерновой экранизации шекспировской «Ромео и Джульетты». На волне апатии и тяжких раздумий Леонардо чуть было не пропустил эту роль, позже он вспоминал:
В общем, Лео согласился. Он еще не знал, что на съемках «Ромео+Джульетта», вариации на тему бессмертной пьесы о любви сам он переживет первую в жизни серьезную любовную историю.
Лео и Клэр
До этих съемок и до встречи с Клэр Дэйнс Леонардо приписывали разные скоротечные романы с супермоделями (с Кейт Мосс и Бриджет Холл в 1994-м, с Бриттани Дэниел и Наоми Кэмпбелл в 1995-м и с целым рядом других длинноногих красоток, в компании которых Лео любил эффектно появиться на вечеринке). Каждый раз таблоиды раздували из крохотной истории целый сюжет, смакуя и тиражируя выдуманные подробности, все это жутко раздражало Лео:
Однако роман с партнершей по съемочной площадке фильма «Ромео+Джульетта» можно считать первой серьезной Love Story Ди Каприо. Клэр порекомендовала режиссеру сама Джоди Фостер как талантливую и зрелую не по годам актрису: именно такую девушку Лурман долго искал, и который позже рассказывал о сложном кастинге:
Мерил Стрип и Леонардо Ди Каприо в драме режиссера Джерри Цакса «Комната Марвина» (1996)
Леонардо Ди Каприо и Кэтрин (Кейт) Энн Мосс вместе
Сама Клэр была девушкой целеустремленной и решительной, в девятилетнем возрасте она решила, что станет актрисой, и объявила об этом родителям. К моменту съемок в «Ромео+Джульетта» Клэр успела блестяще сыграть в нескольких фильмах и молодежных сериалах и стать кумиром американских тинейджеров. Леонардо впечатлили ее работы, и он проголосовал за кандидатуру Клэр; позже он вспоминал: