На подходе к Севастополю корабли безуспешно атаковали бомбардировщики и торпедоносцы. Но ни одного попадания немцы не добились. В 21.30 отряд вошел в Главную базу. Находиться в Севастополе было опасно, поэтому выгрузка войск и оружия заняла всего 30 минут. На борт взяли людей, подлежавших эвакуации. В частности, «Сообразительный» принял 301 раненого и 456 эвакуированных. Той же ночью корабли отправились в обратный путь. Наутро воздушные атаки возобновились. В 8.17 «Сообразительный» с дистанции 50 каб. открыл огонь по одиночному самолету, летевшему на высоте 2000 м. Сброшенные с него бомбы не причинили вреда. Гораздо опаснее оказался следующий налет, начавшийся в 11.43. 7 торпедоносцев и 3 бомбардировщика, приблизившись к кораблям, разделились на три группы и одновременно атаковали с разных направлений. Своей главной целью они выбрали «Сообразительный». Эсминец, развив скорость до 35 узлов, открыл огонь из всех орудий. По торпедоносцам, снижавшимся в момент сброса торпед до 5–10 м, стреляли 130–мм дистанционными гранатами. Один из вражеских самолетов удалось подбить — он задымил и врезался в воду. Резко перекладывая курс, «Сообразительный» сумел уклониться от 6 выпущенных по нему торпед и 8 бомб. Немцам пришлось уйти ни с чем. Этот эпизод Великой Отечественной стал одним из самых ярких примеров грамотных действий командира и экипажа корабля при отражении массированной воздушной атаки.
2 мая совместно с крейсером «Красный Крым» и эсминцем «Свободный» вышел из Новороссийска с пополнением для Севастополя. В 23.24 3 июня корабли прибыли в Главную базу. Приняв раненых и эвакуируемых, они следующей ночью вышли в море и 5 июня прибыли в Туапсе.
Постоянные межбазовые переходы стали для эсминца привычной каждодневной работой. Вечером 26 июня «Сообразительный», погрузив в Поти боезапас, в том числе 12–дюймовые снаряды, вышел в Новороссийск, чтобы следующей ночью прорваться в Севастополь. Утром 27 июня, как только корабль прибыл в Новороссийск, поступил приказ немедленно выходить в море для встречи тяжело поврежденною лидера «Ташкент».
Возвращавшийся из Севастополя «Ташкент» встретили в 26 милях от берега. Принявший около 1000 т воды и погрузившийся носом по верхнюю палубу, лидер чудом держался на плаву. А на его борту находилось около 3000 человек! «Сообразительный» подошел к борту поврежденного корабля и снял с него 1975 раненых солдат и эвакуированных мирных жителей. Больше эсминец взять не мог его остойчивость и так вызывала опасения. К счастью, тут подоспели катера и эсминец «Бдительный». «Сообразительный» возвратился в Новороссийск 2 июля 1942 г. Новороссийск подвергся массированному воздушному налету. 64 «Ю–88» в сопровождении полутора десятков истребителей неожиданно вынырнули из-за туч и сбросили на гавань около 170 бомб. Всего за четверть часа были уничтожены лидер «Ташкент», эсминец «Бдительный», санитарный транспорт «Украина» и несколько малых судов. Многие корабли получили повреждения. «Сообразительному» снова повезло: в момент атаки на нем проходили учения зенитчиков, и по самолетам немедленно был открыт огонь. Возможно, лишь поэтому эсминец избежал прямых попаданий, хотя от близких разрывов он все же пострадал. Особенно много неприятностей причинила 500–кг бомба, угодившая в железнодорожный путь, проходивший по пирсу у самого борта. Палубу полубака засыпало метровым слоем земли и щебня, а искореженные рельсы зацепились за нос корабля и прижали его к пирсу. От сильного сотрясения вышли из строя компасы и все электронавигационные приборы.
Сразу же после налета на «Сообразительный» прибыл командующий эскадрой вице–адмирал Л.А. Владимирский и приказал немедленно покинуть базу: немцы могли повторить атаку. Вечером благополучно прибыли в Туапсе.
После ремонта (июль—август) «Сообразительный» совместно с лидером «Харьков» дважды выходил в Цемесскую бухту для обстрела вражеских позиций в районе станиц Наберджаевская, Красно–Медведевская, Верхне–Баканская и Нижне–Баканская. 1 сентября эсминец выпустил 151 130–мм снаряд, 4 сентября — 194. В середине сентября «Сообразительный» участвовал в перевозке войск из Поти в Туапсе.
В ночь на 4 октября «Сообразительный» и «Бойкий» предприняли набег на Ялту, где, по данным разведки, скопились суда и плавсредства, на которых немцы перевозили войска из Севастополя в Керчь. Эсминцы вели огонь по площади без корректировки, с дистанции 110–116 каб. С берега по ним ответила немецкая батарея. В 23.45 с «Сообразительного» обнаружили силуэт приближавшегося катера и сделали по нему 3 выстрела из 76–мм пушки, после чего тот отвернул и скрылся.
Всего по ялтинскому порту «Сообразительный» выпустил 203 130–мм снаряда; к сожалению, результативность этого обстрела, как и всех остальных, проводившихся без корректировки, осталась неизвестной.
17 октября эсминец в составе отряда кораблей доставил из Поти в Туапсе части трех стрелковых бригад. Всего в период боев за Туапсе «Сообразительный» перевез свыше 3100 бойцов и командиров.