Филипп прекрасно сознавал, что каждое его слово и жест станут позднее предметом обсуждения англичан, и потому делал все, чтобы их успокоить. Свой первый вечер на берегу он провел в обществе лордов. Причем разговаривал со всеми добродушно и сердечно, особенно с лордом Говардом, «которому выказал большую любезность». Филипп даже пытался шутить, заметив адмиралу, что, оказывается, ни один из костюмов, которые он привез из Испании, «нельзя надеть в день свадьбы по причине недостаточной элегантности». Принц обнаружил это, только приехав в Англию. Видимо, он все же недостаточно богат, чтобы нарядиться «с подобающим величием, какого заслуживает королева». Затем добавил, что надеется пошить здесь костюм из попоны коня, присланного Марией. Такой вот ему подарили замечательный подарок, и такие вот у них в Испании неумелые портные! Как раз в тот момент внесли большие кувшины с вином, пивом и элем, вместе с высокими кружками. Филипп повернулся к своим приближенным и объявил, что отныне они должны забыть испанские обычаи и принять английские и что сейчас он покажет им, как это делается. Приказав подать ему пива, он выпил его на английский манер, к великому одобрению всех присутствующих англичан.
Глядя на принца, создавалось полное впечатление, что это беззаботный молодой человек, весело проводящий время в предвкушении свадьбы, но на самом деле Филипп в то время был серьезно встревожен. На берегу его ждало неприятное известие от отца, что 26 июня французы захватили Мариенбург, мощную крепость на границе земель империи, и что есть опасность взятия Брюсселя. Передовые отряды французов уже начали сгонять крестьян с их земель, поджигать дома и вытаптывать поля, а армия Карла оказалась захваченной врасплох и только собирается с духом для контратаки. Император писал, что ему нужна помощь сына, и предлагал Филиппу сократить медовый месяц до минимума, после чего отплыть во Фландрию.
Филипп написал отцу из Саутгемптона, что сделает все как надо, и приказал слугам не выводить лошадей на берег, поскольку очень скоро, возможно, через несколько дней, придется отплывать назад. Ожидая встречи с Филиппом, Мария знала о взятии французами Мариенбурга, и это ее также беспокоило. Она боялась, что Карл может потребовать от Англии послать войска на защиту Брюсселя, но ко времени венчания кризис миновал — к серьезным действиям французы оказались не готовы. Они покуролесили в окрестностях столицы, пощекотали нервы придворным императора, а затем доблестные воины Карла V отбросили их за границы империи.
Вскоре стало очевидным, что в ближайшее время Филиппу если и придется с чем-нибудь сражаться, то только с английской погодой, которая портилась с каждым днем. Уже на второй день пребывания в Саутгемптоне Филипп был вынужден одолжить у одного из англичан плащ и шляпу, чтобы прикрыться от дождя во время поездки на мессу. Два дня спустя ему предстояло покинуть порт и направиться в Винчестер, где должна была состояться встреча с королевой, а затем обряд венчания. В этот день с утра зарядил проливной дождь, и дорога превратилась в грязное месиво. Поверх своего усыпанного бриллиантами костюма Филипп надел красный войлочный плащ, но все равно в епископальный город прибыл весь промокший до нитки. Его белые атласные короткие штаны и камзол были забрызганы грязью. При въезде в город он остановился в госпитале — бывшем монастыре, переоделся в костюм из черно-белого бархата, покрытый золотым бисером, и продолжил путь. Его окружали помрачневшие испанские гвардейцы в насквозь промокших мундирах, а также мокрые и перепачканные, но по-прежнему преданные аристократы.
В Винчестер принц въехал уже в сумерках и отправился прямо в собор, где Гардинер и еще четыре епископа встретили его пением гимна Те Deum. Собор был до отказа заполнен народом, так «что они подвергались опасности задохнуться», а после окончания благодарственных молебнов люди последовали за Филиппом к дому настоятеля, где принцу предстояло провести ночь. Королевские гвардейцы держали толпу на расстоянии, но, проходя мимо, Филипп повернул голову и сделал легкий поклон — сначала в одну сторону, затем в другую, чем «очень обрадовал народ, наблюдающий Его Светлость лично». Мария еще днем прибыла в Винчестерский дворец, расположенный напротив крытой аркады дома настоятеля. В этот вечер она и Филипп должны были встретиться в первый раз.