С автотранспортом тоже были серьезные проблемы. В том же труде под редакцией Шапошникова отмечается (правда, в отношении РККА), что «подвоз в условиях зимы, особенно по грунтовым путям, в ряде случаев был затруднен, и это не могло не отражаться на снабжении частей при их быстром продвижении вперед»
. Впрочем, у германских войск проблемы были даже бо́льшими.16 октября 1941 года генерал Готхард Хейнрици пишет жене: «Я в Сухиничах, жалком торговом городке северо-западнее Калуги. Весь день шел мокрый снег, из-за чего дороги превратились в черное бездонное болото. Сегодня ехал по дороге на Козельск и видел длинную вереницу утонувших, застопорившихся и сломавшихся грузовиков, безнадежно застрявших. Примерно столько же дохлых лошадей валяются в грязи рядом с машинами. Мы тоже сегодня застряли из-за бездорожья»
. Недостаточность снабжения стала постоянной темой его писем до конца октября. «Все встало из-за осадков и дорог. Мы застряли недалеко от Москвы, нашей цели». «Мы потеряли всякую надежду. Весь наш подвоз застрял в грязи и бездорожье, в грузовиках нет бензина, у солдат нет хлеба, у лошадей нет овса. Зачастую солдаты даже не знают, где же застряли их грузовики». «Наш главный противник – погода. Несмотря на несколько погожих деньков, дороги так и не высохли…В целом же, мы застряли вместе со всей своей моторизованностью, так как отсутствует главная предпосылка для нее – твердые дороги. Природа победила технику». Дошло до того, что хлеб войскам приходилось сбрасывать с самолетов. Только в начале ноября дороги стали подмерзать, правда, превращаясь в «череду ухабов». Но вслед за «генералом Грязью» надвигался «генерал Мороз», который нес захватчикам новые проблемы.Леонид Тимофеев записал в дневнике данные из выступления «зав. Агитпропа» Георгия Федоровича Александрова: «чтобы подвезти к московским позициям один снаряд для трехдюймового орудия, на него надо истратить 5 л бензина (если его везут из Эссена). На путь автоцистерны с бензином (2,5 т) надо на том же расстоянии сжечь 760 л бензина»
. Конечно, снаряды не везли на грузовиках из Эссена на 2 тыс. км, но доставка их была сложна и дорогостояща.Многие дороги были разрушены, а при отступлении их обочины были еще и заминированы, что также сказывалось на скорости перевозок. Основное же количество дорог было просто не приспособлено к интенсивному движению автомобилей – зачастую они в какой-то момент полностью приходили в негодность, несмотря на постоянные ремонты, в том числе с использованием пленных. Кроме того, уже к середине августа ОХК заявляло о нехватке 38 тыс. автотранспортных средств, а к ноябрю ситуациях только ухудшилась, да еще и возникли перебои с топливом.