Чехов рисует собирательный портрет жителей города С, живущих по давно заведенному порядку. С ними не о чем говорить, их интересы ограничены едой, пустыми разговорами и игрой в винт, им чужды любые новые идеи. В эту механистическую, застойную среду и попадает живой человек – полный сил и энергии молодой врач Дмитрий Старцев.
Повествование в рассказе определяется двумя взаимосвязанными сюжетными линиями. Первая линия развивается во внешнем плане – это история взаимоотношений Старцева и Котика, которая строится вокруг двух признаний в любви. Сначала герой признается в своих чувствах Котику, но не встречает взаимности, а спустя время она, оценив его признание, говорит о своей любви, но уже поздно – время ушло. Вторая сюжетная линия обращена к внутреннему миру персонажа и отражает этапы жизни, которые проходит герой, – опустошение внутреннего мира Дмитрия Старцева.
При описании событий и героев Чехов прибегает к приему повторения. Туркины показаны в рассказе несколько раз, и каждый раз они все так же демонстрируют «свои таланты весело, с сердечной простотой». Прием повторения помогает подчеркнуть запрограммированность их существования. Повторения при описании жизни Старцева, его работы, общения с Туркиными и обитателями города С. подчеркивают произошедшие с ним изменения.
Через все повествование проходит мотив превращения, определяющий композицию произведения. Части рассказа соответствуют этапам жизни Дмитрия Старцева, знаменующим собой каждую следующую ступень жизненного опустошения героя.
В центре внимания писателя оказываются два образа – Дмитрия Старцева и Екатерины Туркиной. История их отношений развивается на протяжении всего рассказа и строится вокруг двух лирических встреч, которые наиболее ярко характеризуют столь значимый для автора мотив превращения.
И Старцев, и Котик проходят свой путь. Но дороги героев существенно различаются. Дмитрий Старцев превращается в Ионыча (простонародное обращение к герою со стороны обывателей). А героиня из Котика (уменьшительно-ласкательное имя, которым называют девушку близкие) становится Екатериной Туркиной. Наблюдая за изменениями героев и за историей их любви, мы видим, что их пути – это пути не приобретений, а потерь.
Первая встреча героев происходит во время знакомства Дмитрия Старцева с семьей Туркиных. Котик, как и все в городе С, живет по своей, заранее заготовленной программе с иллюзией того, что она талантливая пианистка. Восхищенный обаянием и непосредственностью юности, Старцев не замечает недостатков девушки, ее необоснованной убежденности в своей одаренности.
Возникшая в герое симпатия поддерживается его практичностью и расчетом («А приданого они дадут, должно быть, немало»), которые в совокупности приводят его к мысли о женитьбе. История ухаживания Старцева отмечена очень важным в рассказе эпизодом свидания на ночном кладбище, куда герой попадает по прихоти Котика. Этот каприз девушки неожиданно показал способность Старцева видеть иной, исполненный поэзии мир, прикоснуться к тайне вечной жизни. Эта ночь навсегда останется в памяти героя.
Гармоничный пейзаж, отражая, с одной стороны, состояние Старцева и обнаруживая в нем живые чувства и возвышенные стремления, в то же время предупреждает его о тягостном состоянии «глухой тоски небытия». Именно к этому состоянию приводит в итоге автор своего героя.
Следующая часть является кульминационной в развитии отношений героев и в духовном развитии Старцева. Мы видим, как, переполненный чувствами, он делает предложение Котику и получает отказ. Ложные иллюзии определяют жизнь героини на этом этапе. Оценить чувства Старцева она сейчас не способна. Однако к нему на удивление быстро приходит утешение после отказа, невольно настораживающее читателя и указывающее на то, что в душе героя уже начали происходить необратимые изменения.