Все районы высадки подверглись ожесточенной бомбардировке. Вслед за ударными самолетами появились буксировщики планеров. Высоко над побережьем они отцепили планеры DFS 230, часть из которых приземлилась на высохшее русло реки Тааронитис, другие сели прямо посреди британского летнего лагеря на сильно укрепленной высота 107. Роты 1-го батальона Штурмового десантного полка завязали бой на позициях зенитных батарей противника и уничтожили их. Благодаря атому, потери транспортных самолетов при выброске первого эшелона десанта свелись к минимуму: из рейса не вернулось всего семь машин.
Парашютный десант высаживался в четырех местах с целью захватить все имевшиеся на острове аэродромы и ключевой населенный пункт Кания. Первый
эшелон в составе тактических групп "Малеме" и "Кения" десантировался утром, а второй – из групп "Ретимнон" и "Ираклион" – после 4 часов пополудни. Тяжелое вооружение и артиллерию предстояло также доставлять по воздуху, но несколько позже, А пока поддержка наступающей пехоты легла целиком на "Мессершмитты" и "юнкерсы".
Застать защитников Крита врасплох не удалось. Англичане заранее знали о готовящейся высадке и встретили немецких парашютистов ураганным огнем. У Ираклиона десант выбросили с большим опозданием. Бомбардировщики, которым ставилась задача подготовить атаку, уже успели лечь на обратный курс. Поэтому тактическая группа "Ираклион" оказалась в наиболее тяжелом положении, и только наступившая ночь, под покровом которой десантники смогли собрать свои рассеявшиеся подразделения. спасла их от полного разгрома.
Некоторые батальоны парашютистов приземлялись прямо на британские позиции и несли тяжелые потери еще в воздухе, а потом были практически полностью истреблены в рукопашной схватке. Попал в плен командир 2-го парашютного полка полковник Штурм. Одним из первых на медицинский пункт доставили командира Штурмового полка генерал-майора Мейндля, получившего несколько сквозных ранений в плечо, грудь и живот. Планер командира 7-й авиадивизии генерал- лейтенанта Вильгельма Зюсмана разбился о прибрежные скалы…
Зато нагруженному боеприпасами "юнкерсу" удалось совершить посадку прямо на побережье в районе Малеме. (Несколько других военно-транс- портных самолетов с подкреплением на борту сделали подобную попытку. Это обошлось им дорого: машины капотировали при посадке или садились на брюхо.) Десантники быстро разгрузили приземлившийся самолет. В него внесли генерала Мейндля и других раненых, после чего пилот унтер-офицер Грюнерт мастерски поднял машину в воздух.
К исходу второго дня боев немцам все же удалось занять аэродром Малеме. На него, несмотря на сильный артиллерийский обстрел, начали прибывать части 5-й горной дивизии, приданной XI авиакорпусу в качестве посадочного десанта. Участник критских событий Алькмар Гове вспоминает: "Исковерканные и горящие машины, поднимающиеся в воздух "юнкерсы", рвущиеся снаряды, бегущие парашютисты, горные егеря, летчики… грязь, пыль и дым, – так выглядит аэродром Малеме 21 мая в 16 часов."
Всего в ходе Критской операции по воздуху было переброшено 23464 солдата и офицера, из них около 10 тысяч прыгало с парашютом. Кроме того, военно-транспортная авиация доставила следующую матчасть: 3S3 легких артиллерийских орудия. 771 мотоцикл. 5358 контейнеров, 1090 тонн прочих грузов. Обратными рейсами эвакуировали с острова 3173 раненых, в том числе – солдат противника. Самолеты XI авиакорпуса пролетели за два дня с 20 по 21 мая 1941 г. общее расстояние, равное 2389845 км.
Сражение за Крит продолжалось. Командир 5-й горной дивизии генерал-майор Юлиус Рингель взял на себя руководство основной ударной группой. После ожесточенных боев горные егеря и парашютисты овладели Канией. в также бухтой Суда – хорошо защищенной естественной гаванью, благодаря чему немцы получили возможность привлечь к воздушным перевозкам спасательные летающие лодки Дорнье Do 24, гидросамолеты Хейнкель Не 60 и итальянские Канты Z.501 и Z.506.