Еще более отчетливо предренессансные черты выражены в творчестве младшего современника Ленгленда, первого великого английского поэта Джеффри Чосера (ок. 1340-1400). Последующими успехами английская ренессансная литература в значительной мере обязана Чосеру. Родился Джеффри Чосер в Лондоне, в семье виноторговца. Деловые связи отца доставили будущему поэту место при дворе, где он был пажом у одного вельможи. В 1359 г. Чосер участвовал в военном походе против Франции. Между 1360 и 1370 годами возникли его первые поэтические произведения. Правда, ранние произведения Чосера еще мало чем отличаются от памятников англо-французской литературы средних веков: это «Книга герцогини» — аллегория, облеченная в форму сна и написанная по французским образцам, а также подражательная «Песнь во славу Девы Марии». К этому же времени относится перевод Чосером на английский язык второй части «Романа о розе».
В 1370 г. Чосер направляется с дипломатическим поручением во Францию, а в 1372 г. — в Италию. Поездка в Италию сыграла большую роль в творческом развитии английского поэта. Правда, он уже и до того, видимо, знал итальянский язык и читал произведения итальянской литературы XIV в. Однако в Италии он непосредственно столкнулся с культурой раннего итальянского гуманизма. Здесь он знакомится с творчеством Петрарки и с новеллами Боккаччо. С этого времени в творчестве Чосера наступает глубокий перелом, он отходит от традиций средневековой литературы, и если впоследствии и возвращается к аллегорическим мотивам, то разрабатывает их в совсем новой свободной манере.
В 1374 г. Чосер получил место таможенного надсмотрщика Лондонского порта. Эта должность отнимала у него немало времени, но все-таки давала ему возможность усиленно и плодотворно работать в области поэзии. Наступил период его творческой зрелости. Итальянским влиянием отмечена поэма Чосера «Троил и Крессида», широко использованная Шекспиром в его одноименной трагедии, и ряд других произведений.
Конец жизни Чосера был омрачен невзгодами. Политические потрясения конца XIV в. коснулись и его. Он потерял свою должность, должен был покинуть дом, который в свое время был ему предоставлен лондонской общиной. В 1387 г. умерла его жена.
Однако как раз в эти трудные для Чосера годы и созрело его величайшее произведение, которое вводит поэта в ряды самых замечательных писателей Англии и с которого, собственно, и начинается новая — ренессансная — английская литература. Это сборник стихотворных новелл «Кентерберийские рассказы» (1387-1400), овеянный духом ренессансного жизнелюбия. Земная жизнь выступает в нем как высшее благо человека. Правда, Чосер отдает дань религиозным воззрениям средних веков. Об этом свидетельствует хотя бы житие святой Цецилии, включенное в книгу. Но именно в земной жизни готов Чосер прежде всего искать источник человеческого счастья. Он видит вокруг себя «великое шатание» (так называется одна из его поэм). Его мировоззрение еще во многом противоречиво, как противоречиво было и само время, в которое он жил, но сквозь толщу традиционных представлений у него уже пробивается то жизнерадостное вольномыслие, которое столь характерно для гуманистов эпохи Возрождения. Чосер брал людей такими, какими их видел. Он верил в их здоровые земные инстинкты, в их право на счастье, хотя и не указывал путей, по которым человечество могло бы прийти в царство радости. Но он верил, что радость — естественный удел человека. И в период, наполненный грозными событиями, Чосер прославлял человека с таким энтузиазмом, перед которым бледнеют многие более поздние памятники европейской ренессансной литературы.
По своему духу «Кентерберийские рассказы» во многом соприкасаются с «Декамероном» Боккаччо. Только в «Декамероне» несравненно более отчетливо выступает цицеронианский элемент, стремление к гуманистической элоквенции. Чосера, как впоследствии Рабле, отнюдь не страшит плебейская, простонародная стихия. Он отдает дань вольной шутке, площадному комизму. Впрочем, и он умеет быть изысканным и галантным. Об этом свидетельствует, например, рассказ рыцаря, излагающего поэму Боккаччо «Тезеида». Нередко юмор Чосера отличается также большой тонкостью и изысканностью. Чосер избегает однообразия. Для каждого отдельного рассказа находит он особый тон: то бравурный, то чувствительный, то шуточный, то героический. Стремление к разнообразию, к богатству характеристик проявляется уже в новеллистическом обрамлении его книги. Если у Боккаччо рассказчики почти вовсе лишены ярких индивидуальных черт, то у Чосера его рассказчики — это люди из различных уголков Англии, представители различных профессий и социальных положений, с различными интересами, вкусами, манерами и эстетическими пристрастиями. Объединяет их чисто внешний мотив: все они едут в город Кентербери на поклонение гробу высоко чтимого в Англии святого Фомы Бекета и, чтобы скоротать путь, рассказывать каждый по 2 новеллы на пути туда и обратно.