Состояние тревожного ожидания не покидает Раневскую и Гаева на протяжении всего действия. Их душевный разлад связан не только с потерей имения – он более глубок: люди потеряли ощущение времени. Они отстали от него, и поэтому все происходит как-то нелепо и нескладно в их жизни. Герои пассивны, их идеалы и высокие мечты терпят крах в столкновении с жизненными препятствиями. Это не меняющиеся, держащиеся каждый за свое люди на фоне движущегося вперед времени. Растерянные и не понимающие хода жизни. Кризисное состояние старых владельцев имения связано с утратой их веры в жизнь, потерей почвы под ногами. Но виновников в этом нет. Время движется вперед, и что-то уходит в прошлое. Конфликт пьесы отражает несоответствие внутреннего ощущения жизни героями законам и велениям времени.
Читателю и зрителю «Вишневого сада» важно ощутить, что Чехов в своей пьесе не только создал образы людей, чья жизнь пришлась на переломную эпоху, но запечатлел само время в его движении. Ход истории есть главный нерв комедии, ее сюжет и содержание. Система образов в пьесе представлена разными социальными силами, связывающими свою жизнь с определенным временем: поместные дворяне Раневская и Гаев живут воспоминаниями о прошлом, купец Лопахин – человек настоящего, а мечты разночинца Пети Трофимова и дочери Раневской Ани обращены в будущее.
Характеры чеховских героев сложны и неоднозначны; рисуя их, писатель показывает противоречивый, меняющийся духовный облик человека. В образах главных героев и после финального занавеса остается нечто недосказанное, что заставляет читателей и зрителей размышлять и спорить.
Любовь Андреевна Раневская – владелица имения. Первые же ремарки позволяют предположить в героине тонкую и чувствительную натуру. Она мила и привлекательна, искренне и непосредственно выражает свои чувства, доброжелательна и приветлива. По мнению окружающих, у нее прекрасный характер.
В ней нет дворянского высокомерия, чванства: в молодости она не побрезговала привести в дом 15-летнего Лопахина, избитого пьяным отцом, и сказать ему слова утешения. Раневская умна и способна правдиво судить о себе и жизни.
Но по мере развития действия возникают детали, указывающие на неоднозначность и противоречивость характера Раневской. Она с легкостью отдает деньги мужикам и случайному прохожему, в то время как ее родные бедствуют. Она возвращается в Париж к обобравшему ее человеку, воспользовавшись деньгами, присланными ярославской бабушкой для Ани. Всегда мягкая, она может осыпать Петю Трофимова оскорблениями в ответ на правду о ее любовнике. Воспитанная, она может задавать бесцеремонные вопросы. На протяжении всего действия Раневская восторгается вишневым садом, без которого она «не понимала своей жизни», но ничего не предпринимает для спасения имения. Жизнь за счет других сделала ее беспомощной, безвольной, зависящей от обстоятельств, растерянной перед лицом времени. Она не способна ничего изменить. Бесхозяйственность и легкомысленность героини приводят прекрасное имение к полному разорению, к продаже за долги.
Гораздо менее значителен брат Раневской Леонид Андреевич Гаев. Недостатки сестры – непрактичность, легкомысленность, безволие – достигли в нем чрезвычайных размеров. Но, помимо этого, он еще и мелочен, пошл, а порой даже глуп. Это состарившийся капризный ребенок, проевший свое состояние на леденцах. Символические детали – сосание леденцов, игра в бильярд, а также характер отношений 51-летнего Гаева с его старым слугой Фирсом подчеркивают несамостоятельность и инфантильность его натуры. Гаев спесив и высокомерен, Лопахина он считает «хамом» и мужиком. Его речи, обращенные к шкафу, «бильярдные» реплики, неуместные в разговоре, пустое фразерство подчеркивают никчемность, указывают на духовное обнищание героя.
Раневская и Гаев на протяжении пьесы переживают драматические события, совершающиеся в их жизни, крушение надежд, но оказываются неспособными повлиять на обстоятельства, понять сущность происходящего. Они вольно или невольно предают все, что им дорого: родных, сад, старого слугу. Люди, потерявшие себя во времени, потерпевшие крах не только материальный, но и духовный, – таковы представители уходящего в прошлое уклада российской жизни.
Ермолай Лопахин – персонаж, являющийся центральным в пьесе, по мнению Чехова. В своих письмах из Ялты в Москву автор настаивал, чтобы Лопахина играл К. С. Станиславский, считал, что эту роль должен исполнять первоклассный актер, а просто талантливому она не под силу. «Ведь это не купец в пошлом смысле этого слова, надо сие понимать». Чехов предостерегал против упрощенного понимания этого образа, столь важного для него.