Первый удар татар (вероятно, разведывательного отряда) пришёлся по волости Беспута на правом берегу Оки между Серпуховом и Каширой: «Татарове же, пришедше, поимаша Беспутоу и отъидоша»558
. Видимо, именно это побудило Ивана III направить войска во главе с Андреем Васильевичем и Иваном Ивановичем на западный участок окского рубежа – в Тарусу и Серпухов. Однако основные татарские силы во главе с Ахматом были ещё далеко и продвигались очень медленно: «Царь же идяше медлено, а все короля ожидая»559. Только к концу июля они подошли к Дону (видимо, его верховьям), в ответ на что Иван III выступил из Москвы, чтобы лично возглавить оборону: «Потомъ же приближающуся ему къ Дону, и князь великии Иванъ Васильевичь, слышевъ то, поиде самъ противу ему къ Коломне месяца Иуля въ 23 въ неделю и тамо стоялъ и до Покрова»560.В результате русские войска заняли линию обороны протяжённостью около 200 км по северному берегу Оки от Тарусы до Коломны. Ахмат принял решение обойти ее с запада: «Слышавъ же оканныи царь Ахматъ, что на техъ местехъ на всехъ, куды приити ему, стоять противу ему съ великими князи многые люди, и царь поиде въ Литовскую землю, хотя обоити чрес Угру»561
; «А Татарове искаху дорогы, куды бы тайно перешедъ, да изгономъ итти къ Москве»562; «Царь же поиде незнаемыми пути на Литовскую землю, хотя искрасти берегъ»563. В ответ на это Иван III произвёл перегруппировку своих сил: «И князь великии Иванъ Васильевичь повеле тамо ити сыну своему великому князю Ивану Ивановичю и брату своему князю Андрею Васильевичу меншому къ Колузе къ Угре на брегъ»564.Двигаясь на запад, Ахмат рассчитывал, с одной стороны, соединиться там с литовскими войсками, а с другой – найти удобные места для переправы, не занятые русскими войсками: «Слышав же царь Ахматъ, что князь великыи стоить оу Окы по брегу съ всеми силами, и поиде к Литовьской земле, опходя реку Оку и ожидая к себе на помощь короля или силы его, и знахоре ведяху его ко Оугре реце на броды»565
. Судя по заявлению русских послов в Литве, сделанному в 1517 г., эти «знахари» были литовскими людьми: «Король Казимир, не хотя докончания править, начал под государем подискиваться, и учеа бесерменство наводить, и к Ординскому царю Ахмату посылать, и навел его на землю государя, и приходил Ахмат под Угру, в вожех у него были королевы люди, Сова Карпов и иные люди»566.Угра была значительно менее пригодна для обороны, чем Ока, что вкупе с возможным объединением татарских и литовских сил существенно усложняло задачу русских войск. В связи с этим Иван III после двухмесячного пребывания в Коломне 30 сентября прибыл в Москву для совещания с высшими светскими и церковными сановниками Руси, которые единодушно высказались за сопротивление Ахмату: «Сентября 30 прииде князь великы с Коломны на Москву на совет и думу къ отцу своему митрополиту Геронтию и к матери своеи великои княгини иноке Марфе и къ дяде своему князю Михаилу Андреевичю Вереискому и къ всем своим бояромъ, все бо тогда беша во осаде на Москве и молиша его великым молениемъ, что бы стоялъ крепко за православное христьянство противу безсерменству»567
. Согласно Типографской летописи, в «совете и думе» принимал участие также ростовский архиеписком Вассиан568.Во время пребывания Ивана III в Москве туда прибыли послы от его мятежных братьев, с которыми удалось заключить мир: «Въ лето 6989 септемврия 30 прииде князь великии съ Коломны на Москву. А въ то время беша на Москве послы братьи его, княжи Андреевы и княжи Борисовы, били челомъ о миру; и князь великии Иванъ Васильевичь всеа Русии жаловалъ братью свою, по печалованию отца своего митрополита Геронтиа и матери своеи великые княгини инокы Марфы и архиепископа Ростовьскаго Васьяна и князя Михаила Андреевича Вереискаго и епископовъ и архимандритовъ, пословъ ихъ отпустилъ, а самимъ имъ велелъ къ себе поити вборзе»569
.На случай прорыва русской обороны татарами великий князь принял меры по укреплению Москвы и других городов: «А сам осадив грады свои воеводами крепкими, а в Москве посадив дядю своего князя Михаила Ондреевича да князь Ивана Юрьевича. А в осаде тогды митрополит Геронтеи да архиепископъ Ростовскии Васьян, да владыка Прохоръ Подерельскии, да гости Московские, да чернь»570
; «Дмитровцовъ же въ осаду въ Переславль веле князь великый перевести Полуехту Бутурлину да Ивану Кике, а съ Москвы строевъ въ Дмитровъ перевезти, а посадъ веляше у Москвы пожечи князю Ивану Юрьевичю»571. Кроме того, ещё отправляясь из Коломны в Москву, Иван III «городокъ Коширу самъ велелъ зжечи»572. Кашира располагалась на правом берегу Оки, и ей угрожала та же судьба, что постигла Алексин в 1472 г.