В «Доме в Кудрине», как станет называть его Чехов, всегда «много дяди Гиляя». Чехову хорошо знакомы адреса Гиляровского на Большой Никитской (Хлыновский тупик, 4), и в районе Мещанских (ул. Гиляровского, 24), и на Столешниковом переулке (№ 11). У него завязывается дружба с В.Г. Короленко, выступившим впервые в печати в 1885 г. с рассказом «Сон Макара», который был напечатан в журнале «Русская мысль». Работая над «Слепым музыкантом», он надолго задержался в старой столице в Большой Московской гостинице на Воскресенской площади (пл. Революции). Чехов будет писать в 1888 г.: «Это мой любимый из современных писателей. Краски его колоритны и густы, язык безупречен...» Со своей стороны Короленко, полюбивший дом в Кудрине, ответит той же глубокой симпатией: «Чехов произвел на меня впечатление человека глубоко жизнерадостного. Казалось, из глаз его струится неисчерпаемый источник остроумия и непосредственного веселья».
Между тем, хотя редко и скупо, Чехов признавался: «Понемножку болею и мало-помалу обращаюсь в стрекозиные мощи». Иногда мелькали и жалобы на дом, возможно, связанные с развитием болезни: «Не знаю, как у Зола и Щедрина, но у меня угарно и холодно».
Необычными гостями были театральные деятели. В.Н. Давыдов разыгрывает в доме в Кудрине сцены из запрещенной цензурой пьесы Л.Н. Толстого «Власть тьмы». Он же выступает главным исполнителем первой поставленной на профессиональной сцене чеховской пьесы «Иванов». «Иванова будет играть Давыдов, — пишет Чехов, — который к великому моему удовольствию в восторге от пьесы, принялся за нее горячо и понял моего Иванова так, как именно я хочу. Я вчера сидел у него до 3-х часов ночи и убедился, что это действительно громаднейший художник». Разбор пьесы происходил в доме № 26 на Петровке.
Премьера «Лешего» состоялась 19 ноября 1887 г. в театре Корша (Петровский пер., 3). Мнения публики разделились. Одни приняли пьесу с восторгом, другие с негодованием. Взрывы аплодисментов прерывались шиканием и топанием. От постоянных вскакиваний зрителей кресла в партере были сдвинуты со своих мест, перепутаны, так что никто не мог найти своего места. «А что делалось на галерке, — писал брат Чехова Михаил Павлович, — то этого невозможно себе представить: там происходило целое побоище между шикавшими и аплодировавшими». Резюмируя произошедшее, сам Чехов назвал спектакль «всеобщим аплодисменто-шиканьем».
В чеховской семье читает сцены из «Ричарда III» А.П. Ленский, постоянным гостем бывает А.И. Южин. Оба они жили в 1886 г. в доме № 22 по 1 Ушаковскому переулку. Чехову одинаково хорошо знакомы и позднейшие южинские квартиры — в 1887 г. номер в гостинице «Европа» (Неглинная ул., 4), с 1887 г. — Леонтьевский переулок, 4. Но особенное значение для Чехова-драматурга имело знакомство с В.И. Немировичем-Данченко (Чудовский пер. 5), оставившим превосходный литературный портрет писателя: «Я увидел довольно красивого, положительно красивого молодого человека, с приятно вьющимися, забранными назад волосами, бородкой и усами, очевидно, избегавшими парикмахера, державшегося скромно, но без излишней застенчивости и, очевидно, склонного к невычурной чистоплотности и внешней порядочности. Голос очень низкий, молодой бас, дикция настоящая русская, даже с каким-то оттенком чисто великорусского наречия, интонация гибкая, даже переливающаяся в легкий распев, однако без малейшей сентиментальности и, тем более, театральности».
В 1889 г. Чехову пришлось пережить премьеру еще одной своей пьесы — «Леший», которая состоялась в частном театре Абрамовой (Театральная пл., 2 — ныне Центральный детский театр) 29 декабря. Именно пережить, потому что успеха пьеса не имела и впоследствии долгие десятилетия не ставилась на сцене. Но тот же год приносит встречу с П.И. Чайковским. Чехов получает в подарок от композитора фотографию с надписью: «А.П. Чехову от пламенного почитателя. 14 октября 1889 г.». И немедленно откликается запиской: «Очень и очень тронут, дорогой Петр Ильич, и бесконечно благодарю вас. Посылаю вам и фотографию, и книгу, и послал бы даже солнце, если бы оно принадлежало мне». В другом письме он напишет: «Я готов день и ночь стоять почетным караулом у крыльца того дома, где живет Петр Ильич». Предприняв попытку поселиться в Москве, П.И. Чайковский жил в это время в доме № 6 по Померанцеву переулку.