В 1382 г. монахи Троицкого монастыря вместе с настоятелем должны были спасаться бегством от нашествия нового грозного завоевателя Тохтамыша, сумевшего скрытно подойти к Москве и обманом овладеть ею (1382). В качестве временного убежища Сергий выбрал Тверь.
В 1385 г. Сергию еще раз довелось сыграть посредническую роль в межкняжеском конфликте. На сей раз его путь лежал в Рязань, к давнему противнику Москвы князю Олегу. Поход оказался успешным: старец сумел склонить противника Дмитрия к заключению мира, которое положило начало нормализации отношений прежних врагов. Спустя несколько лет князья даже породнились: дочь Дмитрия вышла замуж за сына Олега.
Конечно, Сергий действовал тогда в интересах Москвы, понимал это и Олег. Но все же игумену, как сказано в Никоновской летописи, «кроткими словесы и речми и благоуветливыми глаголы» удалось склонить его к заключению договора, за что Сергий «достойно хвалим быть и славен и честен от всех» [ПСРЛ, т. XI: 86–87]. Это пример того, что, прежде всего, именно
Сотрудничество Сергия и Дмитрия Донского продолжалось вплоть до смерти последнего, последовавшей 19 мая 1389 г. Имя Радонежского игумена упомянуто среди прочих свидетелей, присутствовавших при составлении завещания великого князя.
Сам Сергий к тому времени тоже чувствовал приближение конца своего жизненного пути. Все больше давала знать о себе немощь старости. За полгода до кончины, которую он предвидел, игумен передал управление монастырем своему ученику Никону. 25 сентября 1392 г. Сергий Радонежский скончался, его тело было предано земле внутри монастырского Троицкого храма. Всю жизнь он стремился к спасению собственной души, но, достигнув высот духовного совершенства, не мог оставаться в стороне от политических реалий той эпохи. Вероятно, великий подвижник тяготился этим, блеск и суета мира были для него все-таки абсолютно чужды, и прикасался он к этому крайне неохотно, но когда ему все же приходилось это делать, его нравственная сила немедленно превращалась в силу материальную и позволяла разрешать даже трудно решаемые задачи.
Не иссякло влияние преподобного на общество и после его кончины, в полной мере сохранила и даже преумножила свое значение и основанная им обитель. Еще при жизни Сергию были видения, в которых Богородица обещала процветание созданному им монастырю, и после смерти старца эти пророчества сбылись в полной мере. В 1422 г. в ней в камне была отстроена Троицкая церковь, расписанная чуть позже Андреем Рублевым (фрески до наших дней не сохранились). При постройке храма были обретены мощи Сергия. Его местное почитание как святого, разумеется, началось сразу же после кончины, а не позже 1449–1450 гг. последовало и общерусское прославление. Это еще больше способствовало росту авторитета монастыря. В последующие века все здания здесь были переделаны в каменные. Как уже было сказано, великие князья и цари не однажды посещали эти места. От их щедрот, да и от вкладов рядовых богомольцев преумножалось богатства, достигшие со временем огромных размеров.
Не однажды окрестности Маковца становились ареной драматических и судьбоносных для истории России событий. Именно здесь был схвачен в 1446 г. Василий II, отсюда его под конвоем отправили в Москву, на двор его двоюродного брата Дмитрия Шемяки, для того чтобы совершить над ним страшную экзекуцию – ослепление. Здесь замаливал грехи Иван I V. Особенно благоволил к обители Борис Годунов, и есть действительно что-то судьбоносное, что в ее ограде нашла последнее упокоение вся его семья. В период Смуты с сентября 1608 по январь 1610 г. монахи и немногочисленное войско выдерживали осаду польско-литовских интервентов, именем святого Сергия братия призывала народ на борьбу с захватчиками. В 1689 г. в обители нашел прибежище от стрелецкой угрозы Петр I, именно здесь он собирал верные себе полки, что в конечном итоге и позволило ему одержать победу над сестрой Софьей. В 1742 г. Елизавета Петровна возвела Троицу в ранг лавры.
Величие созданного Сергием монастыря сказалось на его судьбе и в XX в. Закрытый в 1919 г., он стал одной из первых открытых обителей после изменения курса советского правительства по отношению к церкви в 1943 г. Уже в 1946 г. в Троице-Сергиевой лавре вновь торжественно отмечали Пасху.