С одной стороны, он втайне восхищался современным образом мысли Максимилиана, с другой — между отцом и сыном часто возникали разногласия, не раз старый император отказывался встречаться с сыном. Прежде всего он категорически не принимал стремления Максимилиана к реформам, ставя на первое место сохранение старых традиций. В течение пятидесяти трех лет он держал в руках бразды правления империей и ни при каких обстоятельствах не хотел уступать их человеку, по всей видимости, готовому отбросить все старинное, как ненужный хлам. Состояние здоровья Фридриха III беспокоило не только его ближайшее окружение, император сам уже давно чувствовал боли при ходьбе и с беспокойством наблюдал, как изменялся цвет правой ноги до икры. Он спросил совета у врачей, те поставили смертельный диагноз — гангрена — больную ногу необходимо удалить. И это в возрасте семидесяти восьми лет! Мужественно, почти равнодушно император согласился на операцию. У него не оставалось выбора, если он не хотел медленно умирать ужасной смертью. Пятеро хирургов посоветовали старому императору одурманить себя вином. Но Фридрих отклонил совет почти с негодованием. Мастер Ханс Зуфф из Гёппингена и Хилариус из Пассау взяли на себя эту жестокую задачу и 8 июня 1493 г. ампутировали ему ногу; еще три хирурга крепко держали императора. Чудесным образом операционный шрам прекрасно зажил. Общее состояние больного также улучшалось день ото дня, и Фридрих спустя несколько недель смог лаконично заметить: у него только одно опасение — он войдет в историю как одноногий.
Жизнь старого императора, казалось, была вне опасности, но он решил устроить себе пост в день Вознесения Марии в августе. Врачи настойчиво отговаривали выздоравливающего, но Фридрих III, всю свою жизнь не любивший менять принятое решение, и на сей раз не поддался на уговоры. Когда пост закончился, он приказал подать дыню и с жадностью — так он был голоден — быстро проглотил ее. После этого император выпил несколько бокалов ледяной воды. Последствием этого глупого поступка стали жестокие колики. Начавшаяся лихорадка вызвала легкий апоплексический удар, а вскоре колокола в Линце известили о его смерти. Один из самых таинственных и противоречивых императоров дома Габсбургов навеки закрыл глаза. Соответственно обычаю тело забальзамировали и отправили в Вену, где только в декабре 1493 г. в кафедральном соборе Святого Стефана состоялись похороны.
Для Максимилиана открылись все пути, он автоматически становился императором. Избранный и провозглашенный императором Священной Римской империи не должен был специально избираться кайзером; он мог именоваться «избранным императором» до тех пор, пока не будет коронован папой в Риме. В то время Максимилиан не мог знать, что, несмотря на все старания, он никогда не поедет в Рим, у него на пути всегда будут стоять серьезные препятствия. Спустя десятилетия он сам себя провозгласит императором на праздничной церемонии в Триенте, но он никогда не будет коронован папой. Его отец стал последним императором, коронованным в Риме, а внука Максимилиана, Карла, коронует папа, но не в Риме, а в Болонье.
Фридрих III благодаря упорству, терпению, а также бездейственности добился королевского и императорского трона для прямых наследников своего сына Максимилиана и тем самым заложил основу для наследования Габсбургами императорского титула. В последние годы жизни Фридриха обходили при решении многих вопросов — имперские князья давно перешли на сторону динамичного Максимилиана, но Фридрих III не спускал с сына глаз: в конце концов, императором был он и последнее слово оставалось за ним. Ему удалось в тяжелые времена, когда каждый князь преследовал только собственные интересы, сохранить целостность империи. Только в последние годы жизни отца в долгих беседах с глазу на глаз Максимилиан получил от старого императора важные разъяснения основополагающих политических взаимосвязей, знание которых весьма пригодилось ему в будущем.
Еще не успели похоронить Фридриха, как его образ уже стал легендой. Максимилиану в начале 1495 г. в форме стихотворения дали совет брать пример с отца:
«Audi, rex Maximiliane: quid agas, cogita sane» — «Слушай, король Максимилиан: семь раз отмерь, один отрежь».
Максимилиан знал, как наконец наполнить пустые карманы (притча во языцех по всей империи): через несколько дней после смерти отца, 24 августа 1493 г., он подписал в Инсбруке брачный контракт с Бианкой Марией Сфорца. Ничто более не препятствовало появлению в доме Габсбургов богатой невесты.