С ХIХ в. окрестности монастыря, как и иные места под Звенигородом, приобрели известность как прекрасное место для отдыха летом. Здесь в теплое время года жили в арендуемых у местных жителей домах – на дачах – очень многие известные писатели и художники. На их художественных полотнах и в литературных произведениях часто присутствует Саввино-Сторожевский монастырь. Здесь отдыхали, совмещая отдых и работу, в 1802 г. – Н.М. Карамзин, в 1830–1840 гг. – А.И. Герцен, в 1884–1887 г. – А.П. Чехов, в 1884 г. – И.И. Левитан и многие, многие другие. Именно здесь, в Саввинской слободе, И.И. Левитан в 1884 г. написал серию этюдов, среди них «Саввинская слобода», «Мостик», «Задворки», позже по памяти он создал картину по мотивам этих мест – «Вечерний звон». Писали Звенигород и его окрестности А.К. Саврасов, Н.П. Крымов и другие художники. А.П. Чехов одно время (1884) работал врачом в больнице Звенигорода.
К Саввино-Сторожевскому монастырю почтительно относились все русские императоры и императрицы, некоторые из них посетили эту обитель. Дважды приезжали в Саввино-Сторожевский монастырь императрицы Елизавета Петровна (1740, 1749 гг.) и Екатерина II (1762, 1775 гг.). В 1839 г. монастырь посетил император Николай I, который приехал сюда со своим зятем – сыном принца Евгения Богарне – Богарне-Младшим, оставшимся жить в России и ставшим мужем его любимой дочери – великой княгини Марии Николаевны, также тогда приехавшей в монастырь. В 1861 г. монастырь посетил император Александр II с супругой – императрицей Марией Федоровной. Саввино-Сторожевский монастырь неоднократно посещали разные члены царской семьи. Так, в 1884–1897 гг. здесь четырежды побывали Великий князь Сергей Александрович и его жена великая княгиня Елизавета Федоровна, а также великий князь Павел Александрович. Эти приезды всегда сопровождались щедрыми пожертвованиями на строительство и благоустройство обители.
В 1898 г. в Саввино-Сторожевском монастыре прошли торжества в связи с 500-летием его основания. Тогда в монастыре жили 104 насельника.
События 1917 г. круто изменили судьбу Саввино-Сторожевского монастыря. В 1918 г. местные представители новой власти реквизировали часть собственности Саввино-Сторожевского монастыря, из-за этого произошел вооруженный конфликт, повлекший человеческие жертвы. Стали говорить и писать о «звенигородском деле», по которому были осуждены рядовые миряне – звенигородцы, а также наместник монастыря игумен Макарий (Павлов) и другие священнослужители. В 1919 г. по постановлению Народного комиссариата юстиции и съезда Советов Звенигородского уезда была кощунственно вскрыта рака с мощами преподобного Саввы Сторожевского, мощи были конфискованы. Все это вызывало бурные протесты братии и жителей Звенигорода. Новая власть карала недовольных ее действиями, производя многочисленные аресты людей, пытавшихся защитить православную святыню.
Гонения на монашествующих и посягание новой власти на монастырское добро способствовали угасанию обители. В начале 1919 г. в Саввино-Сторожевском монастыре остались только около 13 монахов во главе с последним настоятелем монастыря иеромонахом Ионой. Летом 1919 г. монастырь закрыли и отдали весь монастырский комплекс Народному комиссариату внутренних дел (НКВД). Ликвидировали богатый архив монастыря, уничтожили многие колокола и некрополь, ограбили ризницу. В монастыре во дворце царя Алексея Михайловича Романова организовали дом для умственно отсталых детей. В 1920 г. в монастыре, как в тюрьме, держали пленных белогвардейцев. Позже в монастыре открыли санаторий Народного комиссариата здравоохранения и музей церковной старины, действовавший до 1939 г. Новая власть не обременяла себя проблемами сохранения исторических ценностей монастыря. В 1941 г. при попытке снять уникальный 35-тонный колокол обители, он разбился. В 1947 г. в одном из зданий закрытого монастыря открыли краеведческий музей, затем он стал историко-архитектурным и художественным музеем. Кроме того, там размещались различные учреждения, воинские части, санаторий для военных и членов их семей. Тем не менее с 1949 г. в монастыре начали проводить реставрационные работы.