Летописи сообщают, что Ахмат двигался не по обычному для татар маршруту, а «съ проводники непутьма»501
. По всей видимости, это было вызвано его надеждой на соединение с литовцами, которая в конечном счёте не оправдалась: «Царь же поиде въвръхъ по Доноу, чая отъ короля себе помочи, свещався с королемъ Казамиромъ Литовьскымъ на великого князя, но Богъ и его Мати пречистая Богородица разори и съветы и доумы ихъ, королю бо свои оусобици быша в то время, и не посла царю помочи»502. О том, что это были за «усобицы», подробнее говорит Симеоновская летопись: «Тое же осени (1471 г.) пришолъ къ королю изъ орды Киреи съ царевымъ посломъ, а король въ ту пору заратился съ инымъ королемъ, съ Угорскымъ»503. Действительно, в конце 1471 г. в Венгрии возник заговор церковной и светской знати против короля Матвея Корвина. Заговорщики пригласили на венгерский престол сына Казимира, который отправился с польскими отрядами в Венгрию, но был там разбит. Занятость более близкими его сердцу венгерскими делами не позволила Казимиру оказать военную помощь Большой Орде.Дойдя до верховьев Дона, Ахмат направился не на север, по кратчайшему пути на Москву, а на северо-запад, «съ Литовского рубежа»504
, к расположенному на правом берегу Оки городу Алексину: «Царь же [и] Темерь, князь его больший, поидоша къ граду Олексиноу; не дошедъ Олексина, сторожевъ великого князя разгоняша и иныхъ поимаша»505.Когда Ивану III стало известно о приближении татар к Алексину, он приказал оставить город, который не был готов к обороне: «Князь же великий повеле воеводе своему Олексинскому Семену Беклемишеву осаду роспустити, понеже не успеша запастися чемъ битися съ Татары»506
. Ахмат подошёл к Алексину утром 29 июля. Воевода Семён Беклемишев покинул город, однако горожане приняли решение сражаться и отбили первый приступ: «Олексинци же затворишяся во граде; Татарове же приидоша под Олексинъ в среду пораноу, июля 29, начаша къ граду приступати крепко. Гражане же изъ града крепко с ними бьяхоуся»507; «А царь Ахмутъ прииде съ многыми силами подъ градъ Алексинъ, а въ немъ людеи мало бяше, ни пристроя городного не было, ни пушекъ, ни пищалеи, ни самостреловъ, но единако подъ нимъ много Татаръ избиша»508.В Москве о приходе татар под Алексин стало известно на рассвете 30 июля, т.е. гонец преодолел расстояние в 150 км за сутки. Иван III тут же отправился в Коломну, чтобы руководить обороной оттуда, а сына послал в Ростов, вероятно, готовиться к эвакуации Москвы на случай прорыва Ахмата через Оку: «Того же месяца 30 в четверток на заговение прииде весть к великому князю, что царь со всею Ордою идет к Олексину. Князь же великы на втором часе дне того повеле пети обедню и не вкусив ничто же поиде вборзе к Коломне, а сыну за собою повеле в Ростов»509
.Тем временем татары продолжали штурмовать Алексин. На третий день боев, 31 июля, им удалось поджечь город, но его жители предпочли сгореть, но не сдаться: «Назавтрее, в четвергъ, Татарове приметъ приметавше и зажгоша градъ. Гражане же единако не предашася в руце иноплеменникъ, но изгореша вси с женами и с детми въ граде томъ и множество Татаръ избиша изъ града того»510
; «И много Татаръ побили подъ Олексинымъ; изнемогоша, не чемъ битися: ни пушекъ, ни пищалей; и Татарове зажгоша градъ; гражене изволиша згорети, неже предатися Татаромъ»511; «И почаше изнемогати во граде людие, понеже не чимъ имъ битися, не бысть у нихъ никакова же запаса: ни пушокъ, ни тюфяковъ, ни пищалеи, ни стрелъ; и Татарове зажгоша градъ, и людие же градстии изволиша огнемъ згорети, нежели предатися в руце поганыхъ»512.Ряд русских летописей сообщают, что татары предприняли первую попытку прорваться через Оку ещё до боёв за Алексин, преследуя воеводу Семена Беклемишева: «Семенъ побеже за реку Оку, и съ женою и слугами, и Татарове за нимъ въ реку. Въ то время приспе князь Василей Михайловичь Верейский не со многими людьми, нача съ Татары битися, не пусти ихъ черезъ реку. Помале прииде князь Юрий изъ Серпохова съ вои, и братъ его князь Борисъ съ Козлова броду, и приспе воевода Петръ Федоровичь Челяднинъ съ полкомъ. И не мога ничтоже царь сотворити, и къ городу приступи»513
. По той же версии гибель Алексина произошла на глазах у начальников русского войска: «Князи же и воеводы, видевше християньство погибаемо, и велми восплакахуся, зане не бе имъ куды пособити великиа ради реки Оки непроходимыя»514.