Так задуман сборник новелл Джеффри Чосера. Но Чосер не успел выполнить и половины своего плана. Он написал только пролог и часть путешествия в Кентербери, обратный путь остался ненаписанным. Зато в обширном прологе Чосер дает то, чего мы почти не находим у Боккаччо, а именно обширную галерею мастерски выполненных портретов богомольцев. Перед нами возникает вся средневековая Англия, да и самое обрамление новелл — путешествие богомольцев в Кентербери — является характерной бытовой деталью, почерпнутой из житейского обихода тогдашней Англии. Здесь и храбрый рыцарь со своим юным сыном, и галантная игуменья, которая получила тонкое воспитание и говорит по-французски, хотя и с английским акцентом; здесь и солидный монах, который мечтает стать аббатом. Охоту он предпочитает чтению месс, лебяжье жаркое его привлекает в несравненно большей степени, чем посты и умерщвление плоти. Есть здесь и другой монах из нищенствующей братии. Он умеет ловко выудить последний грош у бедной вдовы и знает наперечет все трактиры, расположенные на большой дороге. Встречаем мы также и купца, который искусно орудовал на бирже, и студента Оксфордского университета, усердного почитателя Аристотеля, весьма достойного в делах и речах, только бедного как церковная крыса. Здесь и ремесленники, и предприниматели, и хлебосольный помещик, и врач, который нажил немало золота на чуме. Обращает на себя внимание выразительный портрет разбитной ткачихи из Бата, женщины уже не молодой, но весьма энергичной. Она богата и пользуется весом у себя в городе. Никто из местных женщин не смеет прежде нее войти в приходскую церковь, так как все знают, что за словом в карман она не полезет. Пять раз она была уже повенчана, но похоронила всех своих мужей и теперь мечтает о шестом.
Все эти лица обрисованы английским поэтом с удивительной яркостью и непосредственностью. Все они как бы выхвачены из окружающей жизни. Особенно удаются Чосеру портреты монахов, в которых он мог с наибольшей полнотой проявить свой юмористический и сатирический талант. Зато в самых благожелательных тонах обрисован в прологе бедный священник, который так не похож на алчных и тучных монахов, идущих вместе с ним в Кентербери. Совсем в духе учения Уиклифа, он исполнен самоотверженной любовью к ближним. Он всегда готов помочь неимущим, хотя сам живет в глубокой бедности. С ним вместе идет его брат, трудолюбивый и добродетельный пахарь, который во многом напоминает Петра-пахаря из поэмы Ленгленда. Резким контрастом этим двум идеальным, с точки зрения поэта, фигурам выступает алчный продавец индульгенций, на которого Чосер изливает едкую насмешку. Этот пронырливый клирик ловко обманывает простоватых верующих, выдавая поросячью кость за мощи святого, а клочок холстины — за частицу савана Богоматери.
Наряду с «общим прологом» характеристику паломников содержат также прологи, непосредственно предваряющие их рассказы. Эти прологи невелики по объему, но иногда все же сравнительно пространны, как, например, пролог к рассказу Батской ткачихи, в котором жизнелюбивая вдовушка излагает свои взгляды на брачную жизнь, а также весьма откровенно повествует о том, как ловко она управлялась со своими мужьями.
С характерами паломников обычно связаны и их рассказы, почерпнутые из самых различных источников, будь то назидательные сборники средних веков, фаблио, авантюрно-рыцарские повести, античная словесность, произведения итальянских гуманистов XIV в. или происшествия, прямо взятые из жизни. Так, благонравный студент из Оксфорда, превыше всего ценивший книги и владевший, разумеется, латинским языком, пересказывает заключительную новеллу «Декамерона» о многострадальной Гризельде, известную ему по латинскому переводу Петрарки. В свой черед подвыпивший мельник, весьма далекий от «высоких» материй, рассказывает историю о том, как хитроумный школяр наставил рога простоватому плотнику, риснувшему, несмотря на свой преклонный возраст, жениться на молодой красотке. Образованный врач, ссылаясь на Тита Ливия, повествует о добродетельной Виргилии, решившей умереть, но не стать добычей сластолюбивого негодяя. Кряжистый шкипер из породы морских волков, умеющий ценить силу, бесцеремонную ловкость и материальную выгоду, предлагает вниманию слушателей Фаблио о жене купца, которая за сто франков, необходимых ей для оплаты нарядов, отдается сообразительному монаху, получающего эти деньги от купца, ее мужа.