Ступив на путь борьбы за тверскую великокняжескую власть, вслед за старшим братом Всеволодом Михаил Александрович достиг цели – утвердил ее за собой и своим потомством. Этим предопределялась полная его победа над дорогобужским Константиновичем Еремеем. Отъезд князя Еремея в Москву означал призыв великокняжеской власти Дмитрия Ивановича к новому вмешательству в тверские дела; возможно, хотя наши поздние летописные источники о том не поминают, что дело шло не только о притязаниях дорогобужского князя, но и о захвате Михаилом тверского великого княжения493. В. к. Дмитрий и митр. Алексей «зазваша на Москву любовию» князя Михаила и «бысть ему суд», а кончилось дело «поиманием» его и бывших с ним бояр. Но прибывшие в Москву ханские послы «усомнились» в таком деле, как расправа с князем мимо ханской воли, и в. к. Дмитрий отпустил Михаила Александровича, «укрепив его крестным целованием»494. Не знаем, в чем состояло это крестоцеловальное «докончание», кроме одного пункта, о котором сообщает Никоновская летопись: у князя Михаила отнята часть удела князя Семена – Градок, и в. к. Дмитрий послал туда своего наместника с князем Еремеем495. Однако покровительство Москвы ненадолго помогло дорогобужскому князю. В тяжелой борьбе с Тверью и Литвой в. к. Дмитрий отступился от князя Еремея; в. к. Михаилу вернули Градок, признали за ним весь удел князя Семена Константиновича, а князь Еремей вернулся в Тверь и умер на своем уделе в 1373 г.496, смирившись перед засильем тверской великокняжеской власти. Его сыновья – Дмитрий и Иван Еремеевичи, его внуки – Дмитриевичи, Андрей и Иван, еще владетельные князья тверские, участники того одиначества князей Тверской земли во власти над нею, выражение которого находим в формулах тверских жалованных грамот. На деле это одиначество связано с полным подчинением младших князей тверской великокняжеской власти, с фактическим их подручничеством, переходным состоянием младшего княжья к положению служебных князей и бояр-княжат497.
V
Кашинское княжение обособилось в составе тверских владений как удел князя Василия, младшего из князей Михайловичей Ярославича. Когда же Василий Михайлович достиг великого княжения на Твери, Кашин остался в его руках как вотчинное владение, где, по-видимому, и при нем княжили его сыновья: Василий, а по смерти Василия – Михаил Васильевич498. В Кашине Василий Михайлович закончил дни свои, согнанный микулинским племянником с тверского великого княжения. По смерти князя Василия Михайловича в Кашине княжит сын его Михаил. Женатый на московской княжне499 кн. Михаил Васильевич в Москве ищет, подобно отцу, защиты от тверского великокняжеского засилья. Вскоре после кончины отца он ездил к митр. Алексею с жалобой на тверского епископа Василия500; в 1372 г. – в разгар борьбы Москвы с Тверью и ее литовскими союзниками – кашинский Михаил перешел на московскую сторону501, но поплатился за то разорением княжества и «окупом» с Кашина и вынужден смириться: в. к. Михаил Александрович его «приневолил» и «ввел во всю свою волю»502. Однако кн. Михаил и года не выдержал в такой неволе, вновь «сложил крестное целование» к тверскому великому князю и ушел из Кашина в Москву, а оттуда поехал в Орду503, но вернулся ни с чем в свой Кашин, где и неожиданно умер; а сын его Василий понес в Тверь повинную голову, отдавшись с челобитьем в волю великого князя Михаила Александровича504.
Москва мирилась с тверским великим князем, и кашинскому отчиму иного выхода не было. Когда же в 1375 г. новая вспышка борьбы разразилась над Тверью целой грозой, кн. Василий Михайлович со своими кашинцами в ряду ее врагов505. Унижение Твери принесло кашинскому князю независимость от тверского великого князя, обеспеченную договором в. к. Дмитрия Ивановича с Михаилом Александровичем: «А в Кашин ти ся не въступати, и что потягло Кашину, ведает то вотчич, князь Василей; ни выходом не надобе тобе ко Тфери Кашину тянути, а его ти не обидети; а имешь его обидети, мне его от тобе боронити»506.
Этот договор разрушал зависимость кашинского князя от тверской великокняжеской власти и ставил его в непосредственную связь с великим князем всея Руси507. Но акт этот не имел каких-либо прочных политических последствий. Кашинский князь Василий Михайлович умер в мае 1382 г. бездетным, угасла кашинская линия тверских князей, и выморочный кашинский удел, ее отчина, перешел во владение тверского великого князя508.
VI
Продолжительное княжение Михаила Александровича на старшем столе Тверской земли (1366—1399 гг.)509 значительно подняло тверскую великокняжескую власть.