В обмен на разрыв Менгли-Гиреем союза с Москвой Александр брал на себя беспрецедентное обязательство – напрямую обложить данью в пользу Крыма население Киевской, Волынской и Подольской земель: «А его милость господаръ нашъ про тебе брата своего хочетъ то вчинити: съ своихъ людей и съ князьскихъ и съ паньскихъ и съ боярскихъ, въ земли Киевской и въ Волынской и въ Подольской, съ каждого чоловека головы велитъ тобе по три деньги дати въ каждый годъ: одно бы вже твоя милость верно а правдиво помогъ господару нашому на того непрыятеля его милости и его милости земль, и самъ бы еси постерегъ отъ своихъ людей, ажъбы людемъ его милости шкоды не делали. И коли вже твоя милость зъ нашимъ господаремъ будешъ за-одинъ на всякого его недруга; тогды и честь твоя царская ся повышитъ и столцу твоему будетъ ся кланяти тотъ, по давному, который ся и передъ тымъ кланивалъ»681
. Всё же, несмотря на столь заманчивые обещания, Александру не удалось тогда перетянуть на свою сторону крымского хана, для которого главным врагом оставались сыновья Ахмата и который нуждался для борьбы с ними в помощи Ивана III.Одновременно с отправкой Дмитрия Путятича к Менгли-Гирею Александр отправил Михаила Халецкого к Шейх-Ахмаду. Как и посол в Крым, посол в Большую Орду должен был напомнить хану о давних братских отношениях его предшественников с Литвой: «Зъ давныхъ часовъ и до сихъ местъ, ваши предки зъ нашими предки въ братстве и въ прыязни бывали, а потомъ отецъ вашъ, царь Ахматъ, съ королемъ отцемъ нашимъ межи собою братство и дружбу полнили». Александр убеждал Шейх-Ахмада в том, что их общим врагом является Иван III – «холопъ твой будучи отъколько-десятъ летъ, грубивши и выступы великие делавше передъ отцемъ твоимъ и тобою своимъ государемъ». Литовский великий князь призывал хана Большой Орды не идти ни на какие договоренности с Иваном III: «Штобы еси, братъ нашъ, не нялъ веры его льстивымъ словамъ, коли онъ таковый человекъ есть; а наболши по немъ и самъ можешъ знати его злость: бо того и слыхомъ не слыхати межи государи великими, штобы государу своему холопъ добра хотелъ. А тыми разы онъ розумеючи тому, ижь ты братъ нашъ съ нами съ-одного противу ему хочешъ стати и зъ иншыми прыятельми своими, а его холопа своего мыслишъ сказнити: и онъ тебе на тотъ часъ ласкавыми и льстивыми словы умовляетъ; а коли тое не-веремя его оминетъ, и опять онъ о тобе государи своемъ мало будетъ дбати, какъ и передъ того о отцы твоемъ не дбалъ, и о брате твоемъ, и о тебе».
Шейх-Ахмаду предлагалось объединиться с ногаями и совместно ударить по владениям русского великого князя: «Абы еси и Ногайскихъ на то привелъ, штобы они съ нами у прыязни были, по тому, какъ и съ тобою братомъ нашимъ, и знамя прыязни своее намъ бы вчинили, абы они съ одное стороны потягнули на недруга нашего Московского, а ты бы братъ нашъ, по твоему съ нами слову, зъ другое стороны на него пошолъ и холопа своего сказнилъ». По мысли Александра, эти действия должны были привести к укреплению традиционного литовско-татарского союза и возвращению Руси в зависимость от Орды: «Чыи бывали предки съ чыими предки въ братстве и въ прыязни межи собою, тыи бы и ныне нехай потомужъ были; а коли таковыи дела старыи ся будуть помнити, а братство и прыязнь межи нами ся будетъ ширити, тогды вси твои дела брата нашого впередъ пойдуть, и будетъ государъ государемъ, а холопъ его холопомъ»682
.Шейх-Ахмад откликнулся на литовский призыв и летом 1501 г. со своим войском двинулся на Русь. Когда он достиг верхнего Дона, туда же подошёл Менгли-Гирей. Русский посол в Крыму Иван Мамонов сообщал Ивану III: «Ши-Ахметъ царь Донъ перешодъ на усть Чира, а съ нимъ колга Хозякъ салтанъ, да Енай салтанъ, а князь съ ними Тивекель Темиревъ сынъ; а рати, государь, сказываетъ со царемъ съ Ши-Ахметомъ и съ салтаны и со князми всее конныхъ и пешихъ тысячь съ двадцать. А послы литовской и полской съ Ши-Ахметемъ. Да перешодъ царь Ши-Ахметъ Донъ, да пошолъ вверхъ по Дону, да пришодъ на усть Сосны Тихой подъ Девичьи горы, да тутъ себе Ши-Ахметь учинилъ крепость. А Менли-Гирей царь дошолъ Орды Ши-Ахметя царя въ среду передъ Опожинымъ заговеньемъ, да противъ ихъ крепость же себе учинилъ. И назавтрее, государь, въ четвергъ Менли-Гирей царь послалъ детей своихъ да и людей; и Менли-Гиреевы люди съ Ши-Ахметевыми людми подъ ихъ крепость стравку учинили и побилися съ ними, и Еная салтана, Ши-Ахметева брата, ранили, да и человекъ у нихъ съ тридцать убили»683
.