Нельзя, конечно, поручиться за то, что «Сказание о преставлении князя Михаила Тверского» точно передало содержание его духовной грамоты и в том пункте, который говорит о передаче Твери как «части отчины» в. к. Ивану с сыновьями, Александром и Иваном. Но фактически в. к. Иван, сев на великое княжение по ханскому ярлыку514, весьма решительно приступает к закреплению великоняжеской власти (и владения Тверью) за своей семьей, выделяя ее из общего одиначества князей – потомков в. к. Михаила Александровича. Выше уже пришлось упомянуть о распоряжении в. к. Ивана Михайловича, чтобы его бояре – тверские великокняжеские бояре – сложили крестное целование к его братьям и к племяннику, нарушая тем отцовский завет. Князья-братья обратились с жалобой к вдовствующей княгине-матери, в. к. Авдотье, и ее бояре вместе с боярами сыновей и внука заявили протест перед в. к. Иваном против такого небрежения грамотой их отца. В семье начались раздоры:
Князь Василий Михайлович пытался отстоять свою княжую независимость «и не почал слушати брата своего старшого, великого князя Ивана»518, чем навлек на себя поход тверской рати. Князь Василий бежал в Москву, а Кашин был занят великокняжеским сыном Александром Ивановичем519. На этот раз дело кончилось миром; при посредничестве в. к. Василия Дмитриевича кн. Василий получил Кашин обратно520. Не прошло и двух лет, как возникло новое столкновение: в. к. Иван захватил брата и бояр его, держал «св нятьи» несколько месяцев, но затем отпустил, заключив с братом крестоцеловальное «докончание»; но князь Василий не выдержал условий этого договора и бежал в Москву, а Кашин вновь занят великоняжескими наместниками521. Однако через год князья-братья опять помирились522, и Василий Михайлович вернулся в Тверь и в Кашин. Эти перепетии братских раздоров тесно связаны с московско-тверскими отношениями: разрыв Твери, примыкавшей к литовскому в. к. Витовту, с Москвой позволял кашинскому князю искать поддержки у великого князя всея Руси; примирение великих князей, тверского и московского, вело к примирению и тверской братьи: князя Василия видим вскоре после нового докончания с в. к. Иваном в тверской рати, помогавшей в. к. Василию Дмитриевичу против Витовта523.