Святые ворота с надвратным храмом во имя апостолов Петра и Павла являются ярким образцом московской архитектуры последней четверти ХVII в. В этом кирпичном двухъярусном здании (зодчий Трофим Игнатьев), в его первом этаже, имеются проездные ворота и калитка, а на втором этаже находится церковь, завершающаяся ярусами кокошников и пятью кирпичными главами.
Сохранился кирпичный Настоятельский корпус (1785–1785 гг.), двухэтажный Казначейский корпус (конец ХIХ в.), Певческий корпус (середина ХIХ в.), Малый певческий корпус (1808 г.), одноэтажный Старый келарский корпус (1808 г., достроен в 1915 г.), кирпичный Братский корпус с трехэтажной гостиницей (1910 г., арх. И.С. Кузнецов), деревянный амбар (начало ХХ в.), кирпичные стены и башни монастыря (вторая половина ХVII в., построены на месте разобранных укреплений ХVI в.).
План строительства крепостных сооружений разработал в 1645 г. известный мастер Иван Неверов. Образцом для строительства были стены и башни московского Симонова монастыря. Преемником Ивана Неверова в создании крепостного ансамбля был Трофим Игнатьев, который улучшил разработанный план-проект. Он в 1677–1688 гг. построил башни: многогранные Никольскую, Воскресенскую, Петровскую, круглую Старицкую, квадратную проездную Германову и Кузнечную и прясла между ними. В середине ХVII в. построили еще Безымянную башню. Все крепостные башни имеют выразительный силуэт, отличаются разнообразием архитектурных форм, восхищают красотой их декоративного убранства. Башни столпообразные и ярусные.
Иосифо-Волоцкий монастырь имеет на расстоянии полутора километров от него мужской скит во имя Всех Святых, основанный в 1850 г. на месте, где, по преданию, первоначально поселился Иосиф Волоцкий с братией. В 1860 г. на средства монастыря в этом скиту построили кирпичный храм. Комплекс скита включал также невысокую кирпичную ограду с башенками и двухъярусную надвратную колокольню. В 1903 г. в скиту построили больницу – богадельню для иноков и мирян. Но вскоре ее преобразовали в частную лечебницу, для которой несколько позже построили двухэтажный корпус, увеличили площадь скита и разобрали ограду с колокольней. До наших дней сохранились здания деревянной богадельни (на 12 коек, 1903–1904 гг.) и кирпичная богадельня. В ХХ – ХХI вв. жители окрестных сел и деревень помнят и знают это место только как Теряевскую больницу, расположенную около села Теряево.
Иосифо-Волоцкий монастырь, будучи очень богатым, имел несколько подворий: церковь во имя Живоначальной Троицы в расположенном поблизости селе Язвище (родина Иосифа Волоцкого); в Москве, на ул. Ильинская, около здания Биржи – церковь во имя Благовещения Пресвятой Богородицы (начало ХVII в., упразднена после 1782 г.), а также монастырь здесь имел восемь лавок; в Москве, в Китай-городе, за церковью святителя Николая Чудотворца «Большой Крест».
У Иосифо-Волоцкого монастыря были еще три малых монастыря: «Нищий» Богорадный у стен обители (где сейчас стоят Святые ворота с Петропавловской церковью), Введенский Божедомский в селе Спирово и Никольский в селе Черленково (последние находились не слишком далеко от монастыря: соответственно в 2 км от обители и 10 км от поселка Шаковское – в бывшей вотчине князей Хованских).
Борисоглебский Дмитровский мужской монастырь в г. Дмитров
Борисоглебский Дмитровский монастырь относится к древним обителям Подмосковья. По одной версии, ему идет девятый век, а по другой – пятый. Есть давнее предание об основании монастыря великим князем Юрием Владимировичем Долгоруким в ХII в., почти одновременно с основанием им в 1154 г. г. Дмитрова, названного им в честь его младшего сына, в крещении получившего имя Дмитрий. (В 1363 г. г. Дмитров был присоединен к Московскому княжеству). Точных данных об основании этого монастыря нет, скорее всего, он возник в третьей четверти ХV в. (В 1841 г. под приделом монастырского собора нашли каменный крест с датой его установки – 1462 г.; а в письменных документальных источниках монастырь впервые упомянут в 1472 г.) По третьей версии, монастырь возник в 1380-е гг.
Люди верили преданиям, тем более что о документальных сведениях о монастыре мало кто знал. Дмитровские и московские князья с мыслями об основании монастыря самим Юрием Долгоруким – основателем столицы Москвы, стремились быть щедрыми к этому монастырю, что позволяло ему успешно развиваться и вести строительство, в том числе каменное. Например, в 1537 г. построили замечательный собор во имя святых князей – страстотерпцев Бориса и Глеба. Но, как и другие монастыри, эта обитель страдала от разных бедствий: нашествий и разорений от врагов (1610 г. отрядов польско-литовских интервентов гетмана Я. Сапеги), пожаров (1672 г.), иных несчастий. Тем не менее он всегда восстанавливался, чему способствовали его легендарная престижная история и близость к Москве.