Родился Сергий в семье некоего ростовского боярина Кирилла и его жены Марии. Год рождения его точно неизвестен: либо 1314-й, либо 1322-й (первая дата более вероятна; вообще в хронологии начального этапа жизненного пути Сергия Радонежского существует некоторая путаница, связанная с состоянием источников). При крещении мальчик получил имя Варфоломей. Житие сообщает, что, еще будучи в материнской утробе, святой указал на свое будущее предназначение: однажды во время воскресной литургии, на которой присутствовала беременная Мария, мальчик трижды подал голос. Появившись на свет, младенец будто бы отказывался принимать грудь матери, если та не соблюдала пост в положенные дни. Чуть позже он уже сам отказывался пить в постные дни молоко. В средневековой Руси традиционно детей мало-мальски обеспеченных родителей с семилетнего возраста отдавали для обучения «книжной премудрости». Так же произошло и с Варфоломеем, начавшим учиться вместе с братьями Петром и Стефаном. Здесь возникла трудность: грамота мальчику почему-то никак не давалась. Не помогали ни брань родителей, ни наказания учителя, ни насмешки товарищей. Непонятно, как вообще могла сложиться судьба будущего инока «всея Руси», если бы не произошло чудо: однажды в поле мальчик повстречал старца, по молитве которого вдруг получил способности к изучению грамоты.
В пятнадцатилетнем возрасте Варфоломей должен был вместе с родителями переселиться из Ростовской земли на одну из окраин владений московского князя – Радонеж. Произошло это из-за оскудения Ростова от налоговых тягот, которыми усиливавшаяся Москва облагала попадавшие в сферу ее влияния территории. В результате некогда богатый и занимавший у себя на родине достаточно высокое положение Кирилл вместе со всем семейством вынужден был обосновываться на новом месте.
Впрочем, земные печали уже не так сильно тревожили сердце юноши, в нем укреплялось желание принять иноческий постриг. Родители не препятствовали этому, однако настояли на том, чтобы Варфоломей дождался их смерти, ведь другие сыновья к тому времени уже женились и не могли оказать им необходимую помощь. Вскоре Кирилл и Мария скончались, наследство полностью перешло к младшему брату Петру (Стефан к тому времени овдовел и ушел в монастырь), а Варфоломей наконец получил возможность воплотить в жизнь свою мечту – стать монахом. Но пока он не чувствовал себя достаточно подготовленным для этого.
К тому же простое выполнение обетов казалось Варфоломею недостаточным: его привлекала жизнь в «пустыне» по примеру древнейших подвижников; нет, он не стремился к полному отшельничеству, просто ему казалась неправильной принятая на Руси практика устройства обителей неподалеку от городов. Так повелось со времени принятия христианства, и до поры в этом был смысл: необходимо было вести проповедь среди языческого населения, а делать это удобнее всего было там, где этого населения было больше всего, то есть в городах. Но проходили века, христианство прочно вошло в жизнь русских людей, более того, церковь была очень мощной политической силой, а потому все актуальнее становилась идея монашеского удаления от мира в прямом смысле. В последующие столетия эта идея будет реализована, вдали от людских жилищ будут появляться новые и новые монастыри, но это потом, а пока кто-то должен был стать первым, кто-то должен был указать путь другим. Этим первым и суждено было стать Сергию Радонежскому.
Около 1337 г. он решает вместе со старшим братом Стефаном отправиться в лесную глушь, для того чтобы найти уединение. Они прошагали десятки верст в поисках подходящего места. Наконец, они увидели холм на берегу небольшой речушки, на котором и решили обосноваться. Это была очень живописная гора Маковец, неподалеку бил ключ, откуда можно было брать воду.
Прежде всего, была сооружена келья и небольшая церковь, которая использовалась пока как часовня. Через некоторое время Стефан решил покинуть брата, он ушел в Московский Богоявленский монастырь, и Варфоломей остался совсем один. Это был самый трудный период на пути его духовного совершенствования. Автор жития описывает многочисленные искушения, нашествия бесов, требовавших от святого бежать с Маковца. Кроме того, нельзя сбрасывать со счетов и трудности чисто бытового характера (заготовка дров, припасов и т. д.), которые преследовали отшельника. Однако ничто не могло поколебать решимости Варфоломея, он мужественно переносил все тяготы, а свою скудную трапезу в течение года делил поровну с медведем, который повадился приходить к келье подвижника и всякий раз находил оставленный для него кусок хлеба.
Тем временем жизнь постепенно входила в определенный ритм: отшельник иногда получал провизию от младшего брата Петра и из отдаленных селений, была освящена во имя Святой Троицы построенная братьями церквушка, изредка приходил священник – иеромонах Митрофан – для совершения литургии, а через некоторое время (7 октября 1341 г.) над Варфоломеем был совершен наконец и монашеский постриг, он получил при этом имя Сергий.