В апреле 1502 г. большеордынские татары сумели перехватить крымского посла с ответным письмом Менгли-Гирея, из которого Шейх-Ахмаду стало известно о двойной игре Ивана III. После этого великокняжеские послы в Большой Орде оказались на положении заложников – в мае Заболоцкий сообщал в Москву, что «сказывалъ намъ, государь, царь Менли-Гирей про Давыда про Лихорева, что у нихъ кони и платье поимали, а о головахъ о своихъ не ведаютъ, что надъ ними будетъ»690
.Однако Менгли-Гирей всё-таки выступил в поход и в июне 1502 г. в районе левых притоков Днепра Самары и Сулы нанёс поражение Шейх-Ахмаду: «Того же лета, Июня, Крымский царь Менли-Гирей побилъ Шиахмата царя Болшиа орды и Орду взялъ»691
; «Царь перекопский Менгли-Гирей, собрав свои силы, втайне пошел на Ших-Ахмата царя Заволжского и разгромил его наголову и цариц и детей, и орду его всю взял»692. О своей победе крымский хан уведомил Ивана III: «Великому князю Ивану, брату моему, много поклонъ. Слава Богу, Шихъ-Ахметя, недруга нашего, розгонивъ, орду его и все его улусы Богъ в наши руки далъ»693.Разгромленный Шейх-Ахмад бежал в Астрахань, где попытался собрать новое войско для продолжения войны с Крымом. В ноябре 1502 г. Менгли-Гирей сообщал Ивану III: «А нынеча изъ Асторокани человекъ мой приехалъ, Шигъ-Ахметь въ Асторокань приехалъ, Багатырь царевичь, да Аблекеримова братъ, а вышедъ, съ нимъ корешевались; а къ Сеитъ-Махмуту царевичю человека послали. А въ Нагаи къ салтанъ Ахматъ мырзе человека пославъ, говорили съ ними»694
. Об этом же докладывал Ивану III его посол в Крыму Алексей Заболоцкий: «А про Ши-Ахмата, государь, пришла весть ко царю къ Менли-Гирею, что рекши царь Ши-Ахматъ содиначился съ своею братьею и съ дядею съ своимъ со царем съ Аблекеримом, да и съ Нагаи; а хочетъ идти на Менгли-Гирея»695.Кроме того, Шейх-Ахмад направил в Москву своих послов, через которых просил у Ивана III в обмен на разрыв союза Большой Орды с Литвой помочь ему отобрать у Абдул-Керима Астрахань, о чём великий князь уведомил Менгли-Гирея в октябре 1502 г.: «Царь Шигъ-Ахметь присылалъ ко мне своихъ пословъ, Чятырбая да Аллагъяра, а говорили мне отъ него, чтобы язъ ему былъ другъ и братъ и Азторокань бы мне доставъ, ему дати; а онъ отъ нашего недруга отъ Литовского хочетъ отстати и дружбы съ нимъ держати не хочетъ»696
. В 1503 г. в Москву прибыло второе посольство из Большой Орды с такими же предложениями. Иван III сообщил Менгли-Гирею, что готов ради него помочь Шейх-Ахмаду овладеть Астраханью, однако никаких реальных действий для этого не предпринял. Попытки Шейх-Ахмада создать новую антикрымскую коалицию с ногайцами также закончились провалом. В феврале 1503 г. Иван III сообщил Менгли-Гирею, что «къ Емгурчею деи мырзе и къ пяти мырзамъ Шигъ-Ахметъ царь посылалъ, чтобы ему на тебя пособляли; и они деи ему на тебя пособляти не хотятъ»697. В сентябре 1503 г. в Москве стало известно, что «в другую субботу по Петрове дни, июля 8, Шигъ-Ахметъ царь и Салтанъ Ахматъ мырза пришли къ Азсторокани, а съ Багатыремъ царевичемъ и съ Аблекеримомъ царемъ ратны»698.Осенью 1503 г. Шейх-Ахмад с немногими оставшимися своими приближёнными бежал в Литву, откуда хотел отправиться к турецкому султану: «Шихъ-Ахметь царь зъ братьею своею, съ Хозякомъ и съ Халекомъ со царевичи, оное осени вместе приехали изъ Нагай въ Киевъ, и отъ Киева къ Белугороду поехали, а отъ Белагорода хотели къ Баазитъ салтану ехати»699
. После того, как союзник Менгли-Гирея Баязид отказался их принять, они вернулись обратно в Киев, где были взяты под стражу. Шейх-Ахмад был затем переведён в Вильну: «И Шигъ-Ахметь и Хозякъ и Халекъ и Алчинъ Тактамышъ, восмь ихъ, въ Киевъ прибегли, и киевский воевода князь Дмитрей поимавъ, ихъ на Вышегородъ ввелъ»700; «Шигъ-Ахметя Александръ король поимавъ, въ Вилне въ Вышегороде держитъ; а братью его инде держитъ»701.