Светлым и возвышенным чувством пронизаны все произведения Дионисия, посвященные Богородице. Среди прочих следует назвать такие фрески, как «Собор Богоматери», «Покров», «О тебе радуется». Богоматерь выступает как вечная заступница человеческого рода в произведении, названном «Страшный суд». Для создания радостного настроения живописец использует только светлые и яркие, но вместе с тем нежные тона. Подобные сочетания являются отличительной особенностью творческой манеры иконописца. Присущая работам Дионисия эмоциональная напряженность создается в композициях за счет точной передачи движений и жестов персонажей. Наклоны фигур словно призваны повторять все изгибы и переходы внутренних частей строения.
Среди прочих приемов следует отметить то, что мастер нередко размещал изображения на портале, украшая таким образом фресками главный вход в храм. Каждая из фресок портала делится на регистры. В нижней части мастер, как правило, помещал орнаментальный рисунок, призванный имитировать ткани, которые называли полотенцами. В верхней части располагались изображения архангелов Михаила и Гавриила, а еще выше – различные моменты из детства Девы Марии. Композицию венчал деисусный ряд. К сожалению, до наших дней от него сохранилось лишь несколько фрагментов.
Во второй половине 1470-х годов Дионисий принимал участие и в росписи церкви Рождества Пресвятой Богородицы, располагавшейся в Пафнутьево-Боровском монастыре. Работами руководил известный в то время иконник Митрофан. Во время работ он познакомился с одним из постриженников преподобного Пафнутия Боровского – Иосифом Волоцким. Впоследствии Волоцкий стал учеником Дионисия, а затем прославился и как церковнослужитель. В частности, он возглавлял Волоколамский монастырь, где под его руководством был построен собор Успения Божьей Матери.
Некоторое время Дионисий провел в Иосифо-Волоколамском монастыре, где расписывал стены соборного храма. Здесь он работал не один: ему помогала целая артель иконников. Среди прочих под его началом иконы писали и двое сыновей мастера, Феодосий и Владимир, а также старец Паисий и два племянника Волоцкого. Оба они впоследствии стали епископами и прославились под именами Вассиан Коломенский и Досифей Крутицкий.
Сравнительно недавно современным искусствоведом В. Т. Георгиевской в архиве Иосифо-Волоколамского монастыря были найдены рукописи, датированные 1545 годом и рассказывавшие о деятельности Дионисия. Так, неизвестный автор этих документов пишет о том, что примерно в то время Андрей Рублев и Дионисий занимались написанием икон для этого монастыря. Причем Рублевым было создано девять икон, а Дионисий написал большой деисус, в который входило 36 икон, в том числе 19 икон праздников и 6 икон пророков. Помимо этого, Дионисий расписал Царские врата, которые украсил сюжетом Благовещения Божьей Матери и четырьмя евангелистами.
Всего Дионисий и его товарищи исполнили около 90 икон. Но, к сожалению, большинство из них не сохранилось до наших дней.
Среди особенно ценных памятников древнерусской живописи искусствоведы нередко упоминают еще две работы Дионисия: «Спас в силах» и «Распятие» (Третьяковская галерея, Москва). Ученые датируют эти произведения 1500 годом. В то же время Дионисий расписывал монастырь, открытый в 1414 году преподобным Павлом Обнорским. Иконы же хранились в монастырском соборе, возведенном в период с 1505 по 1516 год.
В монастырской описи 1683 года значится 14 икон деисуса, 20 икон праздников и 15 икон пророков. Однако в пожаре, произошедшем в 1767 году, погибла почти половина работ Дионисия. Сохранились только лишь 25 икон, располагавшихся в верхних ярусах деисуса.
«Спас в силах» – это икона, которая когда-то находилась в центральной части деисусного чина. Иисус Христос написан сидящим на престоле. При этом его фигура располагается на фоне ярко-красного ромба, а тот, в свою очередь, – на фоне голубого с зеленоватым оттенком овала, который символизирует славу. В левой руке Спаситель держит Евангелие, а правой благословляет человеческий род.
Под изображениями едва видна надпись: «В лето 7008 (1500) создан деисус, и праздники, и пророки „Денисьева письма“». К сожалению, до наших дней икона не сохранилась во всем своем великолепии. С течением времени стерлись краски на лике и одеждах Иисуса. Кроме того, на его лице были сделаны записи, которые современные ученые относят к XVI и XVII столетиям.
Икона «Распятие», входившая в тот же иконостас, заметно отличается от предыдущих и последующих работ, посвященных тому же сюжету. Она наполнена персонажами. Центральное место в картине отведено распятому на темном семиконечном кресте Иисусу Христу.
Слева от креста расположена группа женщин, среди которых хорошо видна фигура Богородицы. Сраженную горем Богоматерь поддерживает Мария Магдалина. Позади них видны еще две женские фигуры: Марии Клеоповой и Марии Иаковлевой.
С правой стороны от креста размещены две мужские фигуры. Это опечаленный ученик Иисуса, Иоанн, и воин Лонгин-сотник, облаченный в ярко-красный плащ и держащий перед грудью щит.