По грунтовым и шоссейным дорогам происходит также движение чумаков, которые в Черниговской, Полтавской и Харьковской губерниях сохранились и до сих пор; число всех чумаков еще в 80-х годах XIX в. доходило до 210.000. Название чумак, по наиболее достоверным предположениям, происходит от слова чума (язва), для предохранения от которой, чумаки, отправляясь в дорогу, имели обычай обмазывать дегтем свою одежду, что делают некоторые и теперь. Чумаками называют в Малороссии торговцев, отправляющихся на волах в Крым за солью и к морям Черному и Азовскому за рыбой. Происхождение чумачества относится к весьма отдаленному прошлому (еще при Игоре Путивльском, воспетом в «Слове о полку Игореве», из Крыма и с донецких озер вывозилась соль), когда появление его было вызвано экономическими причинами, т. е. той ступенью, на которой стояло производство, и теми способами обмена, которые тогда существовали. Между прочим, условия тогдашней жизни создали из них тип торговцев-воинов, так как им приходилось переезжать с товарами по пустынным степям, где рыскали шайки гайдамаков и дикие орды кочевников. Чумаки развозили свои товары по ярмаркам.
В прежние времена в Малороссии ярмарочная торговля имела большое значение, так как она служила для обмена местных товаров на заграничные. В половине XVII ст. с этой целью были учреждены ярмарки, например: в Нежине (1657 г.) и в Кролевце (1646 г.). На них привозились товары даже из Силезии и с Кавказа.
С уничтожением таможенной заставы (1757 г.) между бывшим Московским государством и Малороссией, значение этих ярмарок еще больше увеличилось. Но, с проведением железных дорог, большие городские ярмарки окончательно упали, за исключением разве Ильинской в Полтаве и Крещенской в Харькове. Зато сельские ярмарки, заботы о которых лежат на земстве, не только не утратили еще своего значения, а напротив число их и обороты даже увеличились. Местные товары подвозятся к ним по грунтовым дорогам.
Внутренняя торговля между отдельными селениями и местностями рассматриваемой области требует, конечно, улучшения путей сообщения и особенно постройки мостов на тех речках, где до сих пор существуют только паромные переправы, так как в этих пунктах во время весеннего и осеннего ледохода прекращается всякое сообщение. Это тем более необходимо в виду того, что население для внутреннего обмена продуктов предпочитает перевозить их сухим путем, а не водой, что видно будет из цифровых данных, при сравнении движения грузов по древнейшим водным путям и новейшим железнодорожным. Происходит это, может быть, вследствие того, что судоходство здесь развито еще довольно слабо, и реки во многих местах неудобны для плавания по своему мелководию…
Днепр течет по песчаному и галечному грунту; фарватер его меняется ежегодно. Кроме порогов, Днепр представляет судоходству препятствия: заборы, гряды, песчаные мели, перекаты. Потому-то Днепр, хотя по размерам своим и является одной из самых больших рек России, даже и теперь, когда он составляет часть Днепровско-Западно-Двинско-Неманско-Вислинского водного сообщения, далеко уступает по количеству провозимых грузов рекам Волжско-Невского сообщения. В прежнее же время, когда еще не производилось работ по его расчистке, он далеко не мог удовлетворять потребности сообщения северной и центральной части России с малороссийскими губерниями и с черноморским побережьем.