Личность Лопахина значительна и необычна. Он удачливый в своих делах купец, энергичный, трудолюбивый, умный, знающий, чего он хочет от жизни, твердо и уверенно реализующий поставленную перед ним цель. Но при этом он человек, обладающий душой артиста, умеющий ценить прекрасное. Петя Трофимов, смотрящий на жизнь совершенно иначе, чем Лопахин, говорит ему: «Как-никак, все-таки я тебя люблю. У тебя тонкие, нежные пальцы, как у артиста, у тебя тонкая, нежная душа…»
Рассуждения Лопахина о России напоминают гоголевские лирические отступления из «Мертвых душ»: «Господи, ты дал нам громадные леса, необъятные поля, глубочайшие горизонты, и, живя тут, мы сами должны бы по-настоящему быть великанами…» Ему принадлежат самые проникновенные слова о вишневом саде. Лопахин с нежностью относится к Раневской, он готов вопреки своим интересам помочь ей.
С Лопахиным связана основная сюжетная линия пьесы. Сын крепостного, он одержим идеей купить имение, в котором его отец и дед были крепостными. Герой, вначале пытавшийся спасти сад для Раневской, в конце пьесы становится его хозяином и уничтожителем. Но в торжестве Лопахина, добившегося своего, в его безудержной, необузданной радости, неумении подождать с вырубкой сада, пока не уедут прежние хозяева, есть что-то, невольно отстраняющее его от читателя.
В последних сценах Лопахин не выглядит победителем, что подтверждают его слова о «нескладной, несчастливой жизни», в которой он и ему подобные будут главной силой.
В образе Лопахина вступают в противоречие хорошие личные качества человека, его добрые намерения и результаты его практической деятельности. «Как личность, Лопахин тоньше и человечнее, чем роль, навязанная ему историей»
Мечты о наступлении светлого будущего Чехов связывал с молодым поколением: Петей Трофимовым и Аней, хотя по возрасту к ним можно отнести и Варю, и даже Яшу.
С первого момента появления Ани на сцене мы сразу же поддаемся ее обаянию. Ремарка, открывающая первое действие, соотносится с образом девушки. «Солнышко мое! Весна моя», – говорит о ней Петя. Касаясь вопроса сценического воплощения этого образа, Чехов подчеркивал необходимость учитывать возраст Ани. Она очень молода – ей 17 лет: «ребенок… не знающий жизни», по словам самого автора.
Аня хочет учиться, а потом работать. Она радуется прощанию с прошлым: «Начинается новая жизнь, мама!» Аня понимает свою мать, жалеет и защищает ее, но жить так, как она, не хочет. Искренность, наивность, прямота, доброжелательность, радостное восприятие жизни, вера в будущее определяют облик героини.
Петя Трофимов, бывший учитель маленького сына Раневской, духовно близок Ане. Он разночинец по происхождению (сын лекаря), беден, лишен воспитания, доступного дворянам, несколько раз исключался из университета («вечный студент»), добывает средства к существованию переводами. Немного чудаковатый, смешной, неловкий и нескладный («облезлый барин»). Деталь, позволяющая судить о его материальном положении, – старые и грязные калонги, об исчезновении которых он так сильно беспокоится.
Петя – человек демократических убеждений, он провозглашает демократические идеи, возмущен положением рабочих, тяжелыми условиями их жизни; причину духовного вырождения дворянства он видит в крепостничестве. Петя хорошо разбирается в происходящем, точно судит о людях. Раневская признает: «Вы смелее, честнее, глубже нас…»
Но у Пети, как и у каждого из героев пьесы, слова не всегда соответствуют его делам. Он часто говорит, что нужно работать, но не может закончить университет; высокопарно говорит о дороге в светлое будущее, а сам сожалеет о потере калонг. Петя мало знает жизнь, но искренне хочет видеть Россию иной и готов посвятить свою судьбу делу, преобразующему окружающий мир. Слова Пети: «Вся Россия наш сад» – приобретают символический смысл.
Новые принципы построения драматургического произведения обусловили и иное видение Чеховым своих персонажей, отличное от традиционных театральных правил. Более относительным становится привычное разделение героев на главных и второстепенных. Трудно сказать, кто более важен для понимания авторского замысла: Гаев или Фирс? Драматурга интересуют не столько характеры или поступки, сколько проявление настроения персонажей, каждый из которых участвует в создании общей атмосферы пьесы.
В развитии сюжета необходимо учитывать и внесценических персонажей. К ним стягиваются многие сюжетные линии пьесы, и все они участвуют в развитии действия: «парижский любовник» Раневской, ярославская бабушка Ани и др.