«Я знал, что она подойдет идеально! Я увидел сериал с ее участием — “Моя так называемая жизнь” — и сразу понял, что передо мной актриса с большим эмоциональным диапазоном, обладающая всеми качествами, которые мы хотели видеть в Джульетте. Я рассказал о ней режиссеру. У других актрис образ Джульетты получался слишком романтичным. Нам не нужна была романтичная, чрезмерно драматичная Джульетта; мы хотели видеть сильную актрису, ведь Ромео готов был последовать за ней куда угодно».
Клэр играла очень убедительно, к тому же на момент начала съемок она как раз рассталась со своей первой любовью — очень переживала разрыв, много плакала и в эмоциональном плане идеально подходила на роль терзаемой чувствами романтической героини. С самого начала отношения с легкомысленным Леонардо не задались: актеры то и дело ссорились, устраивали перебранки, однако вскоре общее дело увлекло, а затем и сблизило их. Описывая свои отношения с Ди Каприо, Клэр говорила:
«Мне кажется, мы с ним хорошо друг друга понимаем. Мы как два разных химических элемента: стоит поместить их в одну емкость, и что-то начинает происходить. Хорошее и плохое. Лео — блестящий. Я знаю, что это слишком громкое слово, но более умного и восприимчивого парня мне еще не приходилось встречать. Он очень свободен и даже несколько неуправляем, и мне это в нем очень нравится».
Съемки проходили почти полностью в Мехико и не обошлись без курьезов и сложностей, биограф Дуглас Уайт рассказывает:
«…Сначала мама Дейнс попала в больницу с пневмонией (к счастью, она выздоровела), а одного из членов съемочной группы госпитализировали, после того как такси, в котором он ехал, угнали трое бандитов. Его ударили головой об асфальт и пригрозили убить, если он не раздобудет четыреста долларов. Помимо этого, на киношников нападали пчелы-убийцы, несколько членов съемочной группы ломали ноги, и все без исключения слегли с пищевым отравлением, из-за чего съемки пришлось остановить на целых четыре дня. А Леонардо заболел дизентерией и провел большую часть мексиканских каникул, не расставаясь с унитазом, и при любой возможности уезжал из Мехико в Лос-Анджелес…