Литературные занятия и одновременно занятия на медицинском факультете Московского университета (Б. Никитская, 2) — свободного времени у него просто не существовало. Тем более, что при грошовой оплате писать было нужно очень много — благо перед студентом-сочинителем открываются двери редакций многочисленных газет и журналов. «Сотрудничаю я в «Осколках» с особенной охотой, — пишет Чехов его издателю Н.А. Лейкину. — Направление вашего журнала, его внешность и уменье, с которым он ведется, привлекут к вам, как уже и привлекли, не одного меня». Но предназначенную для «Осколков» посылку может перехватить редактор «Зрителя» (М. Дмитровка, 1). «Отнять нельзя было: приятель», — объясняет Чехов свои отношения с В.В. Давыдовым, у которого сотрудничали к тому же его братья писатель Александр и художник Николай Павловичи. Вместе с Николаем Павловичем Чехов сотрудничает в журнале «Свет и тени». «В несчастном «Будильнике», — замечает он по поводу другого журнала (Леонтьевский пер., 21),— зачеркивается (цензорами —
В журнале «Москва» Чехов печатает рассказы «Забыл!», «Зеленая коса. Маленький роман», «Свидание хотя и состоялось, но...», «Ярмарка», «Барыня», в «Мирском толке» — «Цветы запоздалые», в «Спутнике» — «Пропащее дело», «Двадцать девятое июня», «Который из трех». И это лишь немногие из тех пятисот с лишним литературных произведений, которые будут написаны за годы занятий в университете. Случалось, что рассказы Чехова появлялись ежедневно. «Я газетчик, потому что много пишу, но это временно... Оным не умру. Коли буду писать, то непременно издалека, из щелочки... Не завидуй, братец, мне! Писанье ничего, кроме дерганья, ничего не дает мне. 100 руб., которые я получаю в месяц, уходят в утробу, и нет сил переменить свой серенький неприличный сюртук на что-либо менее ветхое. Плачу во все концы... Живи я в отдельности, я жил бы богачом, ну, а теперь... на реках Вавилонских седохом и плакохом...»
Его мечта — освободиться от ига издателей и обратиться к медицинской практике. Университетские занятия увлекают и приносят серьезные результаты. Трудно было не испытать на себе влияния таких светил русской медицины, как доктора Остроумов, Захарьин, Кожевников и особенно декан медицинского факультета Н.В. Склифосовский. Чехов проходит практику рядом со своим домом: университетские клиники располагались на Рождественке.
К ним была присоединена находившаяся у Петровских ворот Екатерининская больница (Страстной бульвар, 15/29). «Не сомневаюсь, — напишет со временем Чехов, — занятия медицинскими науками имели серьезное влияние на мою литературную деятельность... Знакомство с естественными науками, с научным методом всегда держало настороже, и я старался, где было возможно, соображаться с научными данными, а где невозможно, — предпочитал не писать вовсе». Во всяком случае, с самого начала мысль о предстоящей медицинской практике не только не угнетала, но воспринималась со всей серьезностью.
Казалось, Москва владела всеми помыслами и участвовала во всех планах на будущее. Но не за счет неприязни ко все более глубоко уходившему в прошлое Таганрогу. Мысль о городе на Азовском море постоянно возвращалась, жила до последних дней. Незадолго до кончины, тяжело больной, он напишет в завещании, обращенном к сестре: «После моей смерти и смерти матери все, что окажется, кроме дохода с пьес, поступает в распоряжение Таганрогского городского управления на нужды народного образования, доход же с пьес — брату Ивану, а после его, Ивана, смерти — Таганрогскому городскому управлению на те же нужды по народному образованию». Впрочем, заботы о родном городе начинаются много раньше. Усилиями Чехова формируется городская библиотека. Год за годом он пересылает в Таганрог ящики с книгами, последний — за месяц до смерти. Само здание библиотеки строится по проекту его друга, архитектора Ф.О. Шехтеля. По инициативе Чехова и на средства, собранные при его участии, сооружен в городе памятник Петру I. Даже псевдонимом он обязан Таганрогу и именно поэтому относится к нему с редкой бережностью: «Псевдоним А. Чехонте, вероятно, и странен и изыскан. Но он придуман еще на заре туманной юности, я привык к нему, а потому не замечаю его странности...» Автором был один из любимых гимназических учителей Чехова — законоучитель Ф.П. Покровский, отличавшийся прогрессивностью убеждений и совершенно необычной для священника манерой поведения, откуда шло его прозвище «гусара в рясе».