Маяковский пишет сестре: «Пока в Кутаисе ничего страшного не было, хотя гимназия и реальное забастовали, да и было зачем бастовать: на гимназию были направлены пушки, а в реальном сделали еще лучше. Пушки поставили во двор, сказав, что при первом возгласе камня не оставят на камне. Новая „блестящая победа“ была совершена казаками в городе Тифлисе. Там шла процессия с портретом Николая и приказала гимназистам снять шапки.
На несогласие гимназистов казаки ответили пулями, два дня продолжалось это избиение. Первая победа над царскими башибузуками была одержана в Гурии, этих собак там было убито около двухсот. Кутаис тоже вооружается, по улицам только и слышны звуки Марсельезы. Здесь тоже пели „Вы жертвою пали“, когда служили панихиду по Трубецкому и по тифлисским рабочим».
А позже в автобиографии он вспоминает: «Пошли демонстрации и митинги. Я тоже пошел. Хорошо. Вспоминаю живописно: в черном анархисты, в красном эсеры, в синем эсдеки, в остальных цветах федералисты… Речи, газеты. Из всего – незнакомые понятия и слова. Требую у себя объяснений. В окнах белые книжицы. „Буревестник“. Про то же. Покупаю все. Встал в шесть утра. Читал запоем… На всю жизнь поразила способность социалистов распутывать факты, систематизировать мир… Многое не понимаю. Спрашиваю. Меня ввели в марксистский кружок».
На следующий год умирает отец Маяковского от заражения крови. Александра Алексеевна вспоминала: «Мы остались совершенно без средств; накоплений у нас никогда не было. Муж не дослужил до пенсии один год, и поэтому нам назначили только десять рублей пенсии в месяц. Распродавали мебель и питались на эти деньги». Вероятно, именно тогда у Володи появилась его фобия – он панически боялся грязи и инфекций. Вероника Полонская, знавшая поэта лишь в последние годы его жизни, вспоминает: «Был очень брезглив (боялся заразиться). Никогда не брался за перила, открывая двери, брался за ручку платком. Стаканы обычно рассматривал долго и протирал. Пиво из кружек придумал пить, взявшись за ручку кружки левой рукой. Уверял, что так никто не пьет и поэтому ничьи губы не прикасались к тому месту, которое подносит ко рту он. Был очень мнителен, боялся всякой простуды: при ничтожном повышении температуры ложился в постель».
Семья решила перебраться в Москву, где уже занималась в Строгановском художественно-промышленном училище старшая сестра – Людмила. Теперь вся семья вместе, все дети учатся, но живут Маяковские очень бедно. Володя и Оля выжигали, расписывали деревянные коробки, рамки, стаканы ручек, пасхальные яйца по 10–15 копеек за штуку. Александра Алексеевна сдает одну из комнат таким же бедным студентам, варит им обеды – небольшая прибавка к мизерной пенсии. Она не подозревает, что студенты тайком знакомят Володю с нелегальной литературой.
Один из новых московских знакомых Маяковских – Иван Борисович Карховский (его жена подружилась с Людмилой еще до переезда всей семьи), – вспоминает: «Я познакомился с семьей Маяковских в 1906 году, когда они переехали в Москву. Я в то время был уже членом партии большевиков, принимал участие в качестве дружинника в декабрьском вооруженном восстании в Москве в 1905 году, был ответственным пропагандистом московских организаций… Я рассказывал о том, что я делаю, о том, что я участвовал в вооруженном восстании в Москве в декабре 1905 года, был на баррикадах на подступах Красной Пресни. На него мои сообщения производили колоссальное впечатление… когда мы столкнулись ближе, я ему многое стал рассказывать, давал литературу: „Искру“, подпольную литературу, листовки, прокламации, давал читать Ленина и Плеханова…
Первое политическое воспитание, первые шаги, несомненно, он сделал со мною, получил через меня. Я видел, что человек хочет работать, может работать, что из него можно сделать хорошего пропагандиста-агитатора. И действительно, через год он стал пропагандистом.
При мне он сперва работал по технической части: собирал подпольные явки, хранил подпольную литературу. Он очень любил быть в среде взрослых и был недоволен, когда его считали за мальчика. Эту черту я сразу в нем подметил.
Владимира Владимировича очень увлекала моя работа в подпольных кружках.
Его очень интересовала тактика подпольщика. Я рассказывал о себе, рассказывал, как надо заметать следы от шпиков и т. д. Он улыбался, просил еще рассказать об этом, слушал с большим любопытством и сам воспринимал методы „заметания следов“.
Моя партийная кличка была „Ванесс“. Он просил: „Ванес, расскажите, как вы это делаете!“ Я рассказывал: „Вот сижу я в конке, вижу, что за мной следят, я быстро выпрыгиваю через переднюю площадку и на ходу вскакиваю в другую конку, в третью и, таким образом, заметаю следы; или, зная проходные дворы в Москве, быстро исчезаю через них“. Эта тактика его очень интересовала. Он, видимо, ей учился, так как позднее, в 1909 году, он сам мне рассказывал, как проводил и обманывал шпиков.