Основателем тригорской библиотеки был отец П. А. Осиповой А. М. Вындомский, человек по тем временам образованный, имевший вкус к поэзии и даже сам сочинявший стихи. В журнале «Беседующий гражданин» за 1789 год (часть 2-я, стр. 22) помещено его стихотворение «Молитва грешника кающегося», а в альбом своей дочери П. А. Осиповой он в 1810 году вписал один из своих сонетов. Вындомский приобретал книги изданий второй половины XVIII века, большей частью на французском, итальянском и немецком языках. В последующие годы библиотеку пополняла П. А. Осипова, ставшая после смерти отца хозяйкой Тригорского.
Ко времени михайловской ссылки поэта в тригорской библиотеке уже были книги выдающихся русских писателей XVIII века — Ломоносова, Державина, Сумарокова, Княжнина, Хераскова и других. Были здесь и произведения Байрона, Шекспира, Гете, Шиллера.
Интересы владельцев тригорской библиотеки не ограничивались беллетристикой. В их собрании были книги по многим отраслям знаний — по русской и античной истории, военному делу, по ведению сельского хозяйства, а также различные календари и энциклопедии, мемуарная литература.
Особую ценность представляли книги с дарственными надписями. П. А. Осипова поддерживала дружеские связи со многими писателями и поэтами. В ее доме кроме Пушкина бывали такие видные литераторы той поры, как А. А. Дельвиг, Н. М. Языков, А. И. Тургенев. Книги с автографами этих литераторов имелись в тригорском собрании. Здесь же были книги с дарственными надписями Е. А. Баратынского, П. А. Вяземского. Почетное место занимали книги с автографами А. С. Пушкина.
В 1826 году Пушкин подарил Анне Николаевне Вульф свой первый стихотворный сборник «Стихотворения Александра Пушкина» с надписью на внутренней стороне обложки, впоследствии кем-то зачеркнутой: «Дорогой имениннице Анне Николаевне Вульф от всенижайшего ее доброжелателя А. Пушкина. В селе Воронич 1826 года 3 февраля из села Зуева (Михайловского. —
В правом верхнем углу обложки этой книги имеется оттиск пушкинского «талисмана» на прозрачном сургуче.
В тригорской библиотеке находились также первые издания отдельных глав «Евгения Онегина», подаренные поэтом А. Н. Вульф, Е. Н. Вульф и П. А. Осиповой с дарственными надписями.
В 1836 году Пушкин посылал в Тригорское П. А. Осиповой тома своего «Современника». В письме к поэту от 7 сентября 1836 года она благодарила его за присылку второй книги «Современника», а в письме от 15 декабря 1836 года писала: «...совсем недавно я имела удовольствие получить третью книгу «Современника». Она доставила мне двойное удовольствие: и как доказательство вашей памяти обо мне, и своими прекрасными стихами».
Пушкин, человек разносторонних интересов и неуемной любознательности, читал и взятые в библиотеке своих тригорских друзей книги по вопросам взаимоотношений крестьян с помещиками, различные руководства и справочники по сельскому хозяйству. Работая в Михайловском над «Борисом Годуновым», он безусловно не мог оставить без внимания такие книги, как сочинение Мозера «Государь и министр», «Политическое завещание» Ришелье, «Наказ» и указы Екатерины II, а также труды по древней, средней и новой истории.
Уже в пору михайловской ссылки у Пушкина проявился интерес к эпохе Петра I, и поэт, по свидетельству Осиповых-Вульф, именно у них в Тригорском впервые познакомился с книгой Голикова «Деяния Петра Великого».
Несомненно, интересовали его и находившиеся в тригорской библиотеке описания путешествий в такие страны, как Китай, Япония, Монголия, Мексика, содержавшие сведения об их природе, законах и обычаях. Видимо, не случайно появился в библиотеке Пушкина такой же, как и в тригорской библиотеке, китайский букварь, изданный Василием Леонтьевым. Возможно, это было связано с предполагавшейся в 1830 году поездкой Пушкина в Китай.
Тригорская библиотека имела для Пушкина огромное значение, особенно в годы михайловской ссылки. Отчасти благодаря этой библиотеке он имел возможность в «глуши, во мраке заточенья» удовлетворять интеллектуальный голод, быть в курсе умственной жизни русского общества.
В последующие годы тригорская библиотека значительно уменьшилась. Часть книг взяла в свое имение в Голубово Е. Н. Вульф, вышедшая замуж и переехавшая туда на жительство.
В настоящее время сохранившиеся книги тригорской библиотеки находятся в библиотеке Института русской литературы (Пушкинского дома) АН СССР в Ленинграде.
В комнате, где воссоздана тригорская библиотека, стоят шесть застекленных книжных шкафов, изготовленных по образцу тех, которые были у Осиповых-Вульф. Они заполнены книгами, полученными Пушкинским заповедником из научной библиотеки Московского государственного университета, Государственного исторического музея, Института русской литературы (Пушкинского дома) АН СССР и других научных учреждений. Здесь представлены те же издания, которые имелись в тригорской библиотеке при Пушкине.