Родилась Ольга в Ростове-на-Дону, за пять лет до начала двадцатого столетия, 1895 году. Семья была бедная и многодетная. Отец, имея аристократические корни, был человеком сложного характера и очень увлеченным разными видами искусства: он музицировал, рисовал, пел. Он самостоятельно выучился пению и поступил в Оперный театр и был убежден, что сделает карьеру, но судьба распорядилась иначе: туберкулез, и его скоро не стало. Семья осталась без средств к существованию. Из восьмерых детей трое умерли в раннем возрасте. Воспитание детей легло на плечи супруги, Устиньи Марковны. Была она женщиной простой, но сердечной и теплой по духу и нраву. Бывшие коллеги по театру, где отец Ольги прослужил совсем недолго, зная о бедственном положении семьи Спесивцевых, обратились к председателю Русского театрального общества. Этот пост занимала тогда знаменитая актриса Мария Гавриловна Савина. Она сыграла большую роль в судьбе Ольги Спесивцевой. Именно Савина помогла устроить детей в приют для артистов в Петербурге, а мать взяли туда служить. По ходатайству Марии Гавриловны двух старших детей приняли в Императорское театральное училище, где дети содержатся за казенный счет. Это было спасением для семьи Спесивцевых. Но что делать с младшей – Ольгой? Третье место на одну семью никогда не дадут. И опять Савиной удалось зачислить Олю Спесивцеву за счет стипендии Императорских театров. Это было невероятно, потому что такие стипендии выдавались только пожилым артистам. И в этом повороте судьбы есть некое предопределение: будто бы уже тогда угадывалось, какой след оставит эта девочка в истории русского искусства. Так в жизнь Ольги входит балет: он станет для нее спасением, и это будет ее крест. На приемных экзаменах на хрупкую девочку обратил внимание сам Михаил Фокин.
Училась Спесивцева хорошо с младших классов. А в старших попала именно к Михаилу Фокину. Школа для нее стала другим миром, и в нем она увидела свое будущее. Уже в детские годы проявился ее характер: она была ни на кого не похожа и держалась особняком. Эта невероятно хрупкая девочка умудрялась справляться с тяжелейшими физическими нагрузками. Она была очень трудолюбива и работала бесконечно много. Ей все удавалось вроде бы легко, но движения она делала как-то по-своему, на свой манер.
Ольга Спесивцева закончила хореографическое училище накануне Первой мировой войны, в 1913 году. Это одна из важнейших дат в ее жизни – она будет всю жизнь вспоминать мельчайшие нюансы, впечатления, ассоциации, она будет вести дневник. Жаль, что он не опубликован. И вот она – артистка Мариинского театра. Она была сразу замечена – в театр поступила новая танцовщица, необыкновенная. Необыкновенно в ней было все: удлиненные пропорции тела, хрупкий облик, темные волосы, светлая кожа, огромные глаза, о которых будут слагать стихи. Поразительно красивая танцовщица. В первый год службы в Императорском театре в летний период она танцевала на сцене Красносельского театра. Туда съехалось общество, чтобы посмотреть балетные спектакли. Там она познакомилась с Акимом Волынским, и встреча эта стала в ее судьбе очень важной, знаковой. Со временем их отношения стали дружественными и очень близкими.
Волынский – знаменитый искусствовед. За работу о Леонардо да Винчи, переведенную на итальянский язык, он был избран почетным гражданином Милана. В какой-то момент он увлекся балетом и стал писать статьи на эту тему. Увидев на сцене Спесивцеву, он был очарован. Безусловно, он был влюблен в нее. Спесивцева стала его идолом, его кумиром. Возможно, так совпало, но сам облик этой женщины невероятно подходил ко времени Серебряного века: он был таким изысканным, таким ускользающим… Осознавала ли она это сама? Да, наверное. Волынский же, найдя в ней идеал балерины, воспевал ее в своих лучших статьях и называл «зачарованной принцессой русского балета».