Он вернулся в Волоколамское княжество, где его радушно приняла семья удельного князя во главе с самим князем Волоколамским Борисом Васильевичем, родным братом великого князя Иоанна III. Князь Борис Васильевич Волоцкий (Волоколамский) способствовал созданию монастыря, позволил выбрать место в его землях для строительства обители, потом пожаловал новому монастырю села и деревни – одним словом, стал покровителем нового монастыря. В новом монастыре увеличивалась численность братии, в которой были выходцы из разных сословий: князья, бояре, крестьяне. С ростом численности братии увеличивался приток средств в монастырь: деньгами, селами, деревнями и другими видами натуральных ценностей. Несмотря на рост состояния монастыря, сам Иосиф Волоцкий с самого начала создания монастыря работал над его развитием очень много, при выполнении любых работ он делал их лучше и быстрее других. Своим трудолюбием и упорством он подавал другим прекрасный пример.
Создав монастырь в 1479 г., Иосиф Волоцкий в основных чертах представлял его жизнедеятельность так: служение Богу; полное соблюдение строгого режима и дисциплины в монастыре, безусловное подчинение игумену монастыря во всем, поддержание благочестия и послушания (тем более что иноки находились под неусыпным наблюдением игумена и еще старательно следили друг за другом); устройство жизни в монастыре в соответствии с догматически истолкованными священными текстами и точкой зрения иерархов церкви и игумена монастыря (собственное размышление над священными текстами оценивалось излишним); монастырь должен увеличивать свои богатства, в том числе земельные владения, так как только богатый монастырь может оказывать ощутимую помощь нуждающимся; широкая благотворительная деятельность; накопление в монастыре рукописей, икон, шитья; беспощадная борьба с ересью «жидовствующих»; поддержка и активное участие в делах великого князя Московского. Со временем Иосиф учредил порядок общежительного монастыря. Монастырь имел очень строгий устав. У братии все было общее: одежда, обувь, пища, питье – никто из братии не мог без разрешения настоятеля взять в свою келью что-либо. Все должны были есть и пить только вместе. Хмельные напитки не разрешалось держать в монастыре, запрещалось и привозить их приезжающим в гостиницу. У каждого монаха в храме во время службы было свое место, на службу нельзя было опаздывать, а во время службы запрещалось переходить с места на место или разговаривать. После литургии все должны были идти в трапезную, вкушать пищу безмолвно и слушать чтение. В свободное от службы время монахи участвовали в общих работах или сидели в кельях и занимались рукоделием. После вечерней службы не позволялось гулять по территории монастыря или собираться группами, надлежало каждому идти в свою келью, а вечером исповедаться своему духовному отцу в совершенных за день грехах. Детям и женщинам строго-настрого был запрещен вход в монастырь, а братии запрещалось даже говорить с ними. Матерям не разрешалось видеть своих сыновей и разговаривать с ними, когда они приходили в монастырь навестить своих монашествующих детей. Без разрешения никто не мог выходить за ворота монастыря. Для управления монастырем действовал совет из старцев, был Устав монастыря, мнение его настоятеля было неоспоримым. В монастыре братия проводила время в молитвах и трудах. Пища была простая, но здоровая; монахи носили очень простую одежду и обувь, часто они были старыми, зашитыми, залатанными. В кельях монахов ничего не было, кроме икон, божественных книг, поэтому двери келий не запирались. Некоторые монахи носили железную броню, тяжелые вериги, острую власяницу. Часть ночи проводили они в молитве, спали мало, иногда даже сидя или стоя, что оценивалось как подвиг, но на его совершение нужно было непременно получить разрешение, благословение настоятеля. В монастыре все были равными и никого не выделяли с учетом его положения в миру; все в равной мере привлекались к разного рода работам. Игумен был во всем примером монашеской братии. Он первым приходил и последним уходил из храма, он наравне со всеми участвовал в общих работах, носил простую одежду и обувь, изнурял себя постом и молитвами, проводил значительную часть ночи в молитвах, скромно питался и – большей частью – только через день.