Сведения о происхождении и детстве Леоноры чрезвычайно противоречивы и неточны. Она родилась во Флоренции в 1568 году – на пять лет раньше Марии Медичи. Фамилию Дори девочка унаследовала от матери, гражданки Флоренции, служившей кормилицей при герцогском дворе в период младенчества Марии. Таким образом, Леонора являлась молочной сестрой дочери герцога, немаловажное обстоятельство, которым в те далекие времена не пренебрегали. Отца же звали Якопо де Бастиано, по другим источникам – Якоб Бестейн, есть предположение, что он был либо французским, либо нидерландским евреем, сбежавшим в герцогство Тосканское из-за долгов или каких-то иных финансовых неурядиц на своей родине. Мнение историков склоняется в сторону Франции, ибо не получившая никакого образования Леонора вполне сносно разговаривала по-французски. Во всяком случае, Якопо был очень неплохим столяром-краснодеревщиком и в таком качестве выполнял работы также и в герцогском дворце. В семье было еще двое братьев, Андреа и Бальтазар, и сестра Кассандра, которую довольно рано отправили в монастырь кармелиток. Причиной послужил тот факт, что жена обывателя, у которого девушка была в прислугах, заподозрила ее в слишком близких отношениях со своим мужем. Поговаривали, что в детстве плохо присмотренная Леонора – мать ее довольно рано умерла – вместе с одним из братьев промышляла воровством, покушаясь даже на драгоценности, захороненные вместе с покойниками, но опять-таки точных сведений об этом не сохранилось. Примечательно, однако, что она на всю жизнь сохранила страстную любовь к ювелирным украшениям.
Леонору с младых ногтей отличал острый ум. Она трезво оценивала свои возможности, которые, казалось, были самыми ограниченными: как бесприданнице, ей рассчитывать было не на что, ибо Господь наградил ее безобразной внешностью и плохим здоровьем. Девица была чрезвычайно мала ростом, тоща, как щепка, с выступающими ребрами и сутулой спиной, мордочка лисья, черные глазки-буравчики как у хорька, темные вьющиеся волосы подобны проволоке, кожа смуглая с болезненным желтоватым оттенком. Со здоровьем дела у нее всю жизнь обстояли скверно. Италию всегда было принято считать земным раем с лазурными небесами, ласковым теплым морем, вечно сияющим солнцем и пышной зеленью. Прямо скажем, этим не особо могла похвастаться Тоскана, ибо часть ее занимали болотистые земли, самый настоящий рассадник малярийных комаров, от какового недуга тогда никаких средств не знали. Так что там вовсю свирепствовали малярия и чахотка, смертность от которых была ужасающей. Мало того, что Леонора всю жизнь прихварывала, так у нее еще была склонность к эпилептическим припадкам. Это дало повод некоторым современникам считать ее одержимой бесом, который, как ни старались позднее самые знаменитые специалисты в этой потусторонней области бытия, никак не поддавался изгнанию. Никаких иллюзий насчет своей внешности она не питала, видимо, именно поэтому сохранилось очень мало ее портретов. Если ей и удалось стать фавориткой Марии Медичи и полностью подчинить ее себе, так это заслуга исключительно ее незаурядного ума и тонкого понимания человеческой натуры, приобретенного простонародным жизненным опытом Леоноры. Вот когда сыграл свою роль тот факт, что она была на пять лет старше Марии.
Превращение из жалкой девки-прислуги в наперсницу принцессы из дома Медичи происходило непросто. В Марии очень рано проснулась жажда власти и величия, удовлетворить каковую у нее еще пока не было особых возможностей. Вот она и отыгрывалась на этой простолюдинке, заставляя поначалу ее прислуживать ей, опускаясь на колени, и доедать объедки со своих тарелок. Упорная и хитрая Леонора безропотно сносила все выходки самодурки, всегда выказывала веселый нрав и быстро осваивала этикет герцогского двора. Воспитательница Марии, синьора Орсини, давала самые благоприятные отзывы о ней; к тому же девушка выучилась делать прически, одевать и раздевать свою госпожу, – немаловажное умение с учетом сложности туалетов ХVI века, – накладывать румяна и белила, подбирать украшения и аксессуары. Леонора присутствовала на занятиях, которые давали Марии ее преподаватели, заполняя пробелы в своих познаниях, а пребывание во дворце Питти, этой сокровищнице произведений искусства, отшлифовало в ней присущее всякому флорентийцу тонкое чувство прекрасного. Но самое главное, она сумела сделать себя незаменимой, втереться в доверие к своей повелительнице, завоевать не только ее привязанность, но и нечто большее. Впоследствии один из флорентийских посланников при французском дворе писал: «королева выказывает любовь к Леоноре необычным образом; она как будто влюблена в нее». Позднее им приписывали лесбиянские наклонности; во всяком случае, про Леонору после 1605 года придворные в открытую говорили, что «она не любит мужчин». Отметим, что ни Мария Медичи, ни Леонора не имели любовников.