6–7 сентября «Сообразительный» конвоировал из Феодосии в Севастополь транспорты «Армения», «Грузия» и «Украина». 23 сентября эсминец сопровождал транспорт, следовавший из Севастополя к Тендре. Вечером С.С. Ворков получил приказ идти на помощь эсминцу «Беспощадный». Последний был сильно поврежден немецкой авиацией и буксировался из Одессы в Севастополь буксиром «СП–14». Утром следующего дня «Сообразительный» прибыл в указанный квадрат. Из-за штормовой погоды маломощный «СП–14» оказался не в состоянии выполнить задачу. Пришлось буксирный трос с «Беспощадного» завести на «Сообразительный». Однако надломленный нос «семерки», висевший лишь на листах наружной обшивки, сильно мешал движению. В конце концов мешавшую часть обрубили вручную, и «Сообразительный» двинулся в путь с поврежденным «товарищем» со скоростью 7–8 узлов. Обошлось благополучно: утром 25 сентября корабли встали на якорь в Севастопольской бухте.
В связи с захватом противником крымских аэродромов нависла угроза массированных ударов по главной базе и кораблям. В ночь на 1 ноября «Сообразительный» вместе с лидером «Ташкент» эскортировал линкор «Парижская коммуна» и крейсер «Молотов» на переходе из Севастополь в Поти.
Весьма напряженным для экипажа «Сообразительного» стал ноябрь 1941 г. Вечером 6 ноября эсминец вышел из Севастополя в Керченский пролив в Камыш–Бурун с командным имуществом и имуществом штаба 51–й армии. Ночью в условиях плохой видимости по узкому и мелководному фарватеру корабль вошел в бухту. Разгрузившись, эсминец 8 ноября прибыл в Туапсе.
Трудной для корабля стала операция по конвоированию к Босфору танкеров «Аванесов», «Туапсе», «Сахалин» и ледокола «Микоян». Далее суда должны были следовать на Дальний Восток. 26 ноября отряд вышел из Батуми под эскортом лидера «Ташкент» и эсминцев «Сообразительный» и «Способный». На следующий день погода резко ухудшилась, а затем разыгрался свирепый шторм. Сила ветра достигла 10 баллов, волна 8–9 баллов. Снежные заряды временами снижали видимость до нуля. Крен на подветренный борту «Сообразительного» достигал 55°. Волны сорвали с креплений и унесли в море шлюпку, параван левого борта и несколько глубинных бомб. Корабль выполнил поставленную перед ним задачу на пределе своих возможностей. 29 ноября он вернулся в Туапсе с полностью израсходованным запасом топлива — так, что к причалу ему пришлось подтягиваться на якорях!
7–8 декабря «Сообразительный» сопровождал крейсер «Красный Кавказ» из Поти в Севастополь, а 9–10 на переходе крейсера в Новороссийск. На крейсере на Кавказ шел командующий флотом вице–адмирал Ф.С. Октябрьский для подготовки десанта в Крым.
25 декабря началась Керченско–Феодосийская десантная операция. «Сообразительный» принял в ней самое активное участие. 29–30 декабря он отконвоировал из Туапсе в Феодосию транспорты «Курск», «Фабрициус» и «Красногвардеец» с войсками и техникой. На следующий день на эсминце поднял флаг командир отряда высадки капитан 1–го ранга Н.Е. Басистый, перешедший с крейсера «Красный Кавказ». Погода прояснилась, и начались непрерывные атаки гитлеровской авиации: в течение дня «Сообразительный» 5 раз открывал огонь по вражеским самолетам. В 14.46 корабль обстрелял главным калибром неприятельский аэродром, выпустив 20 снарядов. Вечером эсминец выпустил еще 102 130–мм снаряда по дороге Феодосия — Керчь, где, по данным разведки, находилось большое скопление немецких войск.
В первый день нового, 1942 года «Сообразительный» провел 5 стрельб из орудий главного калибра. Тем временем погода ухудшилась. Мороз и сильный ветер вызывали сильное обледенение корабля. Изнурительная работа по скалыванию льда оказалась бесполезной. К вечеру следующего дня сила ветра достигла 8 баллов, а температура понизилась до –15 °С; из-за летящих брызг слой льда на верхней палубе достигал 25 см. Тем не менее эсминец сохранял боеспособность и выполнил еще несколько стрельб по берегу. 1 и 2 января он выпустил по врагу 161 снаряд. 3 января его дважды бомбили самолеты люфтваффе, но все 6 сброшенных бомб упали в 30–40 м от борта и не причинили вреда. К тому времени на корабле оставалось всего 80 т топлива, что заставило Н.Е. Басистого перевести свой штаб на эсминец «Бойкий». «Сообразительный», приняв в топливные цистерны 70 т водяного балласта, ушел в Новороссийск.
За 4 прошедших дня эсминец выпустил по сухопутному и воздушному противнику 283 — 130–мм, 144 — 76–мм и 146 — 45–мм снарядов и 330 — 12,7–мм патронов. А всего за 1941 г. он совершил 43 боевых выхода в море, отконвоировал 44 транспорта, прошел 13 874 мили за 1108 ходовых часов.
С 6 по 9 января 1942 г. «Сообразительный» отконвоировал из Новороссийска в Феодосию транспорт «Кубань» и в обратном направлении — транспорт «Шахтер». За это время эсминец и эскортируемые суда неоднократно подвергались воздушным атакам, причем 10 самолетам удалось сбросить бомбы, которые, к счастью, не причинили повреждений.