Есть основания полагать, что в коллеже, помимо пристрастия к театру, Донасьен впервые приобщился к гомосексуальным отношениям, так как процветание содомии в закрытых учебных заведениях, а особенно, по мнению общества, в коллежах иезуитов, ни для кого не было секретом. В своем «Философском словаре» (1764), в статье под названием «Сократическая любовь», Вольтер определил гомосексуализм именно как случайно-вынужденную любовь, возникающую в коллективах молодых людей: «Воспитываясь вместе, молодые люди, почувствовав силу, кою пробуждает в них природа, но не найдя предмета своего влечения, направляют внимание на того, кто предмету сему подобен. Часто юноша нежностью кожи, свежестью красок лица и кротостью взора напоминает прекрасную девушку, и если к нему начинают относиться с любовью, значит, природа совершила ошибку; такая любовь отдает дань женскому полу, ибо обычно привязываются к тем, кто обладает достоинствами этого пола, а когда с возрастом сходство сие проходит, наступает прозрение».
Церковь издавна преследовала содомитов и приговаривала их к сожжению. К счастью, предписания эти исполнялись редко. Но если дело все же доходило до костра, обвиняемый обычно оказывался повинным еще и в иных тяжких преступлениях — убийствах, насилии или воровстве. В XVIII веке костер как мера наказания отошел в прошлое, а гомосексуализм из преступления против Церкви и религии перешел в разряд преступлений против государства и порядка и подлежал ведению гражданских судебных властей. Бунтарь против Неба постепенно превращался в банального развратника, скрывавшего свои похождения от пристального внимания полиции.
Несмотря на вводимые в своих коллежах новшества в преподавании различных предметов, в области наказаний иезуиты традиционно придерживались наказаний розгами. В то время розга в руках учителя была повсюду: и при школьном, и при домашнем обучении. Пощечины унижали достоинство, розги устанавливали равенство: ими наказывали всех, не исключая юных принцев крови. Случалось, ученики протестовали против наказаний, особенно когда считали их несправедливыми. Так, в иезуитском коллеже Ла Флеш один из учеников выстрелил в приблизившегося к нему с розгой педеля и убил его, а следующим выстрелом покончил с прибывшим на помощь полицейским. И все воспитанники встали на защиту своего товарища. Чтобы избежать подобных случаев, предлагалось обезличить наказание. На одной из гравюр того времени можно видеть модель универсальной машины для наказания розгами: огромное колесо с двумя пучками розог крутится и через равные промежутки времени наносит удары ученику, лежащему на скамеечке справа, и ученице на скамеечке слева.
Порка могла не только ожесточить ученика, но и пробудить в нем половое возбуждение. Возможно, именно в коллеже Донасьен впервые обнаружил, что боль, возникающая при битье розгами, доставляет ему ни с чем не сравнимое удовольствие. Розги пробудили его анальную эротическую чувствительность, и с тех пор наибольшее сексуальное удовольствие он будет получать именно от содомских сношений, как гомосексуальных, так и гетеросексуальных. Как в дальнейшем зафиксируют полицейские протоколы, для получения полного удовлетворения де Саду нужно будет не только стегать розгами своего партнера, но и требовать от него аналогичных услуг для себя. (Пол партнеров значения не имел, а вот число, кажется, имело: в юности де Сад нередко устраивал оргии.)
Разнообразные способы получения сексуального наслаждения, ради которого живут садические герои-либертены, основаны как на причинении страданий, собственно садизме, так и на претерпевании страданий, отчего тело либертена становится универсальным инструментом для любых извращений. Возможно, что подвергнутое испытанию розгами тело юного Донасьена кожей своей навсегда запомнило те яркие и яростные ощущения, которые несла с собой розга, и стало требовать подобных.
Следующим шагом юного маркиза по пути порочных сексуальных забав стало пристрастие к пассивной, мазохистской роли в гомосексуальном акте. Либертены де Сада испытывали не только тела своих жертв, не только над ними ставили свои садические опыты по расчленению, разрезанию, разрыванию — в четвертой части «Ста двадцати дней Содома» помещен список сорока восьми смертельных страстей, иначе говоря, пыток, которым подвергали жертвы. Либертен экспериментировал и с собственным телом, бичуя его, заставляя принимать разнообразные позы и втискивая его части в различные отверстия. Но, в отличие от жертв, любая боль лишь увеличивала степень получаемого либертеном наслаждения. Возможно, исследуя собственное тело, Донасьен обнаружил, что пробудить его могут только испытания, необычные практики, которым он должен его подвергать.