После окончания войны Ли, наконец, получил стипендию королевы для изучения права в Кембридже и окончил его с дипломом первого класса. Мисс Ква, за которой Ли начал ухаживать во время войны, пошла по тому же пути, и в декабре 1947 года они тихо поженились в Стратфорде-на-Эйвоне. "Чу", как называл ее Ли, была необыкновенной женщиной, с необычным сочетанием гениальности и чувствительности. Она стала незаменимым якорем в его жизни, не только в повседневном смысле, но прежде всего как всепроникающая эмоциональная и интеллектуальная поддержка на протяжении всей его общественной деятельности. В колледже Раффлз она специализировалась на литературе, читая от "Джейн Остин до Дж. Р. Р. Толкиена, от "Пелопоннесских войн" Фукидида до "Энеиды" Вергилия", как позже вспоминал Ли. После успеха в Кембридже они вернулись в Сингапур и совместно основали юридическую фирму "Ли и Ли".
Взгляды Ли в годы учебы в Кембридже были твердо социалистическими и антиколониалистскими, даже антибританскими. Отчасти это было связано с личными обстоятельствами: ему иногда отказывали в гостиницах в Англии из-за цвета его кожи, но гораздо больше это было связано с тем, что он позже назвал "брожением в воздухе". Борьба за независимость Индии, Бирмы и других колоний заставила Ли задаться вопросом: «Почему не Малайя, в которую тогда входил Сингапур?» Убежденный в том, что "государство всеобщего благосостояния является высшей формой цивилизованного общества", Ли был поклонником послевоенных реформ лейбористского правительства премьер-министра Клемента Эттли, а также государственной экономической политики премьер-министра Индии Джавахарлала Неру.
Впервые Ли появился на публике, находясь в Великобритании, проводя кампанию от имени друга-лейбориста, который баллотировался в парламент. Стоя на кузове грузовика в небольшом городке Тотнес в Девоне, Ли произнес одну из своих первых публичных речей, используя свою принадлежность к британскому подданству, чтобы выступить за самоуправление Малайи. Его аргументы предвещали его более практический, чем идеологический стиль: независимость будет наиболее успешной, если движение за независимость и материнская страна будут добиваться ее постепенно и сообща. Ли завершил свою речь призывом к британскому разуму и собственным интересам:
Даже если вам нет никакого дела до справедливости или социальной справедливости по отношению к колониальным народам, то ради ваших собственных интересов, ради вашего собственного экономического благополучия, ради долларов, которые вы получаете из Малайи и других ваших колоний, верните правительство, пользующееся доверием этих народов, которые затем будут с радостью сотрудничать с Британским Содружеством и Империей и будут счастливы расти в их составе.
Строительство государства
Пока Ли учился в Англии, Сингапур переживал тяжелые послевоенные потрясения. Весной 1947 года продовольствие было ограничено, а туберкулез свирепствовал. Малайская коммунистическая партия и ее союзники по профсоюзам организовывали забастовки, которые еще больше подрывали экономику.
К моменту возвращения Ли в Сингапур в августе 1950 года оставались две основные проблемы: жилье и коррупция. Только одна треть сингапурцев имела достаточное жилье, а строительство не поспевало за спросом. После закрытия магазинов на день служащие обычно спали на полу. Коррупция, не изжитая при британском правлении, усугубилась в условиях военного времени. Инфляция снижала покупательную способность зарплат государственных служащих, создавая больше соблазнов для взяток.
Ли вернулся с намерением заниматься юридической практикой, но быстро увлекся политикой Сингапура. Его дары были немедленно вознаграждены: в 1954 году, в возрасте тридцати одного года, он основал Партию народного действия (ПНД); в течение пяти лет, подстегиваемая страшной энергией Ли, она доминировала на политическом ландшафте острова. Сирил Норткот Паркинсон, профессор истории имени Раффлза в Малайском университете в Сингапуре, описал политическую позицию Ли в эти годы как "как можно более левую, не дотягивающую до коммунизма, и более левую на словах, чем на деле". С сильным социал-демократическим посланием ПНД подчеркивала неспособность колониальных властей обеспечить достойные общественные услуги и чистое, эффективное правительство. Кандидаты от ППА вели предвыборную кампанию без галстуков, в белых рубашках с короткими рукавами, которые одновременно служили для несерьезного отношения к тропическому климату Сингапура и символом их приверженности честному управлению. В мае 1959 года Лондон предоставил городу самоуправление во всех вопросах, кроме внешней политики и обороны. После того как на выборах в том же месяце ППА получила парламентское большинство, Ли был назначен премьер-министром, и занимал эту должность до ноября 1990 года, более трех десятилетий спустя.