15 января эсминец в составе отряда кораблей вновь участвует в десантной операции — на сей раз в Судаке. Приняв на борт в Новороссийске 241 бойца из состава 226–го горнострелкового полка, он поздно вечером высадил их в бухте Новый Свет. Утром 16 января «Сообразительный» ушел в Новороссийск. А через сутки он уже ошвартовался в Феодосии и вел огонь главным калибром по наступавшим немецким войскам. Немцы, прорвавшиеся к городу, обстреливали «Сообразительный» из минометов и пулеметов. Корабль под обстрелом покинул феодосийский порт. В тот же день противник занял Феодосию.
19 и 23 января — новые походы к берегам Крыма, обстрелы объектов под Феодосией, прикрытие нового десанта в Судаке.
Зима 1941/42 г. выдалась необычно суровой. Штормовой ветер, волны, мороз усугубляли и без того тяжелое положение Черноморского флота. Ураган, налетевший 22 января на Туапсинскую бухту, повредил десяток стоявших там кораблей и судов. Командир «Сообразительного» вовремя сориентировался и вывел свой эсминец на внешний рейд, что позволило избежать больших неприятностей. Более того, эсминец помог крейсеру «Молотов», приняв буксирный трос, он удерживал его корму, не давая навалиться на пирс и получить больше повреждения.
Но зато в походе, состоявшемся сразу после завершения планово–предупредительного ремонта, кораблю досталось сполна. Вечером 20 февраля «Сообразительный» и «Смышленый» сопровождали крейсер «Молотов», направлявшийся в Феодосийский залив для обстрела Коктебеля и Старого Крыма. Утром 21–го корабли попали в 8–балльный шторм. Под ударами волн на «Сообразительном» прогнулась палуба в районе 23–26–го шпангоутов, согнулся пиллерс, появились трещины в листах настила. В наружной обшивке на 35–36–м шпангоутах образовались гофры. Через деформированные дверцы и крышки люков, иллюминаторы под полубаком начала сочиться вода. Были сорваны и унесены в море вьюшка для троса на полубаке, 6 стоек леерного ограждения, кранцы, 2 вентиляционных грибка. Образовались трещины в щитах 1–го и 4–го 130–мм орудий, погнулся кронштейн бомбосбрасывателя, разбились стекла в окнах ходовой рубки. Наконец, при резком крене на левый борт сломалась и упала в воду грот–мачта. Эсминцу пришлось уменьшить ход до 12 узлов и возвращаться в базу.
В ночь на 28 февраля эсминец обстреливал вражеские войска в районе Феодосии. 6 марта корабль принял на борт 170 бойцов и около 15.00 вышел из Туапсе в Севастополь. На эсминце находился член Военного совета флота дивизионный комиссар И.И. Азаров. В ночь на 7–е погода внезапно испортилась. К 400 ветер усилился до 7 баллов, волнение моря — до 6. От ударов встречных волн в настиле полубака и верхних поясах обшивки появились трещины, сквозь ослабленные заклепочные соединения стала поступать вода. Только что заделанная обшивка в районе 35–36–го шпангоутов снова растрескалась; в наружной обшивке между 32–м и 46–м шпангоутами с обоих бортов образовались гофры. В настиле палубы появились четыре поперечных трещины. Во внутренние отсеки через двери и люки поступило около 300 т воды. В таком состоянии «Сообразительный» прибыл в Севастополь. У Херсонесского маяка он подвергся атакам — к счастью, безуспешным — трех вражеских бомбардировщиков. Вскоре вокруг корабля начали рваться снаряды — это вела огонь немецкая артиллерия со стороны Бельбека. Эсминцу пришлось поставить дымовую завесу и врываться в Северную бухту, как когда-то в Одессу, на максимально возможной скорости. Несмотря на полученные во время шторма повреждения, ему удалось успешно повторить рискованный маневр. Находясь в Севастополе, корабль счастливо избежал попаданий и затем благополучно вернулся на Кавказ вместе со старым крейсером «Коминтерн» и транспортом «Кубань».
Поддерживая войска Крымского фронта, в ночь на 9 мая «Сообразительный» совместно с «Бдительным» вел огонь из Феодосийского залива по позициям противника. 13 мая, обстреливая немецкие войска под Севастополем, он израсходовал 69 снарядов.
«Сообразительный» неоднократно участвовал в перевозках войск и грузов в Севастополь из портов Кавказа: 20, 26, 29 апреля, 12, 27 мая и 3 июня.
В 2 часа 27 мая из Батуми вышел отряд в составе крейсера «Ворошилов» (на нем держал флаг контр–адмирал Н.Е. Басистый) и эсминцев «Сообразительный» и «Способный». На борту следовавших в Севастополь кораблей находилось 3017 бойцов 9–й морской бригады, 33 полевых орудия, 27 станковых пулеметов, значительное количество боеприпасов, на эсминцах — по 300 человек и 30 т грузов.