Из его мемуаров узнаём: «Из Одессы я попал в Ростов, потом в Екатеринослав и Харьков. <…> Весь 17-й и почти весь 18-й год я ездил по России. <…> Я побывал и на Кавказе, и в Крыму, и во многих городах. Отношение ко мне публики было самое наилучшее». Была попытка возвратиться к московской жизни, но об этом он кратко упоминает, что «В Москве всё труднее становилось жить». Поэтому поехал в родной Киев, хотя там были немцы, отметив в мемуарах, что «советская власть никого не удерживала». После Киева был Харьков, когда там «жили под гетманом». Но в середине декабря 1918 года в Киев пришли петлюровцы, гетман отрёкся, и вместе с немцами его вывезли в Германию. В Харьков в начале 1919 года вошла Красная Армия.
Пытаясь завуалировать тот факт, что при советской власти он не видел себе места, Вертинский пишет: «Я же двигался по своей артистической, увы, совершенно независимой от политики и вообще неосознанной орбите и скоро опять оказался в Одессе». Но как раз в это время белые изгнали из города петлюровцев и туда прибывали французские войска, о которых артист вспоминает как об «африканской экзотике», но зато для него «В Одессе было сравнительно спокойно. Город развлекался по мере возможности. Красные были где-то далеко». В начале апреля 1919 года из Одессы эвакуировались французские интервенты, и город с советскими отрядами взял будущий атаман Григорьев. В то же время в Крыму в начале марта всю власть захватила Добровольческая армия белых. Поэтому уже не удивительно, – описывая свою встречу в Одессе с генералом Слащовым, после ставшим «крымским героем», на его вопрос о дальнейшем маршруте, Вертинский назвал Севастополь. Но далее в мемуарах после Одессы им вспоминаются другие города: «Белые армии откатывались назад. Уже отдали Ростов, Новочеркасск, Таганрог. <…> Вместе с армией отступал и я со своими концертами. Последнее, что помню, была Ялта». После Ялты Вертинский всё же попал в Севастополь.
Из его мемуаров трудно понять, когда это происходило – в 1919 или уже в 1920 году. Например, писатель Аркадий Аверченко, также бежавший с белыми под напором красных, оказался в Севастополе в феврале 1919 года. Автор книги об Аверченко для описания обстановки в городе использует отрывок из воспоминаний А. Вертинского. Далее в рассказе о дальнейшей жизни Аверченко в Крыму находим упоминание: «Бывая в Ялте, Аркадий Тимофеевич встречал здесь Александра Вертинского, Ивана Мозжухина, Надежду Плевицкую, которые поселились поближе к съёмочным павильонам Иосифа Ермольева и Александра Ханжонкова…»
Но затем был период, когда с 29 апреля по 22 июня 1919 года в Севастополе Красная Армия установила советскую власть. Потом в город и в Крым снова вошла Добровольческая армия, и началось «врангелевское сидение в Крыму». В книге об Аверченко мы находим упоминание, что к 1920 году Вертинский перебрался из Ялты в Севастополь. Однако об этом периоде сам Вертинский рассказал очень скупо, в основном об эпизодах встреч со Слащовым, поклонником его творчества.
Именно Севастополь 1919–1920 годов в культурном смысле напоминал Одессу, в которой недавно блистал Вертинский. Там собрались многие знаменитые писатели, поэты, журналисты, певцы и артисты многих жанров. В Севастополе, подобно Одессе, тоже существовал театр-кабаре «Дом артиста». Сам Аверченко не только публиковал фельетоны и рассказы, но и участвовал в постановке своих пьес как актёр: «Театрик «Гнездо перелётных птиц» хорошо знали не только в Севастополе, но и в других городах Крыма, потому что труппа часто гастролировала. Выступали в Симферополе, Феодосии, Евпатории. Об этих поездках напоминает фотопортрет Аверченко, сделанный в евпаторийской мастерской Н.Я. Зейферта. Можно не сомневаться, что и Вертинский тогда выступал с концертами во многих городах Крыма и ещё не раз посещал Евпаторию. Эмигрировал Вертинский на пароходе, уносившем в политическое небытие самого Врангеля. Была середина ноября 1920 года. Эти события необходимо вспомнить, чтобы хотя бы приблизительно восстановить даты событий жизни Вертинского, отсутствующие в его мемуарах, а также логику его поступков и причины, приведшие к эмиграции. Ясно, что он в то время не видел никакой перспективы для своей артистической карьеры в советском государстве.
А. Вертинский в Ялте. 1954 год
Тем не менее наиболее загадочным остаётся период его жизни 1918–1920 годов, значительная часть которого непосредственно связана с Крымом. Косвенные свидетельства о жизни того времени в Севастополе наводят на мысль, что Вертинскому было что скрывать. По некоторым источникам, известно, что в «Доме артиста» в Севастополе «при Деникине и Врангеле звучали антибольшевистские фельетоны и куплеты…», а Аверченко «точил свои «Ножи в спину революции».