При таком образе жизни его никогда не видели дряхлым и изнемогающим. Современники отмечали, что Иосиф Волоцкий соответствовал русскому идеалу мужской красоты. Это был человек среднего роста с красивым лицом, темно-русыми волосами, носил небольшую округлую бороду. Красота его была цветущей. Он любил петь и читать в церкви, обладал чистым и сильным голосом, знал наизусть Священное Писание, был приветлив в обращении и сострадателен к слабым. Он провозглашал и осуществлял широкую, искреннюю благожелательность, помогал нищим, нуждающимся. Но для этого нужны были средства, поэтому Иосиф Волоцкий старательно искал пути к обогащению монастыря, увеличению его имущества, в том числе земельных владений. Он призывал мирян делать пожертвования и с удовольствием принимал их, умел найти пути притяжения финансовых средств в монастырь, в том числе в виде пожертвований, платы за помин души, вклады знатных пострижников, предсмертные завещания и др. Стабильное материальное положение монастыря позволяло Иосифу Волоцкому обеспечивать нуждающихся крестьян семенами для посева, домашним скотом, земледельческими орудиями труда, деньгами, одеждой, обувью, пищей. Если бедным крестьянам монастырь помогал, покупая лошадь, корову, соху, другие орудия труда, семена, выделяя денежную помощь, то богатым Иосиф Волоцкий помогал в духовном совершенствовании. В личных беседах и переписке он призывал их к доброй жизни, милосердию, состраданию, реальной помощи нуждающимся в материальном и духовном планах. И богатых и бедных он учил духовной мудрости. Духовный уровень населения сел, деревень, городов в зоне влияния Иосифо-Волоцкого монастыря ощутимо повышался.
В период голода монастырь Иосифа Волоцкого обеспечивал пропитание в день до 700 человек взрослых и 50 детей (брошенных родителями). Для детей устроили около монастыря странноприимницу – приют и при ней церковь в честь Введения во храм Богородицы. В странноприимнице жило небольшое число и взрослых. Странноприимница получила название «Богорадного монастыря». Когда истощились собственные запасы, Иосиф Волоцкий, несмотря на неудовольствие заметной части монастырской братии, сделал займы денег, купил продовольствие и продолжал кормить бедных, чем спас их от голодной смерти. Одновременно он призывал влиятельных князей и состоятельных людей спасать нуждающихся людей, помогая им кормиться. Великий князь Московский Василий III щедро вознаградил обитель за заботу о людях в период голода. Братья великого князя, удельные князья Симеон, Дмитрий, Юрий, также прислали свои большие пожертвования монастырю в знак признания его заслуг. Они внесли свою лепту в борьбу с голодом и в восстановление материального могущества монастыря.