В шестилетнем возрасте матушка отдала Сашу в казенный сиротский Разумовский пансион на Гороховом поле. В возрасте десяти лет Александр поступил во 2-й Московский кадетский корпус, откуда через семь лет перешел в Александровское военное училище, с которого началась его недолгая офицерская карьера. Нравы, царившие в стенах кадетского корпуса Куприн, позже описал в повести «На переломе» («Кадеты»). Именно здесь он начал пробовать себя в литературном творчестве. Первой публикацией начинающего писателя стал рассказ «Последний дебют», в котором впервые прозвучала тема, которая станет определяющей в творчестве писателя: потеря любви равна потере смысла жизни.
За свою жизнь Куприн испробовал множество профессий. Будущий знаменитый писатель был военным, цирковым борцом, землемером, шарманщиком, актёром, дантистом. Только неуемная жажда жизни могла заставить его попробовать себя в роли конокрада, шпика, пожарного, ночного санитара в морге и даже продавца такого странного товара как «Пудерклозет инженера Тимаховича», т. е. унитаза.
Он переписывался с императором Николаем II, спускался на морское дно, поднимался в небо на хрупком фанерном аэроплане «Фарман» и первым из русских писателей отправился в полет на воздушном шаре. Куприну хотелось попробовать себя во всем: «Я хотел бы на несколько дней сделаться лошадью, растением, или рыбою, или побыть женщиной и испытать роды».
В первый раз Куприн женился на точной копии своей деспотичной матери. Супруга писателя – властная и резкая женщина, желая сделать из мужа знаменитого и модного писателя, выбрала метод «кнута». Если он не хотел писать, Мария Карловна «не допускала его до своего тела» или запрещала видеться с дочкой. А то и вовсе не пускала домой, пока муж не просунет ей через дверной проём исписанные за день листы. В таком темпе была создана повесть
«Поединок», которая сделала Александра Куприна знаменитым.По воспоминаниям писателя И. А. Бунина, слава и деньги дали Куприну полную свободу и возможность почувствовать себя полноправным хозяином своей жизни. Гуляя в ресторанах, он всячески подчеркивал свое татарское происхождение, сидя за столом в расписном халате и пестрой тюбетейке в позе хана.