С конца XVIII и в первой половине ХIХ в. Николо-Угрешский монастырь находился в упадке. В 1833 г. в нем осталось всего 6 человек. Только во второй половине XIX в., благодаря архимандриту Пимену (Мясникову), он начал снова благоустраиваться, налаживать духовно-религиозную жизнь. По инициативе и под руководством архимандрита Пимена монастырский ансамбль был кардинально перестроен. В 1850—1870-х гг. на значительно расширенной монастырской территории при финансовой помощи крупных московских купцов был фактически создан новый впечатляющий ансамбль монастыря. Наряду с архимандритом Пименом много творческих сил в его создание вложил другой талантливый русский человек – Ф.Г. Солнцев, археолог, художник, архитектор. Он создал грандиозный монастырский комплекс в ложнорусском стиле. Тогда монастырь, устроенный в нем скит с прудами и садом, хозяйственный двор обнесли каменными стенами с многочисленными башнями и воротами. В 1870 г. в монастырском саду был поставлен Архиерейский дом, перевезенный сюда из соседней усадьбы Остров. Монастырский ансамбль приобрел грандиозный облик. В 1880 г. в монастыре жили 170 человек братии.
В начале XX в. Николо-Угрешский монастырь славился как один из цветущих русских монастырей. В 1907 г. в нем жили 49 монахов и 14 послушников. В нем были 11 храмов, 5 часовен, скит, училище, странноприимный дом. Основными строениями и владениями монастырского комплекса были Преображенский собор, Никольский собор, Никольская часовня, Государевы, патриаршие и игуменские палаты, колокольня, Больничный корпус, Восточный братский корпус, Южный братский корпус, книжная лавка и сторожка, хозяйственный двор, церковь Петра и Павла, Архиерейский дом, фруктовый сад, живописный пруд, стена с 16 крепостными башнями и 8 воротами, в том числе Святыми воротами. Монастырь имел 390 десятин земли. Главной святыней монастыря была чудотворная икона святого Николая Чудотворца с житием, созданная около 1380 г. Это был явленный великому князю Московскому Дмитрию Ивановичу Донскому образ Николая Чудотворца.
Новые трудные времена для монастыря начались с конца 1917 г. После 1917 г. в нем жил насильственно смещенный с кафедры Московский и Коломенский митрополит Макарий (Парвицкий-Невский, умер в 1926 г.). Он был выдающимся православным миссионером, человеком высокой духовной жизни, но после октябрьских событий был вынужден жить в Николо-Угрешском монастыре на покое. Митрополита Макария навещал тогда опальный в глазах новой власти патриарх Тихон. Не раз приезжавший сюда и раньше, Тихон посещал монастырь не только чтобы повидать и поддержать коллегу и единомышленника, но и за духовной поддержкой от намоленных икон обители и ее святынь, для непродолжительного отдыха в относительной дали от московской суеты и слежки за ним.
Патриарх Московский и всея Руси