Полагают, что Дионисий Глушицкий родился в селении, располагавшемся неподалеку от Вологды. Пострижение он принял в Спасо-Каменном монастыре, находящемся на побережье Кубенского озера, от настоятеля монастыря, игумена Дионисия Святогорца, который больше известен как архиепископ Ростовский.
Вот какие сведения об этом эпизоде удалось обнаружить в летописи: «Въ Спасо-Каменный монастырь, что на Кубенскомъ озере, при игумене Дiонисiи Святогорце пришелъ некiй Вроргрдскiй уроженецъ и былъ постриженъ съ именемъ Дiонисiя». В той же летописи содержится и описание внешности преподобного Дионисия: «…онъ былъ невысокаго роста, сухощавъ, съ большой бородой до груди и кроткими глазами, лицо его было продолговатое, волосы русые, полуседые».
В Спасо-Каменном монастыре Дионисий прожил девять лет. А затем он обратился к игумену с просьбой отпустить его с братом, преподобным Пахомием, в странствие с тем, чтобы отыскать безлюдную пустынь и выстроить там монастырь. Игумен Дионисий Святогорец не стал препятствовать Дионисию и, благословив, отпустил на поиски пустынного жития. Дионисий с братом, надеясь отыскать глухое и безлюдное место, решили направиться в сторону Кубенского озера. Вскоре они остановились в селении, именуемом Святая Лука, в котором когда-то давно существовал общежительный монастырь, построенный у храма Святого Евангелиста Луки.
К тому времени церковь и монастырь оказались почти полностью разрушенными, и монахи решили восстановить их. Строительство монастыря было завершено к 1393 году. Через некоторое время была восстановлена и церковь. Ей дали имя Святителя Николая.
Дионисий Глушицкий. «Преподобный Кирилл Белозерский», около XV века
В том монастыре остался жить один из братьев Дионисия, Пахомий. Сам Дионисий со вторым своим братом в 1393 году отправился на реку Глушицу с тем, чтобы на побережье возвести новый монастырь. Остановившись на ночлег, Дионисий «услышалъ звонъ колоколовъ и уразумелъ, что это место указуется ему Самимъ Господомъ для созданiя обители. Келью свою онъ соорудил, прислонивъ ее къ стволу большой черемухи, и ягодами ее питался, а впоследствiи давалъ ихъ приходящимъ къ нему больнымъ, и те исцелялись. И до нащего времени ягоды эти сохранили свою целебную силу». Благодаря терпению и трудолюбию монахов очень скоро на берегу реки Глушицы появился монастырь, куда начали стекаться десятки монашествовавших. Спустя некоторое время Дионисий решил возвести рядом с монастырем храм. В 1403 году строительство маленькой церкви, получившей имя Покрова Богородицы, было закончено.
Спустя еще девять лет, в 1412 году, недалеко от храма Покрова Богородицы появилась вторая церковь, значительно большая по размерам. Автор летописи свидетельствует о том, что накануне строительства Дионисию было видение: «Тогда явился ему преподобный юноша и повелелъ создать более просторную церковь, причем сказал ему: «„Ты имеешь заступницей и помощницей Пресвятую Богородицу отныне и до века!“ Преподобный очнулся и более не могъ сомкнуть глазъ; а после утренняго богослуженiя поведал свое видение братiи, заключив свой рассказ словами: „Должно испольнить повеленное, призвавъ Господа и Его Пречистую Матерь, ибо Она будетъ помогать намъ!“»
Необходимо сказать, что церковь была построена очень быстро. А достойным украшением ее стали иконы, написанные рукой самого основателя монастыря, Дионисия Глушицкого.
Вскоре в монастыре Дионисия собралось множество монахов. И тогда основатель решил вновь отправиться в странствие на поиски безмолвия. Он остановился недалеко от храма Покрова Богородицы, в четырех верстах (примерно 4,2 км) от нее, где и построил сначала небольшую келью, а затем и новый монастырь. Новая обитель получила название Сосновцы. Дело в том, что в тот день, когда Дионисий прибыл на то место, ему по пути встретилась огромных размеров сосна. Именно поэтому монах и назвал новый монастырь Сосновцами.
В 1420 году рядом с Сосновцами был выстроен храм, который назвали в честь Иоанна Предтечи. Покидая обитель, Дионисий завещал не иметь братии собственного настоятеля, а находиться под общим управлением игумена Покровского монастыря, уже тогда называвшегося лаврой.
Помимо Сосновецкого и Глушицкого монастырей, Дионисий основал еще храм Святого Леонтия, епископа Ростовского, и женский монастырь, а также церковь Воскресения Господня на берегу реки Глушицы и храм Святого Николая на реке Двинице.