В этой борьбе за большие задачи гибло владение общей отчиной по уделам, гибло княжое семейно-вотчинное одиначество. По смерти Всеволода Александровича и двух младших Александровичей их отчина распалась на две вотчины – холмскую и микулинскую, между которыми не видно какой-либо связи. Холмское княжество осталось за сыновьями Всеволода – Иваном и Юрием476. О князе Иване Всеволодовиче знаем только, что он в 1397 г. «сложил крестное целование» к дяде своему, тверскому великому князю Михаилу Александровичу, и отъехал в Москву к в. к. Василию Дмитриевичу, который принял его с честью, дал ему город Торжок и выдал за него сестру свою Анастасию477; вскоре великий князь послал его князем-наместником в Псков; а по смерти тверского великого князя Михаила Иван Всеволодович «сослался» с его сыном, в. к. Иваном Михайловичем, и вернулся по «докончанию» с ним в Тверь «со княгинею своей и бояры»478. Характерно, что Иван Всеволодович не причастен к спору в. к. Ивана Михайловича с братьями и племянником из-за сложения крестного целования великокняжескими боярами: оно касалось только семьи в. к. Михаила Александровича, а Всеволодовичи холмские и так вне того одиначества, которое скреплялось этим крестоцелованием; видно, что и цель его была закрепить верность великокняжеского тверского боярства за потомством в. к. Михаила мимо боковых линий тверского княжеского рода. Года через два князь Иван Всеволодович скончался (1402 г.) на своем холмском княжении бездетным, «а отчину свою приказа великого князя сыну князю Александру Ивановичу», что, однако, не помешало его брату Юрию быть после его смерти владетельным князем: только зимою 1404—1405 гг. он «отъехал со Твери на Москву» и сложил крестное целование к в. к. Ивану Михайловичу, который пытался затем помириться с ним и призывал его вернуться к «дому святого Спаса» и жить «на пределе отца своего». Обычное толкование «приказания» отчины Ивана Всеволодовича великокняжескому сыну Александру как завещательного распоряжения его в пользу этого князя и в обход вотчинных прав брата Юрия не соответствует подлинному смыслу наших источников479. Нет у нас и данных для разъяснения, почему холмский князь приказал свою отчину не великому князю, а его сыну. Но общий смысл свершенного свидетельствует о значительном усилении тверской великокняжеской власти. В. к. Михаил Александрович закрепил эту власть за своей семьей: великокняжеские бояре целовали, по его грамоте, крест его сыновьям и внуку. Боковые линии тверского княжого дома вне этого великокняжеского одиначества членов микулинской линии, добившейся старейшинства на Твери. Холмский князь не выдержал властной политики дяди, великого князя, отъезжал в Москву, где был в положении служебного князя при великом князе всея Руси, а по смерти тверского великого князя Михаила вернулся на свое холмское княжество по «докончании» с его сыном, в. к. Иваном, очевидно, смирившись перед тверским великокняжеским засильем над младшей братьей, князьями Тверской земли. Актом этого смиренья был и предсмертный ряд князя Ивана Всеволодовича. Низведенный до положения князя-подручника, он должен был признать великое княжение на Твери за Иваном Михайловичем и за его сыном Александром и отдать свою отчину под властную опеку последнего. Таким надо представить себе положение Холмского княжества, когда оно перешло к князю Юрию Всеволодовичу. Юрий не смог примириться с этим положением и в 1404—1405 гг., опасаясь захвата великим князем Иваном, бежал в Москву, а через два года поднял спор с в. к. Иваном в Орде, добиваясь крупной доли в тверской отчине, а не только холмского княжения, и сошел с исторической сцены неведомо как: наши летописи не сохранили сведений о его конечной судьбе480. С ним угасло стремление холмских отчичей к самостоятельному княжому значению. Юрьевич Дмитрий только упомянут в числе «молодшей братьи» тверского великого князя в договорных грамотах в. к. Василия Васильевича с тверским в. к. Борисом Александровичем. А его сыновья и вовсе сошли на положение служилых княжат.– Даниил на службе у в. к. Ивана III, а Михаил – при тверском в. к. Михаиле Борисовиче покорный «брат молодший» – склонился перед Москвой после бегства своего «брата старейшего» в Литву481.
IV
Младшая линия потомков тверского великого князя Александра Михайловича укрепила за собой великокняжескую власть и быстро разрушила притязания старшей, холмской линии на самостоятельное княжое значение. Еще раньше определилось такое же захудание дорогобужских потомков в. к. Константина Михайловича. Не имея определенных сведений о ряде в. к. Михаила Ярославича, историки полагают, что значение Дорогобужа как отчины Константиновичей основано на установлениях этого ряда482.