У Новинского же была своя история. Еще при Дмитрии Донском на месте нынешней Садовой-Кудринской площади располагалось село Кудрино, принадлежавшее Владимиру Андреевичу Храброму-Донскому. Новинским же назывался древний монастырь, стоявший между Большим Девятинским переулком и Новым Арбатом. И село, и монастырь были загородными. В 1591—1592 гг., при царе Федоре Иоанновиче, по линии современного нам Садового кольца была построена могучая оборонная стена, по утверждению очевидцев, «в голландском вкусе», с многими башнями и бастионами. Пережить Смутное время ей не пришлось. Пожар 1611 г. уничтожил стену дотла. В переписи Москвы 1638 г. упоминается один оставшийся на ее месте земляной вал — название, сохраняющееся и в нынешней Москве.
В XVII в. остатки вала были уничтожены, и открывшееся у Новинского монастыря свободное место отведено под народные гулянья. Происходили гулянья на Рождество, на Масленой и на Святой неделе, «для полирования народа», по выражению Петра I. Приметой Новинского служили две скромные и очень почитаемые москвичами церковки: выстроенная в 1692—1693 гг. церковь Рождества Христова, снесенная в советские годы, и появившаяся несколькими годами позднее, но тоже в петровское время церковь Девяти Мучеников.
Возникал под Новинским городок-скороспелка буквально в одночасье, иногда не успевая к первому дню гулянья. Из года в год порядок строительства сохранялся один и тот же. По внутренней стене проезда, обращенной к городу, располагались питейные заведения, «ресторации» на открытом воздухе, палатки со всевозможными лакомствами — жамками, пряниками, цареградскими стручками, сорока сортами пастилы. Непременным сооружением был знаменитый «колокол» — шатер с водруженной на нем зеленой елкой, которой отмечалась торговля водкой. Торговля здесь велась особыми мерками — «плошками» и «крючками», откуда и шло московское выражение: получать деньги не на чай, а «на крючок».
Противоположную сторону проезда, со стороны Большого Девятинского переулка и Пресни, занимали всяческого рода увеселения. Сооружались «коньки» — карусели простые и «самокаты» — карусели с колясками. Последние давали повод для всеобщего веселья. Забираться в самокаты надо было по высокой, двухметровой, приставной лестнице, которая очень скоро от постоянного напора желающих рассыпалась. Тогда ее заменяли руки и плечи охотников — по ним можно было добраться до коляски, но в случае недосмотра добровольных помощников и слететь на землю. Тем не менее рисковали многие, в том числе и женщины, а толпа зевак веселилась до упаду. Рядом с каруселями стояли десятки качелей. Но самыми привлекательными для посетителей оставались балаганы.
Не каждому по карману была даже грошовая плата за представление, зато перед каждым балаганом был балкон, откуда зазывалы шутками и розыгрышами завлекали публику. Здесь работали первые в Москве цирковые труппы с фокусниками, канатоходцами, дрессированными животными, школой верховой езды. Обязательно показывались «дикие звери» — перед посетителями проходили слон, тигр, барс и другие, как объявляли афиши, «звери и насекомые».
Даже искушенные знанием петербургской жизни любители признавали, что «декорационная и машинная части были здесь довольно хороши». Имелись в виду и цирковые представления, и «волшебно-комические пантомимы», и «кукольный театр с разными превращениями», и «итальянский порчинель» — Петрушка, и «механический театр». В 1840-х гг. одним из организаторов балаганов выступал известный в России антрепренер А. Каспар, который демонстрировал к тому же кабинет восковых фигур и «олимпитическое рыстание» — олимпийские игры. Здесь же демонстрировалась камера-обскура, выступали цыганские певцы и хоры.
От обеих сторон центральная часть проезда отгораживалась узорной балюстрадой и предназначалась для проезда экипажей. Составной частью гулянья был выезд дворянской и купеческой Москвы на собственных лошадях. Холодная погода не позволяла женщинам похвастаться нарядами, поэтому щеголихи-купчихи ездили с завернутыми за спину полами шуб, чтобы одновременно показать и платье — их для тепла одевалось несколько, одно на другое, — и подкладку шубы. По этому же проезду и была проложена в 1841 г. первая московская железная дорога: от Кудринской площади в сторону Смоленской-Сенной.