Как и во многих случаях, о популярности данной песни «позаботилась» начавшаяся Вторая мировая война, которая породила отдельное направление в эстрадной музыке (не только Германии, но и всех воюющих и даже соблюдавших нейтралитет стран) — «военный шлягер». Собственно, свою популярность «Лили Марлен» стала обретать, когда в 1941 году Германия развязала агрессию против Югославии. На «Солдатское радио Белград» из Вены среди прочих пластинок была доставлена и пластинка Ляле Андерсон. Исполняемая ею песня «Лили Марлен» неожиданно для многих стала пользоваться популярностью у немецких солдат не только в Юго-Восточной Европе, но и даже в Африке, где принималась «Солдатское радио Белград». Именно с этого момента начинается миф о «Лили Марлен», который на тот момент был связан в первую очередь с «открытием» песни. Легенда гласит, что своей популярностью песня «Лили Марлен» была обязана «лису пустыни» фельдмаршалу Эрвину Роммелю, который услышал ее впервые во время осады Тобрука. Песня настолько понравилась ему, что он обратился с просьбой в Белград передавать ее каждый день. На это обращал внимание ежегодник «Солдатского радио Белград», в котором сообщалось о «поразительном количестве версий и подделок этой истории». Согласно версии белградских служащих пропагандистской роты вермахта, диск попал на радиостанцию в оккупированную Югославию 26 апреля 1941 года совершенно случайно. Существует версия, что являвшийся составителем радиопрограмм немецкий лейтенант Карл-Хайнц Райнттен использовал эту песню для вечерних программ, так как песня начиналась с нескольких тактов мелодии отбоя. Впрочем, популярность песни оказалась настолько большой, что позже ее стали передавать в эфире в любое время суток. В конце июля 1941 года лейтенант Райнттен попытался противиться популярности песни. Он возмущался: «Утром — «Лили Марлен», в полдень — «Лили Марлен», вечером — «Лили Марлен», ночью — «Лили Марлен»! Это чересчур! Её слишком много. С этой минуты я запрещаю эту песню. Пусть их развлекает какая-нибудь другая девчонка». После этого Белградскую радиостанцию захлестнула волна возмущенных писем немецких солдат. Это событие показало, насколько популярной «Лили Марлен» была среди немецких войск.
После того как в ситуацию вмешались возмущенные радиослушатели, организаторам радиопередач не оставалось ничего другого, как использовать в своих целях песню «Лили Марлен». 18 августа 1941 года в эфир на волнах «Солдатского радио Белград» вышла передача «Караульный журнал». Карл-Хайнц Райнттен и его помощники выступали в роли «молодых белградских часовых», которые зачитывали письма, приходившие из Германии солдатам на фронт. Передачу, которая заканчивалась обычно в районе 22 часов, завершало ставшее традиционным исполнение песни «Лили Марлен». Норберт Шульце вспоминал, что эту передачу звали «Мы раскрываем караульный журнал». Однако из других источников следует, что она могла называться «Мостом между фронтом и Родиной». Нередко в немецкой литературе именно август 1941 года указывается в качестве даты «открытия» песни «Лили Марлен». Это делается скорее всего для того, чтобы придать данному сюжету некий драматизм, мол, песня появилась столь же внезапно, как и «спящая красавица проснулась ото сна» (выражение Норберта Шульце).